公开(公告)号：US4923640A

公开(公告)日：1990-05-08

申请号：US176111

申请日：1988-03-31

申请人： Rolf Bohlmann ,  Henry Laurent ,  Helmut Hofmeister ,  Rudolf Wiechert

发明人： Rolf Bohlmann ,  Henry Laurent ,  Helmut Hofmeister ,  Rudolf Wiechert

IPC分类号： A61K31/565 ,  C07J1/00 ,  C07J13/00 ,  C07J75/00

CPC分类号： C07J13/005 ,  C07J1/0059 ,  C07J1/007 ,  C07J1/0096 ,  C07J75/00

摘要： A process for the production of 17.alpha.-ethinyl-17.beta.-hydroxy-18-methyl-4,15-estradien-3-one is described comprising reacting a 17-enolester of formula II ##STR1## wherein R.sub.1 represents an alkyl radical with 1-3 carbon atoms andR.sub.2 represents an acyl or a trialkylsilyl group with 1-10 carbon atomsunder palladium catalysis, with compounds of formula II ##STR2## wherein R.sub.1 represents an alkyl radical with 1-3 carbon atoms, reducing the 17-keto group to the 17-hydroxy group in a manner known in the art, reducing the aromatic A-ring according to Birch, with liquid ammonia, to 3-methoxy-2,5(10),15-estratrien-17.beta.-ol, reoxidizing the 17-hydroxy group to the 17-keto group, ethinylating the 17-keto group and splitting off the 3-enolether to form 17.alpha.-ethinyl-17.beta.-hydroxy-18-methyl-4,15-estradiene-3-one.

摘要翻译： 描述了制备17α-乙烯基-17β-羟基-18-甲基-4,15-雌二醇-3-酮的方法，其包括使式II的17-烯醇酯反应，其中R 1表示烷基 具有1-3个碳原子，并且R 2表示在钯催化下具有1-10个碳原子的酰基或三烷基甲硅烷基，具有式II的化合物其中R 1表示具有1-3个碳原子的烷基，将17 - 以本领域已知的方式与17-羟基组合，按照Birch将液态氨将芳香族A环还原成3-甲氧基-2,5（10），15-雌三醇-17β- 将17-羟基重新氧化成17-酮基，乙酰化17-酮基并拆分3-烯醇以形成17α-乙烯基-17β-羟基-18-甲基-4,15-雌二烯 - 3合1。

公开(公告)号：US4885117A

公开(公告)日：1989-12-05

申请号：US84042

申请日：1987-08-11

申请人： Helmut Hofmeister ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert

发明人： Helmut Hofmeister ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert

IPC分类号： C07J1/00 ,  C07J21/00

CPC分类号： C07J1/0033 ,  C07J1/0081 ,  C07J21/006

摘要： (Z)-17.alpha.-halovinyl steroids of general Formula I ##STR1## wherein . . . . is a single bond or a double bond,V is a carbon-to-carbon bond or a methylene group,R.sub.1 is a hydrogen atom or a methyl group,X is a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, andA symbolizes the remainder of the steroid molecule,are prepared by hydrogenating a 17.alpha.-haloethynyl steroid of formula II with diimide. ##STR2## wherein . . . , V, R.sub.1, X and A have the meanings given above. The compounds of Formula I include both known and novel compounds, all of which are pharmacologically active.

摘要翻译： （Z）-17α-乙酰基类固醇通式Ⅰ（I）其中。 。 。 。 是单键或双键，V是碳 - 碳键或亚甲基，R1是氢原子或甲基，X是氯原子，溴原子或碘原子，A表示 类固醇分子的其余部分通过用二酰亚胺将17α-卤代乙炔基类固醇与二酰亚胺氢化来制备。 （II）其中。 。 。 ，V，R1，X和A具有上述含义。 式I的化合物包括已知的和新的化合物，它们都是药理活性的。

公开(公告)号：US4670427A

公开(公告)日：1987-06-02

申请号：US692488

申请日：1985-01-18

申请人： Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Walter Elger ,  Rudolf Wiechert ,  Helmut Hofmeister ,  Michael Topert

发明人： Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Walter Elger ,  Rudolf Wiechert ,  Helmut Hofmeister ,  Michael Topert

IPC分类号： A61K31/57 ,  C07J7/00 ,  C07J51/00 ,  C07J53/00 ,  C07J1/00 ,  A61K31/56

CPC分类号： C07J53/005 ,  C07J7/0045

摘要： 1.alpha.,2.alpha.-methylene-6-methylene- and 6.alpha.-methylpregnenes of Formula I ##STR1## wherein A is ##STR2## and R is a hydrogen atom, an acyl group, or an alkoxymethyl groupare strong antiandrogens, and suitable for the topical treatment of seborrhea, acne, alopecia, and hirsutism.

摘要翻译： 式Ⅰ的α，α，α，亚甲基-6-亚甲基和6α-甲基孕烯，其中A是A，而R是氢原子，酰基或烷氧基甲基是强抗雄激素 ，适用于皮脂溢，痤疮，脱发和多毛症的局部治疗。

公开(公告)号：US4550100A

公开(公告)日：1985-10-29

申请号：US552537

申请日：1983-11-16

申请人： Helmut Hofmeister ,  Paul E. Schulze ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert

发明人： Helmut Hofmeister ,  Paul E. Schulze ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert

IPC分类号： G01N33/53 ,  A61K51/00 ,  A61K51/04 ,  C07J1/00 ,  C07J63/00 ,  A61K31/56

CPC分类号： A61K51/0493 ,  C07J1/0033 ,  C07J1/0081 ,  C07J63/008 ,  A61K2123/00

摘要： A process for preparing bromine- or iodine-unlabeled or radioactively labeled 17.alpha.-bromoethynyl- and 17.alpha.-iodoethynyl-17.beta.-hydroxy steroids of the androstane and estrane series of the partial formula ##STR1## wherein is a single bond or a double bond,V is a carbon-carbon bond or a methylene group,R is hydrogen or methyl, andX is bromine or iodine,from corresponding 17.alpha.-ethynyl-17.beta.-hydroxy steroids, comprises treating the starting steroid in an inert solvent with a brominating agent or an iodinating agent in the presence of a silver salt.The process enables production of old and new compounds having value as pharmacologically active compounds and also as diagnostic agents when the iodine or bromine is radioactive.

摘要翻译： 制备溴或碘未标记或放射性标记的17α-溴乙炔基 - 和17α-碘代乙炔基-17β-羟基类固醇的方法，所述甾族化合物和部分分子式“IMAGE”的雌激素系列是单键或双重 键，V是碳 - 碳键或亚甲基，R是氢或甲基，X是溴或碘，来自相应的17α-乙炔基-17β-羟基类固醇，包括在惰性溶剂中处理起始类固醇， 溴化剂或碘化剂在银盐存在下进行。 该方法能够生产具有价值作为药理活性化合物的老化合物和新化合物，并且当碘或溴是放射性时也可以作为诊断剂。

公开(公告)号：US4435390A

公开(公告)日：1984-03-06

申请号：US409263

申请日：1982-08-18

申请人： Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Helmut Hofmeister ,  Rudolf Wiechert

发明人： Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Helmut Hofmeister ,  Rudolf Wiechert

IPC分类号： A61K31/57 ,  A61P17/00 ,  A61P37/08 ,  C07J5/00 ,  A61K31/56

CPC分类号： C07J5/0053 ,  Y10S514/826 ,  Y10S514/849 ,  Y10S514/861 ,  Y10S514/862 ,  Y10S514/863 ,  Y10S514/887 ,  Y10S514/926

摘要： Hydrocortisone derivatives of Formula I ##STR1## wherein is a single bond or a double bond,n is 1 or 2,R.sub.1 is hydrogen or methyl,R.sub.2 is alkyl of 1-6 carbon atoms, andR.sub.3 is hydrogen or 1-oxoalkyl (alkanoyl) of 2-6 carbon atoms,are pharmacologically active compounds, e.g., as antiinflammatories.

摘要翻译： 式I的氢化可的松衍生物其中是单键或双键，n是1或2，R1是氢或甲基，R2是1-6个碳原子的烷基，R3是氢或1- 2-6个碳原子的氧代烷基（烷酰基）是药理活性化合物，例如作为抗炎剂。

公开(公告)号：US4322349A

公开(公告)日：1982-03-30

申请号：US235240

申请日：1981-02-17

申请人： Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Helmut Hofmeister ,  Rudolf Wiechert

发明人： Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Helmut Hofmeister ,  Rudolf Wiechert

IPC分类号： C07J1/00 ,  C07J5/00 ,  C07J7/00 ,  C07J13/00 ,  C07J21/00 ,  C07J41/00 ,  C07J53/00 ,  C07J63/00 ,  C07J71/00 ,  C07J75/00

CPC分类号： C07J5/0053 ,  C07J1/0011 ,  C07J1/0025 ,  C07J1/0037 ,  C07J1/0044 ,  C07J1/0048 ,  C07J13/005 ,  C07J13/007 ,  C07J21/00 ,  C07J21/003 ,  C07J41/005 ,  C07J5/0015 ,  C07J53/004 ,  C07J63/008 ,  C07J7/002 ,  C07J7/003 ,  C07J7/0045 ,  C07J7/0085 ,  C07J71/001 ,  C07J71/0026 ,  C07J71/0031

摘要： A process for preparing a 6-methylene-.DELTA..sup.4 -3-keto steroid of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, alkoxy of up to 6 carbon atoms or acyloxy of up to 6 carbon atoms wherein the acyl group is that of a carboxylic acid, andR' is the CD-ring system of a steroid of the androstane or pregnane series,comprising reacting the corresponding .DELTA..sup.4 -3-keto steroid of the formula ##STR2## with a formaldehyde derivative of the formulaX(CH.sub.2 O).sub.n Ywhereinn is 1, 3 or an integer on the order of 100-1000, andX is C.sub.1-5 alkoxy and Y is C.sub.1-5 alkyl when n is 1,X and Y represent a single bond between the terminal C atom and the terminal O atom when n is 3, andX is hydroxy and Y is hydrogen when n is an integer on the order of 100-1000,in an inert solvent in the presence of a condensation agent which is a strong acida strongly acidic cation exchanger or a phosphoric acid derivative.

摘要翻译： 制备式（VI）的6-亚甲基-D -TA-4-酮酮类固醇的方法，其中R是氢，至多6个碳原子的烷氧基或至多6个碳原子的酰氧基，其中酰基是 羧酸，R'是雄甾烷或孕烷系列类固醇的CD-环体系，包括使式（IMAGE）的相应的DELTA 4-3-酮类固醇与式X（CH 2 O）的甲醛衍生物反应， nY，其中n是1,3或大约100-1000的整数，X是C1-5烷氧基，当n是1时，Y是C1-5烷基，X和Y表示末端C原子和 当n为3时X为原子，X为羟基，Y为氢时，当n为大约100-1000的整数时，在惰性溶剂中，在作为强酸的强酸性阳离子的缩合剂存在下， 交换剂或磷酸衍生物。

公开(公告)号：US4016269A

公开(公告)日：1977-04-05

申请号：US603773

申请日：1975-08-11

申请人： Helmut Hofmeister ,  Klaus Annen ,  Rudolf Wiechert ,  Henry Laurent

发明人： Helmut Hofmeister ,  Klaus Annen ,  Rudolf Wiechert ,  Henry Laurent

IPC分类号： C07J1/00 ,  C07J17/00 ,  A61K31/58

CPC分类号： C07J1/0062 ,  C07J17/00

摘要： Novel estrogenic 17.alpha.-hydroxy-1,3,5(10),15-estratetraenes of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is H, lower alkyl or lower acyl, R.sub.2 is lower alkyl and R.sub.3 is H, lower alkyl, lower acyl or tetrahydropyranyloxy, are produced by (a) reacting a 16.alpha.,17.alpha.-epoxy-estratriene with lithium halide or HCl in glacial acetic acid; converting the resulting halohydrin into a 16-halo-17-tetrahydropyranyl ether; and splitting off hydrogen halide from therefrom; or (b) reacting the 16.alpha.,17.alpha.-epoxy-estratriene with diphenylselenide and alkali metal borohydride; oxidizing the thus-produced 17.alpha.-hydroxy-16.beta.-phenylselenide to the corresponding phenylselenide oxide; and forming the .DELTA..sup.15 double bond by heating with removal of phenyl--Se--OH.

摘要翻译： 其中R 1是H，低级烷基或低级酰基，R 2是低级烷基，R 3是H，低级烷基，低级酰基，低级烷基，低级酰基， （a）使16α，17α-环氧 - 雌三醇与卤代卤化物或HCl在冰醋酸中反应制备; 将所得卤代醇转化为16-卤代-17-四氢吡喃基醚; 并从其中分离卤化氢; 或（b）使16α，17α-环氧 - 雌三烯与二苯基硒和碱金属硼氢化物反应; 将由此产生的17α-羟基-16β-苯基硒化物氧化成相应的苯基硒化物氧化物; 并通过除去苯基-Se-OH加热形成DELTA 15双键。

公开(公告)号：US4708823A

公开(公告)日：1987-11-24

申请号：US776923

申请日：1985-09-17

申请人： Helmut Hofmeister ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert

发明人： Helmut Hofmeister ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert

IPC分类号： B01J23/50 ,  C07B61/00 ,  C07J1/00 ,  C07J5/00 ,  C07J7/00 ,  C07J9/00 ,  C07J41/00 ,  C07J63/00 ,  C07J75/00

CPC分类号： C07J5/0053 ,  C07J1/0011 ,  C07J1/0033 ,  C07J41/0038 ,  C07J63/008 ,  C07J7/0085

摘要： Known pregnane derivatives are prepared by esterificiation of known androstane derivatives to give new ester of Formula III ##STR1## wherein in each case symbolizes a single bond or a double bond,n is 1 or 2,R.sub.1 is hydrogen or methyl,R.sub.2 is hydrogen or formyl, andR.sub.3 is chlorine, hydroxy or an alkanoyloxy group of up to 6 carbon atoms,and reaction of the latter with Ag(I) and formic acid.

摘要翻译： 已知的孕烷衍生物通过已知的雄甾烷衍生物的酯化制备得到式III的新的酯（III），其中在每种情况下符号是单键或双键，n为1或2，R 1为氢或甲基，R 2为 是氢或甲酰基，R3是氯，羟基或至多6个碳原子的烷酰氧基，后者与Ag（I）和甲酸的反应。

公开(公告)号：US4536401A

公开(公告)日：1985-08-20

申请号：US581853

申请日：1984-02-21

申请人： Guenter Neef ,  Gerhard Sauer ,  Rudolf Wiechert ,  Helmut Hofmeister ,  Ralph Rohde ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Sybille Beier ,  Wolfgang Losert ,  Walter Elger ,  David Henderson

发明人： Guenter Neef ,  Gerhard Sauer ,  Rudolf Wiechert ,  Helmut Hofmeister ,  Ralph Rohde ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Sybille Beier ,  Wolfgang Losert ,  Walter Elger ,  David Henderson

IPC分类号： C07J1/00 ,  C07J21/00 ,  C07J31/00 ,  C07J33/00 ,  C07J41/00 ,  C07J43/00 ,  C07J63/00 ,  C07J71/00 ,  A61K31/58

CPC分类号： C07J41/0083 ,  C07J1/0081 ,  C07J21/003 ,  C07J21/006 ,  C07J31/006 ,  C07J33/005 ,  C07J41/0088 ,  C07J43/003 ,  C07J43/006 ,  C07J63/008 ,  C07J71/001

摘要： Compounds of the formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is ##STR2## wherein R.sup.I and R.sup.II each independently is alkyl of 1-4 carbon atoms, or R.sup.I and R.sup.II together with the connecting N-atom form a 5- or 6-membered heterocyclic ring whose remaining atoms are all C-atoms, or which also includes and additional N-atom, an additional O or S atom or a combination thereof; ##STR3## wherein R.sup.I and R.sup.II are as defined above; --SR.sup.III, wherein R.sup.III is methyl, ethyl or phenyl; or--OR.sup.IV, wherein R.sup.IV is methyl, ethyl, propyl, methoxymethyl, allyl, or .beta.-dimethylaminoethyl;R.sub.2 is hydrogen, methyl, or ethyl; ##STR4## wherein the wavy lines mean that the substituent is in the .alpha.- or .beta.-position, and ##STR5## M is Na, K or Li; and R.sup.V, R.sup.VI, R.sup.VII and R.sup.VIII each independently is alkyl of 1-4 carbon atoms, have valuable pharmacological properties, e.g., a combination of antiprogestational and antimineralocorticordal effects.

摘要翻译： 式Ⅰ的化合物其中R 1是R 1，其中R 1和R 2各自独立地是1-4个碳原子的烷基，或者R 1和R II与连接的N-原子一起形成5-或6-元环， 其余的原子都是C原子，或者还包括和另外的N原子，另外的O或S原子或它们的组合; 其中RI和RII如上所定义; -SRIII，其中RIII是甲基，乙基或苯基; 或-ORIV，其中RIV是甲基，乙基，丙基，甲氧基甲基，烯丙基或β-二甲基氨基乙基; R2是氢，甲基或乙基; 其中波浪线意味着取代基位于α位或β位，而图像中的取代基为< + RE M是Na，K或Li; RV，RVI，RVII和RVIII各自独立地为1-4个碳原子的烷基，具有有价值的药理学性质，例如抗孕素和抗肌钙蛋白作用的组合。

公开(公告)号：US4277468A

公开(公告)日：1981-07-07

申请号：US135066

申请日：1980-03-28

申请人： Helmut Hofmeister ,  Rudolf Wiechert ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Hermann Steinbeck

发明人： Helmut Hofmeister ,  Rudolf Wiechert ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Hermann Steinbeck

IPC分类号： A61K31/565 ,  A61P13/02 ,  A61P15/00 ,  C07J1/00 ,  C07J11/00 ,  C07J21/00

CPC分类号： C07J21/006 ,  C07J1/0081 ,  Y10S514/843

摘要： 11-Methylene steroids of Formula I ##STR1## wherein R is hydrogen or acyl, andX is oxygen or two hydrogen atomshave valuable pharmacological properties.

摘要翻译： 其中R是氢或酰基，X是氧或两个氢原子具有有价值的药理学性质的式Ⅰ的11-亚甲基类固醇。