公开(公告)号：US07026521B1

公开(公告)日：2006-04-11

申请号：US11091311

申请日：2005-03-28

申请人： Sudip Mukhopadhyay ,  HsuehSung Tung ,  Daniel C. Merkel ,  Robert C. Johnson

发明人： Sudip Mukhopadhyay ,  HsuehSung Tung ,  Daniel C. Merkel ,  Robert C. Johnson

IPC分类号： C07C17/00

CPC分类号： B01J23/04 ,  B01J23/02 ,  B01J37/0201 ,  C07C17/23 ,  C07C19/08

摘要： A gas phase reaction process for producing a hydrofluorocarbon from a hydrochlorofluorocarbon or chlorofluorocarbon reactant by contacting, in the presence of a catalyst, the hydrochlorofluorocarbon or chlorofluorocarbon reactant with a reducing agent selected from methane, methyl chloride and mixtures thereof, to produce the hydrofluorocarbon.

摘要翻译： 一种用于由氢氯氟烃或氯氟烃反应物生产氢氟烃的气相反应方法，其中在催化剂存在下，将氢氯氟烃或氯氟烃反应物与选自甲烷，氯甲烷及其混合物的还原剂接触，制备氢氟烃。

公开(公告)号：US07951982B2

公开(公告)日：2011-05-31

申请号：US11592842

申请日：2006-11-03

申请人： Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Robert C. Johnson ,  Daniel C. Merkel

发明人： Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Robert C. Johnson ,  Daniel C. Merkel

IPC分类号： C07C21/18

CPC分类号： C07C17/25 ,  B01J23/02 ,  B01J23/44 ,  B01J23/755 ,  B01J23/78 ,  B01J23/83 ,  B01J35/06 ,  C07C17/00 ,  C07C17/269 ,  C07C21/18 ,  C07C19/08

摘要： Disclosed is a process for the preparation of fluorinated olefins. In preferred embodiments C3 olefins are produced by methods comprising contacting a compound of the Formula (I) C(R1aR2bR3c)  (I) with a compound of Formula (II) C(R1aR2bR3c)Cn(R1aR2bR3c)  II wherein R1a, R2b, and R3c are independently a hydrogen atom or a halogen selected from the group consisting of fluorine; chlorine, bromine and iodine, provided that the compound of formula I has at least three halogen substituents and that said at three halogen substituents comprise at least one fluorine; a, b and c are independently=0, 1, 2 or 3 and (a+b+c)=2 or 3; and n is 0 or 1, under conditions effective to produce at least one C3 fluoroolefin.

摘要翻译： 公开了一种制备氟化烯烃的方法。 在优选实施方案中，C3烯烃通过以下方法制备：包括使式（I）C（R 1a R 2b b C 3）（I）的化合物与式（II）的化合物C（R1aR2bR3c）Cn（R1aR2bR3c）II的化合物接触，其中R1a，R2b和R3c 独立地为氢原子或选自氟的卤素; 氯，溴和碘，条件是式I化合物具有至少三个卤素取代基，并且在三个卤素取代基上含有至少一个氟; a，b和c独立地为= 0,1,2或3，（a + b + c）= 2或3; 在有效产生至少一种C3氟代烯烃的条件下，n为0或1。

公开(公告)号：US06759381B1

公开(公告)日：2004-07-06

申请号：US10430078

申请日：2003-05-06

申请人： Robert C. Johnson ,  Daniel C. Merkel ,  Hsuehsung Tung

发明人： Robert C. Johnson ,  Daniel C. Merkel ,  Hsuehsung Tung

IPC分类号： C11D730

CPC分类号： C11D7/5045 ,  C07C17/206 ,  C07C19/10 ,  C07C21/18 ,  C11D7/28

摘要： Provided are azeotropic and azeotrope-like mixtures of 1-chloro-1,3,3,3-tetrafluoropropane and 1,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropene that are useful as an intermediate in the production of HFC-245fa. HFC-245fa is useful as a nontoxic, zero ozone depleting fluorocarbon useful as solvents, blowing agents, refrigerants, cleaning agents, aerosol propellants, heat transfer media, gaseous dielectrics, fire extinguishing compositions and power cycle working fluids.

摘要翻译： 提供了可用作HFC-245fa生产中间体的1-氯-1,3,3,3-四氟丙烷和1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯的共沸和类共沸混合物。 HFC-245fa可用作无毒，无臭氧消耗的氟烃，可用作溶剂，发泡剂，制冷剂，清洁剂，气溶胶推进剂，传热介质，气体电介质，灭火组合物和动力循环工作流体。

公开(公告)号：US07829748B1

公开(公告)日：2010-11-09

申请号：US12563458

申请日：2009-09-21

申请人： Hsuehsung Tung ,  Robert C. Johnson ,  Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang

发明人： Hsuehsung Tung ,  Robert C. Johnson ,  Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang

IPC分类号： C07C17/00

CPC分类号： C07C17/21 ,  B01J21/18 ,  B01J27/10 ,  B01J27/138 ,  C07C17/087 ,  C07C17/25 ,  C07C21/18 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08

摘要： The invention provides an economic process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234ze) by a two stage process. A vapor phase hydrofluorination of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233zd) into 1-chloro-1,3,3,3-tetrafluoropropane (HCFC-244fa) and/or 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (HFC-245fa) is conducted, followed by the thermal dehydrochlorination of HCFC-244fa and dehydro fluorination of HFC-245fa into HFO-1234ze in the presence of a catalyst which comprises one or more of alkali metal halides, alkaline earth metal halides, halogenated metal oxides, zero oxidation state metals, zinc halides, palladium halides, and activated carbon.

摘要翻译： 本发明提供了通过两阶段方法制备1,3,3,3-四氟丙烯（HFO-1234ze）的经济方法。 将1-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFC-1233zd）汽相氢氟化为1-氯-1,3,3,3-四氟丙烷（HCFC-244fa）和/或1,1,1,3 进行3-五氟丙烷（HFC-245fa），随后在含有一种或多种碱金属卤化物，碱土金属的催化剂存在下，将HCFC-244fa的热脱氯化氢和HFC-245fa的脱氟化氢分解成HFO-1234 卤化金属氧化物，零氧化态金属，卤化锌，钯卤化物和活性炭。

公开(公告)号：US20090182179A1

公开(公告)日：2009-07-16

申请号：US12338466

申请日：2008-12-18

申请人： Daniel C. Merkel ,  Robert C. Johnson ,  Hsuehsung Tung

发明人： Daniel C. Merkel ,  Robert C. Johnson ,  Hsuehsung Tung

IPC分类号： C07C19/10

CPC分类号： C07C17/087 ,  C07C19/10

摘要： A process for making 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane comprising hydrofluorinating 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene in the presence of a catalyst selected from the group consisting of: SbCl3, SbCl5, SbF5, TiCl4, SnCl4, Cr2O3, and fluorinated Cr2O3.

摘要翻译： 一种制备2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷的方法，包括在选自SbCl 3，SbCl 5，SbF 5，TiCl 4的催化剂存在下氢化2-氯-3,3,3-三氟丙烯 ，SnCl 4，Cr 2 O 3和氟化的Cr 2 O 3。

公开(公告)号：US10059647B2

公开(公告)日：2018-08-28

申请号：US14269251

申请日：2014-05-05

申请人： Sudip Mukhopadhyay ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Rajesh K. Dubey

发明人： Sudip Mukhopadhyay ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Rajesh K. Dubey

IPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/10 ,  C07C17/087 ,  C07C17/20 ,  C07C17/21

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/00 ,  C07C17/04 ,  C07C17/087 ,  C07C17/10 ,  C07C17/20 ,  C07C17/204 ,  C07C17/206 ,  C07C17/21 ,  C07C17/26 ,  C07C17/269 ,  C07C17/272 ,  C07C17/278 ,  C07C21/18 ,  C07C19/01 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08 ,  C07C21/073 ,  C07C21/04

摘要： Disclosed are processes for the production of fluorinated olefins, preferably adapted to commercialization of CF3CF═CH2 (1234yf). Three steps may be used in preferred embodiments in which a feedstock such as CCl2═CClCH2Cl (which may be purchased or synthesized from 1,2,3-trichloropropane) is fluorinated (preferably with HF in gas-phase in the presence of a catalyst) to synthesize a compound such as CF3CCl═CH2, preferably in a 80-96% selectivity. The CF3CCl═CH2 is preferably converted to CF3CFClCH3 (244-isomer) using a SbCl5 as the catalyst which is then transformed selectively to 1234yf, preferably in a gas-phase catalytic reaction using activated carbon as the catalyst. For the first step, a mixture of Cr2O3 and FeCl3/C is preferably used as the catalyst to achieve high selectivity to CF3CCl═CH2 (96%). In the second step, SbCl5/C is preferably used as the selective catalyst for transforming 1233xf to 244-isomer, CF3CFClCH3. The intermediates are preferably isolated and purified by distillation and used in the next step without further purification, preferably to a purity level of greater than about 95%.

公开(公告)号：US08084653B2

公开(公告)日：2011-12-27

申请号：US11619592

申请日：2007-01-03

申请人： Hsueh S. Tung ,  Sudip Mukhopadhyay ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Rajesh K. Dubey

发明人： Hsueh S. Tung ,  Sudip Mukhopadhyay ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Rajesh K. Dubey

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C19/08 ,  C07C21/18 ,  C07C23/00 ,  C07C25/13

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/00 ,  C07C17/04 ,  C07C17/087 ,  C07C17/10 ,  C07C17/20 ,  C07C17/204 ,  C07C17/206 ,  C07C17/21 ,  C07C17/26 ,  C07C17/269 ,  C07C17/272 ,  C07C17/278 ,  C07C21/18 ,  C07C19/01 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08 ,  C07C21/073 ,  C07C21/04

摘要： Disclosed are processes for the production of fluorinated olefins, preferably adapted to commercialization of CF3CF═CH2 (1234yf). Three steps may be used in preferred embodiments in which a feedstock such as CCl2═CClCH2Cl (which may be purchased or synthesized from 1,2,3-trichloropropane) is fluorinated (preferably with HF in gas-phase in the presence of a catalyst) to synthesize a compound such as CF3CCl═CH2, preferably in a 80-96% selectivity. The CF3CCl═CH2 is preferably converted to CF3CFClCH3 (244-isomer) using a SbCl5 as the catalyst which is then transformed selectively to 1234yf, preferably in a gas-phase catalytic reaction using activated carbon as the catalyst. For the first step, a mixture of Cr2O3 and FeCl3/C is preferably used as the catalyst to achieve high selectivity to CF3CCl═CH2 (96%). In the second step, SbCl5/C is preferably used as the selective catalyst for transforming 1233xf to 244-isomer, CF3CFClCH3. The intermediates are preferably isolated and purified by distillation and used in the next step without further purification, preferably to a purity level of greater than about 95%.

摘要翻译： 公开了用于生产氟化烯烃的方法，优选适于CF 3CF≡CH2（1234yf）的商业化。 在优选实施方案中可以使用三个步骤，其中诸如CCl 2 = CClCH 2 Cl（其可以从1,2,3-三氯丙烷购买或合成）的原料被氟化（优选在气相存在下在HF的情况下为催化剂） 合成化合物如CF 3 CCl = CH 2，优选选择性为80-96％。 CF 3 CCl = CH 2优选使用SbCl 5作为催化剂转化为CF 3 CFClCH 3（244-异构体），然后将其选择性地转化为1234yf，优选在使用活性炭作为催化剂的气相催化反应中。 对于第一步，优选使用Cr 2 O 3和FeCl 3 / C的混合物作为催化剂以实现对CF 3 CCl = CH 2（96％）的高选择性。 在第二步中，SbCl 5 / C优选用作用于将1233xf转化为244-异构体CF 3 CFClCH 3的选择性催化剂。 中间体优选通过蒸馏分离和纯化，并用于下一步骤而不进一步纯化，优选纯度高于约95％。

公开(公告)号：US09102579B2

公开(公告)日：2015-08-11

申请号：US11619589

申请日：2007-01-03

申请人： Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Kim M. Fleming ,  Susan A. Ferguson ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Hsueh S. Tung ,  Sudip Mukhopadhyay

发明人： Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Kim M. Fleming ,  Susan A. Ferguson ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Hsueh S. Tung ,  Sudip Mukhopadhyay

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C19/08 ,  C07C21/18 ,  C07C23/00 ,  C07C25/13 ,  C07C17/21 ,  C07C17/087 ,  C07C17/10 ,  C07C17/20 ,  C07C17/25

CPC分类号： C07C17/23 ,  C07C17/087 ,  C07C17/10 ,  C07C17/206 ,  C07C17/21 ,  C07C17/25 ,  C07C19/08 ,  C07C19/10 ,  C07C21/18

摘要： Disclosed is a process for producing fluorinated organic compounds, including hydrofluoropropenes, which preferably comprises converting at least one compound of Formula (I): C(X)3CF2C(X)3  (I) to at least one compound of Formula (II) CF3CF═CHZ  (II) where each X and Z is independently H, F, Cl, I or Br, said process preferably not including any substantial amount of oxygen-containing catalyst in certain embodiments. Preferably Z is H.

摘要翻译： 公开了一种制备氟化有机化合物的方法，包括氢氟丙烯，其优选包括将至少一种式（I）化合物：C（X）3CF 2 C（X）3（I）转化为至少一种式（II）化合物CF 3 CF ≡CHZ（II）其中每个X和Z独立地为H，F，Cl，I或Br，在某些实施方案中，所述方法优选不包括任何显着量的含氧催化剂。 Z优选为

公开(公告)号：US08754271B2

公开(公告)日：2014-06-17

申请号：US13302849

申请日：2011-11-22

申请人： Sudip Mukhopadhyay ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Rajesh K. Dubey

发明人： Sudip Mukhopadhyay ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Rajesh K. Dubey

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C19/08 ,  C07C21/18 ,  C07C23/00 ,  C07C25/13

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/00 ,  C07C17/04 ,  C07C17/087 ,  C07C17/10 ,  C07C17/20 ,  C07C17/204 ,  C07C17/206 ,  C07C17/21 ,  C07C17/26 ,  C07C17/269 ,  C07C17/272 ,  C07C17/278 ,  C07C21/18 ,  C07C19/01 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08 ,  C07C21/073 ,  C07C21/04

摘要： Disclosed are processes for the production of fluorinated olefins, preferably adapted to commercialization of CF3CF═CH2 (1234yf). Three steps may be used in preferred embodiments in which a feedstock such as CCl2═CClCH2Cl is fluorinated to synthesize a compound such as CF3CCl═CH2. The CF3CCl═CH2 is preferably converted to CF3CFClCH3 (244-isomer) using a SbCl5 as the catalyst which is then transformed selectively to 1234yf. For the first step, a mixture of Cr2O3 and FeCl3/C is preferably used as the catalyst to achieve high selectivity to CF3CCl═CH2 (96%). In the second step, SbCl5/C is preferably used as the selective catalyst for transforming 1233xf to 244-isomer, CF3CFClCH3. The intermediates are preferably isolated and purified by distillation and used in the next step without further purification, preferably to a purity level of greater than about 95%.

摘要翻译： 公开了用于生产氟化烯烃的方法，优选适于CF 3CF≡CH2（1234yf）的商业化。 优选的实施方案中可以使用三个步骤，其中诸如CCl 2 = CClCH 2 Cl的原料被氟化以合成诸如CF 3 CCl = CH 2的化合物。 CF 3 CCl = CH 2优选使用SbCl 5作为催化剂转化为CF 3 CFClCH 3（244-异构体），然后将其选择性地转化为1234yf。 对于第一步，优选使用Cr 2 O 3和FeCl 3 / C的混合物作为催化剂以实现对CF 3 CCl = CH 2（96％）的高选择性。 在第二步中，SbCl 5 / C优选用作用于将1233xf转化为244-异构体CF 3 CFClCH 3的选择性催化剂。 中间体优选通过蒸馏分离和纯化，并用于下一步骤而不进一步纯化，优选纯度高于约95％。

公开(公告)号：US20100210883A1

公开(公告)日：2010-08-19

申请号：US12702135

申请日：2010-02-08

申请人： Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Rajesh K. Dubey ,  Jing Ji Ma

发明人： Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Rajesh K. Dubey ,  Jing Ji Ma

IPC分类号： C07C17/23 ,  C07C17/357

CPC分类号： C07C17/04 ,  C07C17/00 ,  C07C17/06 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/26 ,  C07C17/269 ,  C07C17/272 ,  C07C17/278 ,  C07C21/18 ,  C07C19/08 ,  C07C19/10

摘要： Disclosed are methods for producing fluorinated organic compounds, including hydrofluoropropenes, which preferably comprises converting at least one compound of formula (I): CF3CHXCH2X   (I) to at least one compound of formula (II) CF3CZCHZ   (II). where X is independently Cl, Br, I or F, and Z independently is H or F. In certain preferred embodiments, each Z is different.

摘要翻译： 公开了生产氟化有机化合物的方法，包括氢氟丙烯，其优选包括将至少一种式（I）化合物：CF 3 CHXCH 2 X（I）转化为至少一种式（II）CF 3 CZCHZ（II）化合物。 其中X独立地为Cl，Br，I或F，Z独立地为H或F.在某些优选实施方案中，每个Z不同。