公开(公告)号：CN108164403B

公开(公告)日：2022-01-18

申请号：CN201711269278.9

申请日：2017-12-05

Applicant: 信越化学工业株式会社

Inventor： 金生刚 ,  马场启弘 ,  长江祐辅 ,  渡部友博

IPC: C07C45/42 ,  C07C45/67 ,  C07C47/21 ,  C07C67/08 ,  C07C69/007 ,  C07C29/14 ,  C07C33/02 ,  C07C67/10 ,  C07C69/18 ,  C07C41/30 ,  C07C41/14 ,  C07C43/15 ,  C07D317/12 ,  C07C67/14 ,  C07C69/24 ,  C07C67/03 ,  C07C69/533 ,  C07C69/145

Abstract: 提供了用于有效生产作为例如梨园蚧的性信息素的化合物的方法。例如，提供了用于生产7‑甲基‑3‑亚甲基‑7‑辛烯基羧酸酯化合物(4)的方法，该方法包括以下步骤：将7‑甲基‑3‑亚甲基‑7‑辛烯醛缩醛化合物(1)水解，得到7‑甲基‑3‑亚甲基‑7‑辛烯醛(2)；将所述7‑甲基‑3‑亚甲基‑7‑辛烯醛(2)还原，得到7‑甲基‑3‑亚甲基‑7‑辛烯醇(3)；以及将所述7‑甲基‑3‑亚甲基‑7‑辛烯醇(3)酯化，得到7‑甲基‑3‑亚甲基‑7‑辛烯基羧酸酯化合物(4)。

公开(公告)号：CN113912494A

公开(公告)日：2022-01-11

申请号：CN202110778909.X

申请日：2021-07-09

Applicant: 信越化学工业株式会社

Inventor： 马场启弘 ,  金生刚

IPC: C07C69/145 ,  C07C67/08 ,  C07C69/24 ,  C07C17/16 ,  C07C21/19 ,  C07F3/02 ,  C07D309/12 ,  C07C41/30 ,  C07C43/15 ,  C07C303/28 ,  C07C309/66 ,  C07C309/73 ,  C07F7/18 ,  C07C29/10 ,  C07C29/09 ,  C07C33/02

Abstract: 本发明提供一种用于制备6‑异丙烯基‑3‑甲基‑9‑癸烯基乙酸酯(5)的方法：其中Ac表示乙酰基基团，所述方法包括以下步骤：使在1位具有离去基团X的2‑甲基‑2,6‑庚二烯化合物(1)与在5位具有受保护的羟基基团的3‑甲基戊基亲核试剂(2)进行亲核取代反应以形成在1位具有受保护的羟基基团的6‑异丙烯基‑3‑甲基‑9‑癸烯化合物(3)；使在1位具有受保护的羟基基团的6‑异丙烯基‑3‑甲基‑9‑癸烯化合物(3)进行脱保护反应以形成6‑异丙烯基‑3‑甲基‑9‑癸烯醇(4)；和使6‑异丙烯基‑3‑甲基‑9‑癸烯醇(4)乙酰基化以形成6‑异丙烯基‑3‑甲基‑9‑癸烯基乙酸酯(5)。

公开(公告)号：CN105859529B

公开(公告)日：2020-10-16

申请号：CN201610069298.0

申请日：2016-02-01

Applicant: 信越化学工业株式会社

Inventor： 三宅裕树 ,  金生刚 ,  山下美与志 ,  石桥尚树 ,  长江祐辅 ,  马场启弘

IPC: C07C41/48 ,  C07C43/303 ,  C07C43/30 ,  C07C17/266 ,  C07C21/22 ,  C07D309/12 ,  C07C2/86 ,  C07C11/22 ,  C07C29/34 ,  C07C33/04 ,  C07C45/51 ,  C07C47/21 ,  C07C29/128 ,  C07C33/035 ,  C07C67/08 ,  C07C69/145

Abstract: 本发明提供用于由盐酸羟胺的廉价且安全替代化合物来高效地制备非对称共轭二炔的方法和用于由因此获得的所述非对称共轭二炔化合物来制备Z,Z‑共轭二烯化合物的方法。更具体而言，提供用于制备非对称共轭二炔化合物的方法，所述方法包含以下步骤：在铜催化剂和碱参与下，在水和有机溶剂中通过使用硼氢化钠，使末端炔化合物(1)：HC≡C‑Z1‑Y1与炔基卤化物(2):Y2‑Z2‑C≡C‑X发生偶联反应以获得非对称共轭二炔化合物(3)：Y2‑Z2‑C≡C‑C≡C‑Z1‑Y1。此外，提供用于通过还原所得的非对称共轭二炔化合物或此类化合物来制备Z,Z‑共轭二烯化合物的方法。

公开(公告)号：CN105294422B

公开(公告)日：2019-03-29

申请号：CN201510276302.6

申请日：2015-05-26

Applicant: 信越化学工业株式会社

Inventor： 马场启弘 ,  金生刚 ,  石桥尚树

IPC: C07C53/126 ,  C07C51/36 ,  C07C57/13

Abstract: 提供了简单和有效地生产3,5‑二甲基十二烷酸的短方法以及4‑羧基‑3,5‑二甲基‑3,5‑十二碳二烯酸，3,5‑二甲基十二烷酸为加州锯天牛的信息素的活性成分，4‑羧基‑3,5‑二甲基‑3,5‑十二碳二烯酸是用于生产3,5‑二甲基十二烷酸的中间体。更具体地，提供了生产3,5‑二甲基十二烷酸的方法，其包括如下步骤：将3‑甲基‑2‑戊烯‑1,5‑二酸二酯(1)与2‑壬酮(2)进行缩合反应和随后的水解反应以成为4‑羧基‑3,5‑二甲基‑3,5‑十二碳二烯酸(3)；将所述4‑羧基‑3,5‑二甲基‑3,5‑十二碳二烯酸(3)脱羧或者脱羧并水解为3,5‑二甲基‑2,4‑十二碳二烯酸(4)；以及将所述3,5‑二甲基‑2,4‑十二碳二烯酸(4)氢化为3,5‑二甲基十二烷酸(5)，如以下方案所示：

公开(公告)号：CN113527092A

公开(公告)日：2021-10-22

申请号：CN202110426667.8

申请日：2021-04-20

Applicant: 信越化学工业株式会社

Inventor： 马场启弘 ,  金生刚 ,  长江祐辅

IPC: C07C67/08 ,  C07C69/145 ,  C07C29/40 ,  C07C33/02 ,  C07C17/263 ,  C07C21/19 ,  C07F3/02 ,  C07C17/16

Abstract: 一种制备6‑异丙烯基‑3‑甲基‑9‑癸烯基乙酸酯(3)的方法，其中Ac表示乙酰基基团，所述方法包括以下步骤：由5‑异丙烯基‑2‑甲基‑8‑壬烯基卤化物化合物(4)：其中X1表示卤素原子，制备亲核试剂5‑异丙烯基‑2‑甲基‑8‑壬烯基化合物(1)：其中M1表示Li、MgZ1、ZnZ1、Cu、CuZ1或CuLiZ1，其中Z1表示卤素原子或5‑异丙烯基‑2‑甲基‑8‑壬烯基基团；使亲核试剂(1)与至少一种选自由甲醛、多聚甲醛和1,3,5‑三噁烷组成的组的亲电试剂进行加成反应，随后进行水解反应以形成并乙酰化6‑异丙烯基‑3‑甲基‑9‑癸烯醇(2)以形成6‑异丙烯基‑3‑甲基‑9‑癸烯基乙酸酯(3)。

公开(公告)号：CN107304163B

公开(公告)日：2020-12-25

申请号：CN201710229451.6

申请日：2017-04-10

Applicant: 信越化学工业株式会社

Inventor： 马场启弘 ,  三宅裕树 ,  金生刚

IPC: C07C45/51 ,  C07C47/21 ,  C07C43/315

Abstract: 提供了在没有氧化反应的情况下产生末端共轭二烯醛化合物的方法和可在所述方法中用作中间体的末端羟基缩醛化合物。更具体地，提供了用于产生(E)‑二烯醛化合物的方法，其包括以下步骤：炔醛缩醛化合物(1)的金属化反应以获得有机金属化合物(2)，(2)与环氧乙烷的加成反应以获得羟基炔醛缩醛化合物(3)，(3)的还原反应以获得(E)‑羟基烯醛缩醛化合物(4)，(4)的官能团转化反应以获得具有离去基团X的(E)‑烯醛缩醛化合物(5)，(5)的消除反应以获得(E)‑二烯醛缩醛化合物(6)，以及(6)的水解反应以获得(E)‑二烯醛化合物(7)等。

公开(公告)号：CN108164403A

公开(公告)日：2018-06-15

申请号：CN201711269278.9

申请日：2017-12-05

Applicant: 信越化学工业株式会社

Inventor： 金生刚 ,  马场启弘 ,  长江祐辅 ,  渡部友博

IPC: C07C45/42 ,  C07C45/67 ,  C07C47/21 ,  C07C67/08 ,  C07C69/007 ,  C07C29/14 ,  C07C33/02 ,  C07C67/10 ,  C07C69/18 ,  C07C41/30 ,  C07C41/14 ,  C07C43/15 ,  C07D317/12 ,  C07C67/14 ,  C07C69/24 ,  C07C67/03 ,  C07C69/533 ,  C07C69/145

CPC classification number: C07C67/40 ,  C07C29/10 ,  C07C29/14 ,  C07C41/14 ,  C07C41/30 ,  C07C45/42 ,  C07C45/45 ,  C07C45/515 ,  C07C67/03 ,  C07C67/08 ,  C07C67/14 ,  C07C45/67 ,  C07C47/21 ,  C07C33/02 ,  C07C69/24 ,  C07C69/533 ,  C07C67/10 ,  C07D317/12 ,  C07C69/007 ,  C07C69/18 ,  C07C43/15 ,  C07C69/145

Abstract: 提供了用于有效生产作为例如梨园蚧的性信息素的化合物的方法。例如，提供了用于生产7‑甲基‑3‑亚甲基‑7‑辛烯基羧酸酯化合物(4)的方法，该方法包括以下步骤：将7‑甲基‑3‑亚甲基‑7‑辛烯醛缩醛化合物(1)水解，得到7‑甲基‑3‑亚甲基‑7‑辛烯醛(2)；将所述7‑甲基‑3‑亚甲基‑7‑辛烯醛(2)还原，得到7‑甲基‑3‑亚甲基‑7‑辛烯醇(3)；以及将所述7‑甲基‑3‑亚甲基‑7‑辛烯醇(3)酯化，得到7‑甲基‑3‑亚甲基‑7‑辛烯基羧酸酯化合物(4)。

公开(公告)号：CN105130788A

公开(公告)日：2015-12-09

申请号：CN201510246551.0

申请日：2015-05-14

Applicant: 信越化学工业株式会社

Inventor： 石桥尚树 ,  马场启弘 ,  金生刚

IPC: C07C51/38 ,  C07C27/02 ,  C07C53/126

CPC classification number: C07C51/38 ,  C07C51/09 ,  C07C55/02 ,  C07C67/32 ,  C07C67/343 ,  C07C67/347 ,  C07F3/02 ,  C07C69/34 ,  C07C69/24 ,  C07C53/126 ,  C07C55/21

Abstract: 提供了用于简单且有效地制备3,5-二甲基十二烷酸的短流程，所述3,5-二甲基十二烷酸为加州锯天牛的信息素的活性成分。更具体地，提供了制备3,5-二甲基十二烷酸(5)的方法，其包括以下步骤：使2-甲基壬基卤化物(1)转化成2-甲基壬基金属试剂(2)，以及使所述2-甲基壬基金属试剂(2)与2-亚乙基丙二酸酯(3)反应，从而由于所述2-甲基壬基金属试剂(2)向所述2-亚乙基丙二酸酯(3)的1,4-加成而形成2-(1,3-二甲基癸基)丙二酸酯(4)，如以下方案所示。

公开(公告)号：CN104592017A

公开(公告)日：2015-05-06

申请号：CN201410601659.2

申请日：2014-10-30

Applicant: 信越化学工业株式会社

Inventor： 金生刚 ,  石桥尚树 ,  山下美与志 ,  三宅裕树 ,  马场启弘 ,  长江祐辅

IPC: C07C67/14 ,  C07C69/24 ,  C07C67/333 ,  C07C69/587

CPC classification number: C07C51/353 ,  A01N49/00 ,  C07C29/147 ,  C07C51/09 ,  C07C67/14 ,  C07C67/333 ,  C07C69/587 ,  C07C33/02 ,  C07C57/03 ,  C07C69/24

Abstract: 提供了制备2-异亚丙基-5-甲基-4-己烯基丁酸酯的简单且有效的方法。更具特地，提供了制备2-异亚丙基-5-甲基-4-己烯基丁酸酯的方法，所述方法包括步骤：将2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸酯(1)异构化成2-异亚丙基-5-甲基-4-己烯酸酯(2)，将由此形成的2-异亚丙基-5-甲基-4-己烯酸酯(2)还原成2-异亚丙基-5-甲基-4-己烯醇(3)，以及将由此形成的2-异亚丙基-5-甲基-4-己烯醇(3)丁酰化成2-异亚丙基-5-甲基-4-己烯基丁酸酯(4)，其中R表示C1-10烃基。