Abstract:
Disclosed herein is an improvement in a method for making compounds having the structural formulae (I) or (II) wherein: X is a) phenyl; lower phenylalkoxy, phenoxy; or benzyl; or b) one subtituent from group a) and one or more substituents selected from C1-C4 alkoxy; hydroxyl; halogen; lower alkyl; and lower alkylthio; or c) along with the phenyl to which it is attached, forms a multiple fused ring heterocycle such as dibenzofuranyl; Y is H, C1-C4 alkanoyl, C1-C4 haloalkanoyl, dialkoxyphosphoryl, alkylaminocarbonyl, haloalkylsulfonyl, or C1-C4 alkoxy carbonyl; and R is H, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C3-C6 cycloalkoxy, haloalkyl, alkoxyalkyl, arylalkoxy, alkenyl, alkylthio, alkoxycarbonyl, alkylamino, heteroaryl, arylalkyl, haloalkoxy, aryloxy, or C3-C6 cycloalkyl; and Z is O or S, wherein the improvement comprises the steps of: A) selecting as a starting material a compound of structural formula (III); B) dissolving compound III in an organic solvent selected from the group consisting of methyl t-butyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, 2-methoxyethyl ether, acetonitrile, and acetic acid, and C) nitrating with nitric acid to form a compound of structural formula (IV).
Abstract:
The invention concerns novel nitroaromatic compounds of general formula (I') wherein: R, R'1, R2, Z and n are as defined in Claim 38. The invention also concerns a method for preparing nitroaromatic compounds nitrated in position 4. The invention further concerns the use of said compounds for preparing heterocyclic benzofuran or benzothiophene derivatives nitrated in position 5. The invention concerns particularly the preparation of 2-alkyl-5-nitrobezofuran.
Abstract:
A method is disclosed for the preparation of optically pure isomes of formeterol, especially the (R,R)- and (S,S)-isomer, by the reaction of an optically pure 4-benzyloxy-3-formamidostyrene oxide with an optically pure 4-methoxy- alpha -methyl-N-(phenylmethyl)benzeneethanamine followed by debenzylation. Useful intermediates in the process are also disclosed, as is the novel L-tartrate salt of R,R-formoterol.
Abstract:
N -fluorotriazinium salts, especially those of the following Formula I, are electrophilic fluorinating agents useful in fluorinating, preferably in a nitromethane solvent, carbanionic species and/or activated aromatic compounds: wherein three A moieties are independently CR, where each R is, independently, hydrogen, halogen, (primary, secondary or tertiary) amino, hydroxyl, amino, cyano, perfluorothio hydroxysulphonyl, halosulphonyl, hydrocarbyloxysulphonyl,, or a carbon-containing substituent selected from optionally substituted hydrocarbyl, hydrocarbyloxy, hydrocarbyloxycarbonyl, and hydrocarbylthio groups; two A moieties are independently Z, where each Z is independently nitrogen or a quaternary nitrogen atom and Y is a counterion or group of counterions which are inert to chemical attack by fluorine, and oligomers or polymers thereof in which adjacent triazinium moieties are linked by a common R substituent. Preferably the cation of the salt is 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazinium.
Abstract:
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Aufarbeitung von Verbindungen der Formel (1)AZ x ArF w Cl (y-w) R z enthaltenen Reaktionsgemischen, worin in Formel (1) Az unabhängig voneinander gleich oder verschieden ist und für einen Rest -F, -Cl, -Br, -NO 2 , -CN, -CF 3 , -CCl 3 , -CHO, -CO(C n H 2n+1 ), wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist, -COX oder -SO 2 X steht, wobei X für F, Cl oder Br steht, x eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, Ar einen Phenyl-Rest, Pyridyl-Rest oder Naphthylrest bedeutet, w eine ganze Zahl von 1 bis y ist, y eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, R unabhängig voneinander gleich oder verschieden ist und für H, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkoxyrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, z eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, wobei (x+y+z) die Zahl aller substituierbarer Valenzen am Rest Ar bedeutet, indem man ein durch Umsetzung einer Verbindung der Formel (2)Az x ArCl y R z mit einem Alkalimetallfluorid oder einem Gemisch von Alkalimetallfluoriden in Gegenwart einer Komponente a) oder einer Mischung der Komponente a) und wenigstens einer der Komponenten b), c), d) und e) als Katalysator in Anwesenheit oder Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels bei 50 bis 250°C hergestelltes Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt, Reaktionsgemisch und Wasser in innigen Kontakt bringt und die wäßrige Phase abtrennt, worin in Formel (2) Az, x, Ar, y, R, z und (x + y + z) die gleiche Bedeutung wie in Formel (1) haben und wobei Komponente a) eine oder mehrere quartäre Ammoniumverbindungen, die einen oder mehrere Reste -(C m H 2m O) p R 5 enthalten, bedeutet, Komponente b) ein oder mehrere Amidophosphoniumsalze, Komponente c) eine oder mehrere quartäre Ammoniumverbindungen, Komponente d) eine oder mehrere quartäre Phosphoniumverbindungen und Komponente e) einen oder mehrere Ether bedeutet.
Abstract:
The invention relates to a method of producing mono-, bi- and/or polyfunctional biaryls of the general formula (I) Ar-Ar' by reacting halogenated aromatics of the general formula (II) Ar-X with boron compounds of the general formula (IIIa) Ar'-BQ1Q2, (IIIb) and/or (IIIc) in the presence of at least one palladium complex of general formula (IVa) or (IVb).
a) nucleophiles selected from the group alcohols, thioles, amines, metallised hydrocarbons, CH-acidic compounds and metal cyanides, or of b) carbon monoxide mixed with water, alcohols, ammonia, primary or secondary amines, to organic compounds selected from the group of leaving-group-containing aromatics, hetero-aromatics with a C-bonded leaving group, aromatic or hetero-aromatic methyl compounds with a leaving group bonded to the methyl group, ethylenically unsaturated organic compounds with a C-bonded leaving group, or organic allyl compounds with a leaving group in allyl position, or c) vinyl compounds with leaving-group-containing aromatics, whilst cleaving the leaving group in the presence of Pd complexes with monophospholine ligands as the catalyst, whereby variants b) and c) are carried out in the presence of an inorganic base or organic nitrogen base, the process being characterised in that the Pd complex contains secondary monophosphines with aliphatic, branched or cyclic substituents as ligands.