公开(公告)号：US4659603A

公开(公告)日：1987-04-21

申请号：US735494

申请日：1985-05-17

申请人： Klaus Grohe ,  Volker Klimetzek ,  Karl G. Metzger ,  Klaus G. Stunkel ,  Hans-Joachim Zeiler

发明人： Klaus Grohe ,  Volker Klimetzek ,  Karl G. Metzger ,  Klaus G. Stunkel ,  Hans-Joachim Zeiler

IPC分类号： A61K31/47 ,  A61K31/495 ,  A61P37/04 ,  C07D215/56 ,  A61K39/00

CPC分类号： C07D215/56 ,  A61K31/495 ,  Y10S514/885

摘要： 1-Cyclopropylquinolone-3-carboxylic acids of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, methyl, ethyl or .beta.-hydroxyethyl, andR.sup.2 is hydrogen, chlorine or fluorineor salts thereof stimulate the immune system, especially in conjunction with an antigen.

摘要翻译： 其中R 1是氢，甲基，乙基或β-羟基乙基，R 2是氢，氯或氟或其盐的1-环丙基喹诺酮-3-羧酸，其中R 1是氢，甲基，乙基或β-羟乙基，其刺激免疫系统，特别是与抗原 。

公开(公告)号：US4855283A

公开(公告)日：1989-08-08

申请号：US874983

申请日：1986-06-16

申请人： Oswald Lockhoff ,  Yutaka Hayauchi ,  Peter Stadler ,  Klaus G. Stunkel ,  Gert Streissle ,  Arnold Paessens ,  Volker Klimetzek ,  Hans-Joachim Zeiler ,  Karl G. Metzger ,  Hein-Peter Kroll ,  Helmut Brunner ,  Klaus Schaller

发明人： Oswald Lockhoff ,  Yutaka Hayauchi ,  Peter Stadler ,  Klaus G. Stunkel ,  Gert Streissle ,  Arnold Paessens ,  Volker Klimetzek ,  Hans-Joachim Zeiler ,  Karl G. Metzger ,  Hein-Peter Kroll ,  Helmut Brunner ,  Klaus Schaller

IPC分类号： A61K31/70 ,  A61K31/7024 ,  A61K31/7028 ,  A61K39/39 ,  A61P1/16 ,  A61P11/00 ,  A61P27/16 ,  A61P29/00 ,  A61P31/04 ,  A61P31/12 ,  A61P37/00 ,  C07H13/04 ,  C07H13/06 ,  C07H13/12 ,  C07H15/04 ,  C07H15/12

CPC分类号： C07H13/04 ,  A61K39/39 ,  C07H13/12 ,  A61K2039/55511

摘要： Compounds of the formula ##STR1## in which R.sup.1 denotes hydrogen or a saturated or singly or multiply unsaturated alkyl radical having up to 50 carbon atoms,X represents --CH.sub.2 --, --O-- or --NH--,R.sup.2 denotes hydrogen or a saturated or singly or multiply unsaturated alkyl radical having up to 50 carbon atoms,R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5, independently of one another, denotes hydrogen or acyl--CO--R.sup.6, R.sup.6 being an alkyl radical having up to 10 carbon atoms,R.sup.7 denotes hydrogen, C.sub.1 -C.sub.7 -alkyl-, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, mercaptomethyl, 2-(methylthio)-ethyl, 3-aminopropyl, 3-ureidopropyl, 3-guanidyl-propyl, 4-aminobutyl, carboxymethyl, carbamylmethyl, 2-carboxyethyl, 2-carbamoylethyl, benzyl, 4-hydroxybenzyl, 3-indolylmethyl or 4-imidazolylmethyl, andR.sup.8 represents hydrogen or methyl, andR.sup.9 represents hydrogen, acetyl, benzoyl, trichloroacetyl, trifluoroacetyl, methoxycarbonyl, t-butyloxycarbonyl or benzyloxycarbonyl andR.sup.7 and R.sup.8 together can denote --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2, and pharmaceutically acceptable salts thereof stimulate the immune system and can be used in conjuction with antibiotics and vaccines. New intermediates are also shown.

摘要翻译： 其中R 1表示氢或具有至多50个碳原子的饱和或单或多不饱和烷基的式“IMAGE”的化合物，X表示-CH 2 - ， - O-或-NH-，R 2表示氢或饱和或 具有多达50个碳原子的单或多不饱和烷基，R 3，R 4和R 5彼此独立地表示氢或酰基-CO-R 6，R 6是具有至多10个碳原子的烷基，R 7表示氢，C 1 C 1-7 - 烷基 - ，羟甲基，1-羟乙基，巯基甲基，2-（甲硫基） - 乙基，3-氨丙基，3-脲基丙基，3-氨基丙基 - 丙基，4-氨基丁基，羧甲基，氨基甲酰甲基，2-羧乙基， 乙酰基，苯甲酰基，三氯乙酰基，三氟乙酰基，甲氧基羰基，叔丁氧基羰基或苄氧基羰基，R7和R8一起可以表示（C 1 -C 6）烷基，苄基，4-羟基苄基，3-吲哚基甲基或4-咪唑基甲基，R 8表示氢或甲基， -CH 2 -CH 2 -CH 2，及其药学上可接受的盐 模拟免疫系统，并可与抗生素和疫苗结合使用。 还显示了新的中间体。

公开(公告)号：US4737488A

公开(公告)日：1988-04-12

申请号：US676160

申请日：1984-11-29

申请人： Oswald Lockhoff ,  Bernd-Wieland Kruger ,  Peter Stadler ,  Karl G. Metzger ,  Hans-Georg Opitz ,  Klaus Schaller ,  Klaus G. Stunkel ,  Hans-Joachim Zeiler

发明人： Oswald Lockhoff ,  Bernd-Wieland Kruger ,  Peter Stadler ,  Karl G. Metzger ,  Hans-Georg Opitz ,  Klaus Schaller ,  Klaus G. Stunkel ,  Hans-Joachim Zeiler

IPC分类号： C07H15/00 ,  C07H13/12 ,  C07H15/04 ,  A61K31/70 ,  C07H5/06

CPC分类号： C07H13/12 ,  C07H15/04

摘要： Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, an optionally substituted aromatic hydrocarbon radical, an aralkyl radical or an optionally substituted aliphatic hydrocarbon radical having up to 45 C atoms,R.sup.2 is an optionally substituted aromatic hydrocarbon radical, an aralkyl radical or an optionally substituted aliphatic hydrocarbon radical having 5-50 C atoms,X is O, S, NH or NR, R being an alkyl radical having up to 20 C atoms, andZ is a glycosyl radical bonded via the anomeric carbon atom,or pharmaceutically acceptable salts thereof stimulate the immune system.

摘要翻译： 其中R 1是氢，任选取代的芳族烃基，芳烷基或具有至多45个C原子的任选取代的脂族烃基的式的化合物，R 2是任选取代的芳族烃基，芳烷基或 任选取代的具有5-50个碳原子的脂族烃基，X是O，S，NH或NR，R是具有至多20个C原子的烷基，Z是通过端基异碳键键合的糖基，或药学上可接受的 其盐刺激免疫系统。

公开(公告)号：US4699899A

公开(公告)日：1987-10-13

申请号：US832482

申请日：1986-02-21

申请人： Bernd-Wieland Kruger ,  Yutaka Hayauchi ,  Oswald Lockhoff ,  Peter Stadler ,  Karl G. Metzger ,  Klaus G. Stunkel ,  Hans-Joachim Zeiler

发明人： Bernd-Wieland Kruger ,  Yutaka Hayauchi ,  Oswald Lockhoff ,  Peter Stadler ,  Karl G. Metzger ,  Klaus G. Stunkel ,  Hans-Joachim Zeiler

IPC分类号： C07H13/00 ,  A61K31/70 ,  A61K31/7024 ,  A61K31/7028 ,  A61P31/00 ,  A61P37/04 ,  C07H1/00 ,  C07H13/12 ,  C07H15/04 ,  C07H15/12

CPC分类号： C07H13/12 ,  C07H15/04 ,  Y10S514/885

摘要： Novel compounds of the formula ##STR1## in which X is hydrogen or --CH.sub.2 --OR.sup.5,Z represents OR.sup.4, NH.sub.2 or ##STR2## R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 each independently is hydrogen or ##STR3## at least one of R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 being ##STR4## Y and W each independently is oxygen, sulphur, NH or CH.sub.2, and R.sup.1, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 each independently is an optionally substituted hydrocarbon radical with up to 50 C atoms,stimulate the immune system.

摘要翻译： 式中，X为氢或-CH 2 OR 5的新颖化合物，Z为OR 4，NH 2或R 2，R 3，R 4和R 5各自独立地为氢或R 2，R 3， ，R 4和R 5是Y，W各自独立地是氧，硫，NH或CH 2，R 1，R 6，R 7和R 8各自独立地是具有至多50个C原子的任选取代的烃基，刺激免疫系统。

公开(公告)号：US4716152A

公开(公告)日：1987-12-29

申请号：US675808

申请日：1984-11-28

申请人： Bernd-Wieland Kruger ,  Oswald Lockhoff ,  Karl G. Metzger ,  Hans-Georg Opitz ,  Klaus Schaller ,  Klaus G. Stunkel ,  Hans-Joachim Zeiler

发明人： Bernd-Wieland Kruger ,  Oswald Lockhoff ,  Karl G. Metzger ,  Hans-Georg Opitz ,  Klaus Schaller ,  Klaus G. Stunkel ,  Hans-Joachim Zeiler

IPC分类号： A61K31/70 ,  A61K31/7028 ,  A61P37/00 ,  C07H15/04 ,  C07H15/10

CPC分类号： C07H15/04

摘要： Compounds of the formula ##STR1## in which X is hydrogen or the radical CH.sub.2 OR.sup.5,R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 each independently is hydrogen or the radical ##STR2## Y is oxygen, sulphur, NH or CH.sub.2, and R.sup.1 and R.sup.6 each independently is an optionally substituted hydrocarbon radical having up to 50 carbon atoms, with the proviso that at least one of the radicals R.sup.1 and/or R.sup.6 contains between 9 to 50 carbon atoms,some of which are known, stimulate the immune system's response and antibody production.

摘要翻译： 其中X为氢或基团CH 2 OR 5，R 2，R 3，R 4和R 5各自独立地为氢或基团Y为氧，硫，NH或CH 2的式“IMAGE”的化合物，R 1和R 6各自独立地为 是具有至多50个碳原子的任选取代的烃基，条件是基团R 1和/或R 6中的至少一个含有9至50个碳原子，其中一些是已知的，刺激免疫系统的应答和抗体产生 。

公开(公告)号：US4574122A

公开(公告)日：1986-03-04

申请号：US675690

申请日：1984-11-28

申请人： Bernd-Wieland Kruger ,  Oswald Lockhoff ,  Peter Stadler ,  Karl G. Metzger ,  Hans-Georg Opitz ,  Klaus G. Stunkel ,  Hans-Joachim Zeiler

发明人： Bernd-Wieland Kruger ,  Oswald Lockhoff ,  Peter Stadler ,  Karl G. Metzger ,  Hans-Georg Opitz ,  Klaus G. Stunkel ,  Hans-Joachim Zeiler

IPC分类号： C07H15/12 ,  A61K31/70 ,  A61K31/7028 ,  A61P37/00 ,  C07H13/12 ,  C07H15/04 ,  C07H5/06

CPC分类号： C07H15/04 ,  Y10S514/885

摘要： Compounds of the formula ##STR1## in which X is hydrogen or the radical --CH.sub.2 OR.sup.5,three of R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 each independently is hydrogen or ##STR2## and the fourth is ##STR3## Z each independently is oxygen, sulphur, NH or CH.sub.2, and R.sup.1, R.sup.6 and R.sup.7 each independently is an optionally substituted hydrocarbon radical having up to 50 carbon atoms,stimulate the immune system's response and antibody production.

摘要翻译： 其中X是氢或基团-CH 2 OR 5，R 3，R 4，R 5和R 5中的三个各自独立地是氢或者“IMAGE”，而第四个是Z，Z各自独立地是氧，硫， NH或CH 2，并且R 1，R 6和R 7各自独立地为具有至多50个碳原子的任选取代的烃基，刺激免疫系统的应答和抗体产生。

公开(公告)号：US5070190A

公开(公告)日：1991-12-03

申请号：US336497

申请日：1989-04-12

申请人： Oswald Lockhoff ,  John Goossens ,  Helmut Brunner ,  Michael Sperzel ,  Klaus G. Stunkel

发明人： Oswald Lockhoff ,  John Goossens ,  Helmut Brunner ,  Michael Sperzel ,  Klaus G. Stunkel

IPC分类号： A61K31/70 ,  A61K31/7028 ,  A61P37/04 ,  C07H15/12

CPC分类号： C07H15/12 ,  Y10S514/885

摘要： The invention relates to new N-glycosylamides of the general formula I ##STR1## in which R.sup.1 denotes a saturated alkyl radical or a singly, doubly or triply unsaturated alkenyl radical having up to 50 carbon atoms,R.sup.2 denotes a saturated alkyl radical or a singly, doubly or triply unsaturated alkenyl radical having up to 50 carbon atoms,A represents --CO-- or represents a group ##STR2## in which R.sup.3 represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.7 alkyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, mercaptomethyl, 2-methylthioethyl, 3-aminopropyl, 2-ureidopropyl, 3-guanidylpropyl, 4-aminobutyl, carboxymethyl, carbamoylmethyl, 2-carboxyethyl, 2-carbamoylethyl, benzyl, 4-hydroxybenzyl, 3-indolylmethyl or 4-imidazolylmethyl, andn represents 0 to 10,and which are substituted in the sugar residue with an amino acid residue, as well as process for their preparation and their use as medicaments.

摘要翻译： 本发明涉及通式Ⅰ“IMAGE”的新的N-糖基酰胺，其中R 1表示饱和的烷基或具有至多50个碳原子的单，双或三不饱和烯基，R2表示饱和的烷基或单 ，具有至多50个碳原子的双或三重不饱和烯基，A表示-CO-或代表其中R3表示氢，C1-C7烷基，羟甲基，1-羟乙基，巯基甲基，2-甲硫基乙基， 氨基丙基，2-脲基丙基，3-胍基丙基，4-氨基丁基，羧甲基，氨基甲酰基甲基，2-羧基乙基，2-氨基甲酰基乙基，苄基，4-羟基苄基，3-吲哚基甲基或4-咪唑基甲基，n表示0〜10， 在糖残基中用氨基酸残基取代，以及其制备方法及其作为药物的用途。

公开(公告)号：US5510365A

公开(公告)日：1996-04-23

申请号：US286080

申请日：1994-08-04

申请人： Peter Wachtler ,  Lutz Heuer ,  Michael Sperzel ,  Klaus G. Stunkel

发明人： Peter Wachtler ,  Lutz Heuer ,  Michael Sperzel ,  Klaus G. Stunkel

IPC分类号： A61K31/415 ,  A01N47/38 ,  A61P3/00 ,  A61P9/00 ,  C07C69/716 ,  C07D231/20 ,  C07D231/22 ,  C07D231/54 ,  C07D231/56 ,  C07D405/04 ,  C07D409/04 ,  C07D495/04

CPC分类号： A01N47/38 ,  C07C69/716 ,  C07D231/20 ,  C07D231/22 ,  C07D231/54 ,  C07D231/56 ,  C07D405/04 ,  C07D409/04

摘要： The invention relates to the use of 1-thiocarbamoyl-5-hydroxypyrazoles of the general formula ##STR1## in which the substituents denote the radicals mentioned in the description, as pharmaceutical agents for combating septic shock and the consequences thereof.

摘要翻译： 本发明涉及通式（I）的1-硫代氨基甲酰基-5-羟基吡唑的用途，其中取代基表示说明书中提及的基团作为用于防治败血症休克的药物及其后果。

公开(公告)号：US4737521A

公开(公告)日：1988-04-12

申请号：US867865

申请日：1986-05-27

申请人： Klaus G. Stunkel ,  Rudi Grutzmann

发明人： Klaus G. Stunkel ,  Rudi Grutzmann

IPC分类号： A61K31/185 ,  A61P35/00 ,  A61P37/04 ,  A61P43/00

CPC分类号： A61K31/185 ,  Y10S514/885

摘要： A method of stimulating the immune response of a patient which comprises administering to a patient in need thereof an immunostimulating effective amount of 8,8'-[carbonylbis]imino-3,1-phenylenecarbonylimino(4-methyl-3,1-phenylene)carbonylimino]]bis-1,3,5-naphthalenetrisulphonic acid hexasodium salt.

摘要翻译： 一种刺激患者的免疫应答的方法，其包括向有需要的患者施用免疫刺激有效量的8,8' - [羰基双]亚氨基-3,1-亚苯基羰基亚氨基（4-甲基-3,1-苯基） ）羰基亚氨基]]二-1,3,5-萘三磺酸六钠盐。