公开(公告)号：US4699899A

公开(公告)日：1987-10-13

申请号：US832482

申请日：1986-02-21

申请人： Bernd-Wieland Kruger ,  Yutaka Hayauchi ,  Oswald Lockhoff ,  Peter Stadler ,  Karl G. Metzger ,  Klaus G. Stunkel ,  Hans-Joachim Zeiler

发明人： Bernd-Wieland Kruger ,  Yutaka Hayauchi ,  Oswald Lockhoff ,  Peter Stadler ,  Karl G. Metzger ,  Klaus G. Stunkel ,  Hans-Joachim Zeiler

IPC分类号： C07H13/00 ,  A61K31/70 ,  A61K31/7024 ,  A61K31/7028 ,  A61P31/00 ,  A61P37/04 ,  C07H1/00 ,  C07H13/12 ,  C07H15/04 ,  C07H15/12

CPC分类号： C07H13/12 ,  C07H15/04 ,  Y10S514/885

摘要： Novel compounds of the formula ##STR1## in which X is hydrogen or --CH.sub.2 --OR.sup.5,Z represents OR.sup.4, NH.sub.2 or ##STR2## R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 each independently is hydrogen or ##STR3## at least one of R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 being ##STR4## Y and W each independently is oxygen, sulphur, NH or CH.sub.2, and R.sup.1, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 each independently is an optionally substituted hydrocarbon radical with up to 50 C atoms,stimulate the immune system.

摘要翻译： 式中，X为氢或-CH 2 OR 5的新颖化合物，Z为OR 4，NH 2或R 2，R 3，R 4和R 5各自独立地为氢或R 2，R 3， ，R 4和R 5是Y，W各自独立地是氧，硫，NH或CH 2，R 1，R 6，R 7和R 8各自独立地是具有至多50个C原子的任选取代的烃基，刺激免疫系统。

公开(公告)号：US4737488A

公开(公告)日：1988-04-12

申请号：US676160

申请日：1984-11-29

申请人： Oswald Lockhoff ,  Bernd-Wieland Kruger ,  Peter Stadler ,  Karl G. Metzger ,  Hans-Georg Opitz ,  Klaus Schaller ,  Klaus G. Stunkel ,  Hans-Joachim Zeiler

发明人： Oswald Lockhoff ,  Bernd-Wieland Kruger ,  Peter Stadler ,  Karl G. Metzger ,  Hans-Georg Opitz ,  Klaus Schaller ,  Klaus G. Stunkel ,  Hans-Joachim Zeiler

IPC分类号： C07H15/00 ,  C07H13/12 ,  C07H15/04 ,  A61K31/70 ,  C07H5/06

CPC分类号： C07H13/12 ,  C07H15/04

摘要： Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, an optionally substituted aromatic hydrocarbon radical, an aralkyl radical or an optionally substituted aliphatic hydrocarbon radical having up to 45 C atoms,R.sup.2 is an optionally substituted aromatic hydrocarbon radical, an aralkyl radical or an optionally substituted aliphatic hydrocarbon radical having 5-50 C atoms,X is O, S, NH or NR, R being an alkyl radical having up to 20 C atoms, andZ is a glycosyl radical bonded via the anomeric carbon atom,or pharmaceutically acceptable salts thereof stimulate the immune system.

摘要翻译： 其中R 1是氢，任选取代的芳族烃基，芳烷基或具有至多45个C原子的任选取代的脂族烃基的式的化合物，R 2是任选取代的芳族烃基，芳烷基或 任选取代的具有5-50个碳原子的脂族烃基，X是O，S，NH或NR，R是具有至多20个C原子的烷基，Z是通过端基异碳键键合的糖基，或药学上可接受的 其盐刺激免疫系统。

公开(公告)号：US4574122A

公开(公告)日：1986-03-04

申请号：US675690

申请日：1984-11-28

申请人： Bernd-Wieland Kruger ,  Oswald Lockhoff ,  Peter Stadler ,  Karl G. Metzger ,  Hans-Georg Opitz ,  Klaus G. Stunkel ,  Hans-Joachim Zeiler

发明人： Bernd-Wieland Kruger ,  Oswald Lockhoff ,  Peter Stadler ,  Karl G. Metzger ,  Hans-Georg Opitz ,  Klaus G. Stunkel ,  Hans-Joachim Zeiler

IPC分类号： C07H15/12 ,  A61K31/70 ,  A61K31/7028 ,  A61P37/00 ,  C07H13/12 ,  C07H15/04 ,  C07H5/06

CPC分类号： C07H15/04 ,  Y10S514/885

摘要： Compounds of the formula ##STR1## in which X is hydrogen or the radical --CH.sub.2 OR.sup.5,three of R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 each independently is hydrogen or ##STR2## and the fourth is ##STR3## Z each independently is oxygen, sulphur, NH or CH.sub.2, and R.sup.1, R.sup.6 and R.sup.7 each independently is an optionally substituted hydrocarbon radical having up to 50 carbon atoms,stimulate the immune system's response and antibody production.

摘要翻译： 其中X是氢或基团-CH 2 OR 5，R 3，R 4，R 5和R 5中的三个各自独立地是氢或者“IMAGE”，而第四个是Z，Z各自独立地是氧，硫， NH或CH 2，并且R 1，R 6和R 7各自独立地为具有至多50个碳原子的任选取代的烃基，刺激免疫系统的应答和抗体产生。

公开(公告)号：US4855283A

公开(公告)日：1989-08-08

申请号：US874983

申请日：1986-06-16

申请人： Oswald Lockhoff ,  Yutaka Hayauchi ,  Peter Stadler ,  Klaus G. Stunkel ,  Gert Streissle ,  Arnold Paessens ,  Volker Klimetzek ,  Hans-Joachim Zeiler ,  Karl G. Metzger ,  Hein-Peter Kroll ,  Helmut Brunner ,  Klaus Schaller

发明人： Oswald Lockhoff ,  Yutaka Hayauchi ,  Peter Stadler ,  Klaus G. Stunkel ,  Gert Streissle ,  Arnold Paessens ,  Volker Klimetzek ,  Hans-Joachim Zeiler ,  Karl G. Metzger ,  Hein-Peter Kroll ,  Helmut Brunner ,  Klaus Schaller

IPC分类号： A61K31/70 ,  A61K31/7024 ,  A61K31/7028 ,  A61K39/39 ,  A61P1/16 ,  A61P11/00 ,  A61P27/16 ,  A61P29/00 ,  A61P31/04 ,  A61P31/12 ,  A61P37/00 ,  C07H13/04 ,  C07H13/06 ,  C07H13/12 ,  C07H15/04 ,  C07H15/12

CPC分类号： C07H13/04 ,  A61K39/39 ,  C07H13/12 ,  A61K2039/55511

摘要： Compounds of the formula ##STR1## in which R.sup.1 denotes hydrogen or a saturated or singly or multiply unsaturated alkyl radical having up to 50 carbon atoms,X represents --CH.sub.2 --, --O-- or --NH--,R.sup.2 denotes hydrogen or a saturated or singly or multiply unsaturated alkyl radical having up to 50 carbon atoms,R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5, independently of one another, denotes hydrogen or acyl--CO--R.sup.6, R.sup.6 being an alkyl radical having up to 10 carbon atoms,R.sup.7 denotes hydrogen, C.sub.1 -C.sub.7 -alkyl-, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, mercaptomethyl, 2-(methylthio)-ethyl, 3-aminopropyl, 3-ureidopropyl, 3-guanidyl-propyl, 4-aminobutyl, carboxymethyl, carbamylmethyl, 2-carboxyethyl, 2-carbamoylethyl, benzyl, 4-hydroxybenzyl, 3-indolylmethyl or 4-imidazolylmethyl, andR.sup.8 represents hydrogen or methyl, andR.sup.9 represents hydrogen, acetyl, benzoyl, trichloroacetyl, trifluoroacetyl, methoxycarbonyl, t-butyloxycarbonyl or benzyloxycarbonyl andR.sup.7 and R.sup.8 together can denote --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2, and pharmaceutically acceptable salts thereof stimulate the immune system and can be used in conjuction with antibiotics and vaccines. New intermediates are also shown.

摘要翻译： 其中R 1表示氢或具有至多50个碳原子的饱和或单或多不饱和烷基的式“IMAGE”的化合物，X表示-CH 2 - ， - O-或-NH-，R 2表示氢或饱和或 具有多达50个碳原子的单或多不饱和烷基，R 3，R 4和R 5彼此独立地表示氢或酰基-CO-R 6，R 6是具有至多10个碳原子的烷基，R 7表示氢，C 1 C 1-7 - 烷基 - ，羟甲基，1-羟乙基，巯基甲基，2-（甲硫基） - 乙基，3-氨丙基，3-脲基丙基，3-氨基丙基 - 丙基，4-氨基丁基，羧甲基，氨基甲酰甲基，2-羧乙基， 乙酰基，苯甲酰基，三氯乙酰基，三氟乙酰基，甲氧基羰基，叔丁氧基羰基或苄氧基羰基，R7和R8一起可以表示（C 1 -C 6）烷基，苄基，4-羟基苄基，3-吲哚基甲基或4-咪唑基甲基，R 8表示氢或甲基， -CH 2 -CH 2 -CH 2，及其药学上可接受的盐 模拟免疫系统，并可与抗生素和疫苗结合使用。 还显示了新的中间体。

公开(公告)号：US4716152A

公开(公告)日：1987-12-29

申请号：US675808

申请日：1984-11-28

申请人： Bernd-Wieland Kruger ,  Oswald Lockhoff ,  Karl G. Metzger ,  Hans-Georg Opitz ,  Klaus Schaller ,  Klaus G. Stunkel ,  Hans-Joachim Zeiler

发明人： Bernd-Wieland Kruger ,  Oswald Lockhoff ,  Karl G. Metzger ,  Hans-Georg Opitz ,  Klaus Schaller ,  Klaus G. Stunkel ,  Hans-Joachim Zeiler

IPC分类号： A61K31/70 ,  A61K31/7028 ,  A61P37/00 ,  C07H15/04 ,  C07H15/10

CPC分类号： C07H15/04

摘要： Compounds of the formula ##STR1## in which X is hydrogen or the radical CH.sub.2 OR.sup.5,R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 each independently is hydrogen or the radical ##STR2## Y is oxygen, sulphur, NH or CH.sub.2, and R.sup.1 and R.sup.6 each independently is an optionally substituted hydrocarbon radical having up to 50 carbon atoms, with the proviso that at least one of the radicals R.sup.1 and/or R.sup.6 contains between 9 to 50 carbon atoms,some of which are known, stimulate the immune system's response and antibody production.

摘要翻译： 其中X为氢或基团CH 2 OR 5，R 2，R 3，R 4和R 5各自独立地为氢或基团Y为氧，硫，NH或CH 2的式“IMAGE”的化合物，R 1和R 6各自独立地为 是具有至多50个碳原子的任选取代的烃基，条件是基团R 1和/或R 6中的至少一个含有9至50个碳原子，其中一些是已知的，刺激免疫系统的应答和抗体产生 。

公开(公告)号：US4631272A

公开(公告)日：1986-12-23

申请号：US699712

申请日：1985-02-08

申请人： Oswald Lockhoff ,  Bernd-Wieland Kruger ,  Peter Stadler ,  Karl G. Metzger ,  Hein-Peter Kroll ,  Klaus Schaller ,  Hans-Joachim Zeiler

发明人： Oswald Lockhoff ,  Bernd-Wieland Kruger ,  Peter Stadler ,  Karl G. Metzger ,  Hein-Peter Kroll ,  Klaus Schaller ,  Hans-Joachim Zeiler

IPC分类号： C07H13/02 ,  A61K31/70 ,  A61K31/7024 ,  A61P31/04 ,  C07H7/02 ,  C07H13/04 ,  C07H13/06 ,  C07H13/12 ,  C07H15/12 ,  C07H5/06

CPC分类号： C07H13/04 ,  C07H13/06 ,  C07H13/12 ,  C07H15/12 ,  C07H7/02

摘要： Compounds of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen or an optionally substituted, straight-chain or branched alkyl or mono- or poly-unsaturated alkenyl radical with in each case up to 30 C atoms,X represents CH.sub.2, O, S or NR,whereinR denotes hydrogen or an alkyl group with up to 20 C atoms, andR.sup.2 represents hydrogen or an optionally substituted, straight-chain or branched, saturated or mono- or poly-unsaturated hydrocarbon radical with up to 30 C atoms,or pharmaceutically acceptable salts thereof, stimulate the immune system and help fight infection.

摘要翻译： 其中R 1表示氢或任选取代的直链或支链烷基或单或多不饱和烯基，其中在每种情况下最多达30个C原子，X代表CH2 ，O，S或NR，其中R表示氢或具有至多20个C原子的烷基，R 2表示氢或任选取代的直链或支链，饱和或单或多不饱和烃基，其直到 30 C原子或其药学上可接受的盐刺激免疫系统并帮助抵抗感染。

公开(公告)号：US4686208A

公开(公告)日：1987-08-11

申请号：US673811

申请日：1984-11-21

申请人： Oswald Lockhoff ,  Bernd-Wieland Kruger ,  Peter Stadler ,  Arnold Paessens ,  Gert Streissle ,  Peter Taylor ,  Hans-Joachim Zeiler ,  Karl-Georg Metzger

发明人： Oswald Lockhoff ,  Bernd-Wieland Kruger ,  Peter Stadler ,  Arnold Paessens ,  Gert Streissle ,  Peter Taylor ,  Hans-Joachim Zeiler ,  Karl-Georg Metzger

IPC分类号： A61K31/70 ,  C07H13/06 ,  C07H13/12 ,  C07H5/06

CPC分类号： C07H13/06 ,  C07H13/12

摘要： Compounds of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents an optionally substituted, straight-chain or branched, saturated, monounsaturated or polyunsaturated alkyl radical, an optionally substituted, saturated or one- or polyunsaturated cycloalkyl radical or an optionally substituted aryl radical or aralkyl radical,X represents CH.sub.2, O, S, NH or N-alkyl with up to 20 C atoms,R.sup.2 has the meaning of R.sup.1, and can represent hydrogen if X denotes CH.sub.2, the radicals R.sup.3 independently of one another represent hydrogen, an acyl radical or alkyl radical with in each case up to 20 C atoms, a silyl radical and/or a phosphoric acid or phosphoric acid ester radical andR.sup.4 denotes hydrogen, methyl or --CH.sub.2 --OR.sup.3, with the proviso that one of the radicals R.sup.3 always represents a phosphoric acid or phosphoric acid ester radical, which stimulate a patient's immune system and are thereby effective in combating viral disease and bacterial infection.

摘要翻译： 式“IMAGE”的化合物，其中R 1表示任选取代的直链或支链饱和的单不饱和或多不饱和烷基，任选取代的饱和或一或多不饱和环烷基或任选取代的芳基或芳烷基 X表示CH 2，O，S，NH或具有多达20个C原子的N-烷基，R 2具有R 1的含义，如果X表示CH 2，则可表示氢，基团R 3彼此独立地表示氢，酰基 或烷基，在每种情况下最多达20个C原子，甲硅烷基和/或磷酸或磷酸酯基，R4表示氢，甲基或-CH2-OR3，条件是基团R3之一总是表示 磷酸或磷酸酯基，其刺激患者的免疫系统，从而有效地对抗病毒性疾病和细菌感染。

公开(公告)号：US4438260A

公开(公告)日：1984-03-20

申请号：US334401

申请日：1981-12-24

申请人： Uwe Petersen ,  Peter Stadler ,  Oswald Lockhoff ,  Hans-Joachim Zeiler ,  Karl G. Metzger

发明人： Uwe Petersen ,  Peter Stadler ,  Oswald Lockhoff ,  Hans-Joachim Zeiler ,  Karl G. Metzger

IPC分类号： A23K20/195 ,  A61K31/70 ,  A61K31/7028 ,  A61K31/7034 ,  A61K31/7036 ,  A61P31/04 ,  C07D317/20 ,  C07D317/24 ,  C07D317/28 ,  C07D317/32 ,  C07D319/06 ,  C07D321/06 ,  C07H15/236 ,  C07H15/22

CPC分类号： C07D319/06 ,  C07D317/20 ,  C07D317/24 ,  C07D317/28 ,  C07D317/32 ,  C07D321/06 ,  C07H15/236

摘要： The invention relates to sisomicin derivatives of formula (I) and methods for their preparation. Also included in the invention are compositions containing said sisomicin derivatives and the use of said derivatives and compositions for the treatment of bacterial infections.

摘要翻译： 本发明涉及式（I）的西索米星衍生物及其制备方法。 本发明还包括含有所述西索米星衍生物的组合物和所述衍生物和组合物用于治疗细菌感染的用途。

公开(公告)号：US4659603A

公开(公告)日：1987-04-21

申请号：US735494

申请日：1985-05-17

申请人： Klaus Grohe ,  Volker Klimetzek ,  Karl G. Metzger ,  Klaus G. Stunkel ,  Hans-Joachim Zeiler

发明人： Klaus Grohe ,  Volker Klimetzek ,  Karl G. Metzger ,  Klaus G. Stunkel ,  Hans-Joachim Zeiler

IPC分类号： A61K31/47 ,  A61K31/495 ,  A61P37/04 ,  C07D215/56 ,  A61K39/00

CPC分类号： C07D215/56 ,  A61K31/495 ,  Y10S514/885

摘要： 1-Cyclopropylquinolone-3-carboxylic acids of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, methyl, ethyl or .beta.-hydroxyethyl, andR.sup.2 is hydrogen, chlorine or fluorineor salts thereof stimulate the immune system, especially in conjunction with an antigen.

摘要翻译： 其中R 1是氢，甲基，乙基或β-羟基乙基，R 2是氢，氯或氟或其盐的1-环丙基喹诺酮-3-羧酸，其中R 1是氢，甲基，乙基或β-羟乙基，其刺激免疫系统，特别是与抗原 。

公开(公告)号：USRE31512E

公开(公告)日：1984-01-31

申请号：US260853

申请日：1981-05-06

申请人： Peter Stadler ,  Karl G. Metzger ,  Eckart Voss ,  Uwe Petersen ,  Hans-Joachim Zeiler ,  Hans-Joachim Kabbe

发明人： Peter Stadler ,  Karl G. Metzger ,  Eckart Voss ,  Uwe Petersen ,  Hans-Joachim Zeiler ,  Hans-Joachim Kabbe

IPC分类号： A61K31/70 ,  A61K31/7028 ,  A61K31/7034 ,  A61K31/7036 ,  A61P31/04 ,  C07D317/72 ,  C07H15/236

CPC分类号： C07D317/72 ,  C07H15/236

摘要： Pseudotrisaccharides of the sisomycin type are provided which are effective an antibacterial agents, particularly against gram-negative microorganisms. The invention also includes methods for the manufacture of the pseudotrisaccharides, compositions containing said pseudotrisaccharides and methods for the treatment of warm-blooded animals using said compounds and compositions.