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    Method of making (S)-3-(Aminomethyl)-5-Methylhexanoic acid
    2.
    发明授权
    Method of making (S)-3-(Aminomethyl)-5-Methylhexanoic acid 失效
    制备（S）-3-（氨基甲基）-5-甲基己酸的方法

    公开(公告)号：US5840956A

    公开(公告)日：1998-11-24

    申请号：US796159

    申请日：1997-02-06

    申请人： Todd Michel Grote ,  Brian Keith Huckabee ,  Thomas Mulhern ,  Denis Martin Sobieray ,  Robert Daniel Titus

    发明人： Todd Michel Grote ,  Brian Keith Huckabee ,  Thomas Mulhern ,  Denis Martin Sobieray ,  Robert Daniel Titus

    IPC分类号： C07B57/00 ,  C07C59/50 ,  C07C227/04 ,  C07C227/10 ,  C07C227/26 ,  C07C227/34 ,  C07C227/42 ,  C07C229/08 ,  C07C253/10 ,  C07C255/19 ,  C07C255/22 ,  C07D255/00

    CPC分类号： C07C227/34 ,  C07C227/10 ,  C07C229/08 ,  C07C255/19 ,  C07C255/22

    摘要： A method of making (.+-.)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid that comprises condensing isovaleraldehyde with ##STR1## to form primarily ##STR2## reacting the ##STR3## with a cyanide source to form ##STR4## decarboxylating the ##STR5## to form ##STR6## hydrolyzing the ##STR7## with an alkali or alkaline earth metal hydroxide to form an alkali or alkaline earth metal carboxylate salt; and hydrogenating the alkali or alkaline earth metal carboxylate salt to form (.+-.)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid, wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, aryl, benzyl, or C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl. The present invention also provides a method of making (.+-.)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid that comprises condensing isovaleraldehyde with ##STR8## to form primarily ##STR9## reacting the ##STR10## with a cyanide source to form ##STR11## decarboxylating the ##STR12## to form an alkali or alkaline earth metal carboxylate salt; and hydrogenating the alkali or alkaline earth metal carboxylate salt to form (.+-.)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid.

    摘要翻译： 制备（+/-） - 3-（氨基甲基）-5-甲基己酸的方法，其包括将异戊醛与“IMAGE”缩合以主要形成以形成脱羧“IMAGE”以形成水解 使用碱金属或碱土金属氢氧化物形成碱金属或碱土金属羧酸盐的“IMAGE” 和氢化碱金属或碱土金属羧酸盐形成（+/-） - 3-（氨甲基）-5-甲基己酸，其中R 1和R 2相同或不同，为氢，C 1 -C 6烷基，芳基，苄基 ，或C 3 -C 6环烷基。 本发明还提供了制备（+/-） - 3-（氨基甲基）-5-甲基己酸的方法，其包括将异戊醛与“IMAGE”缩合以主要形成“IMAGE”，使“IMAGE”与氰化物源反应形成 使脱羧以形成碱金属或碱土金属羧酸盐; 并将碱金属或碱土金属羧酸盐氢化形成（+/-） - 3-（氨基甲基）-5-甲基己酸。

    Method of making (S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid
    3.
    发明授权
    Method of making (S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid 有权
    制备（S）-3-（氨基甲基）-5-甲基己酸的方法

    公开(公告)号：US6046353A

    公开(公告)日：2000-04-04

    申请号：US140163

    申请日：1998-08-26

    申请人： Todd Michel Grote ,  Brian Keith Huckabee ,  Thomas Mulhern ,  Denis Martin Sobieray ,  Robert Daniel Titus

    发明人： Todd Michel Grote ,  Brian Keith Huckabee ,  Thomas Mulhern ,  Denis Martin Sobieray ,  Robert Daniel Titus

    IPC分类号： C07B57/00 ,  C07C59/50 ,  C07C227/04 ,  C07C227/10 ,  C07C227/26 ,  C07C227/34 ,  C07C227/42 ,  C07C229/08 ,  C07C253/10 ,  C07C255/19 ,  C07C255/22 ,  C07C255/00

    CPC分类号： C07C227/34 ,  C07C227/10 ,  C07C229/08 ,  C07C255/19 ,  C07C255/22

    摘要： A method of making (.+-.)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid that comprises condensing isovaleraldehyde with ##STR1## to form primarily ##STR2## reacting the ##STR3## with a cyanide source to form ##STR4## decarboxylating the ##STR5## to form ##STR6## hydrolyzing the ##STR7## with an alkali or alkaline earth metal hydroxide to form an alkali or alkaline earth metal carboxylate salt; and hydrogenating the alkali or alkaline earth metal carboxylate salt to form (.+-.)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid, wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, aryl, benzyl, or C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl. The present invention also provides a method of making (.+-.)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid that comprises condensing isovaleraldehyde with ##STR8## to form primarily ##STR9## reacting the ##STR10## with a cyanide source to form ##STR11## decarboxylating the ##STR12## to form an alkali or alkaline earth metal carboxylate salt; and hydrogenating the alkali or alkaline earth metal carboxylate salt to form (.+-.)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid.

    摘要翻译： 制备（+/-） - 3-（氨甲基）-5-甲基己酸的方法，其包括将异戊醛缩合形成主要与氰化物源反应以形成脱羧，以形成用碱金属或碱土金属氢氧化物水解 以形成碱金属或碱土金属羧酸盐; 和氢化碱金属或碱土金属羧酸盐形成（+/-） - 3-（氨甲基）-5-甲基己酸，其中R 1和R 2相同或不同，为氢，C 1 -C 6烷基，芳基，苄基 ，或C 3 -C 6环烷基。 本发明还提供一种制备（+/-） - 3-（氨基甲基）-5-甲基己酸的方法，其包括将异戊醛缩合形成主要与氰化物源反应以形成脱羧形成碱金属或碱土金属 金属羧酸盐; 并将碱金属或碱土金属羧酸盐氢化形成（+/-） - 3-（氨基甲基）-5-甲基己酸。

    Method of making (1S, 4R)-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one and (1R, 4S), 1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
    8.
    发明授权
    Method of making (1S, 4R)-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one and (1R, 4S), 1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 失效
    制备（1S，4R）-1-氮杂双环[2.2.1]庚-3-酮和（1R，4S），1-氮杂双环[2.2.1]庚-3-酮

    公开(公告)号：US6121306A

    公开(公告)日：2000-09-19

    申请号：US355225

    申请日：1999-09-29

    申请人： Denis Martin Sobieray

    发明人： Denis Martin Sobieray

    IPC分类号： A61K31/439 ,  A61K31/192 ,  A61K31/194 ,  A61K31/4015 ,  A61P25/28 ,  C07D209/52 ,  C07D487/08

    CPC分类号： C07D487/08

    摘要： Racemic (.+-.)-1-azobicyclo[2.2.1]heptan-3-one may be efficiently resolved into its (1S,4R)- and (1R,4S)-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one isomers by formation of di-p-toluoyl hemitartrate salts by combination with di-p-toluoyl-L-tartaric acid and di-p-toluoyl-D-tartaric acid, respectively. Selective crystallization using one of the di-p-toluoyltartaric acids in less than stoichiometric amount in a suitable solvent mixture allows isolation of the desired isomer as its respective di-p-toluoyl hemitartrate in high isomeric purity. The isolated hemitartrates are storage stable and may be used as such in the preparation of pharmaceuticals and other biologically active compounds, or may be used to provide the free base of the respective 1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one isomer.

    摘要翻译： PCT No.PCT / US98 / 01413 Sec。 371 1999年9月29日第 102（e）1999年9月29日PCT PCT 1998年1月27日PCT公布。 公开号WO98 / 32759 日期：1998年7月30日（±）-1-偶氮双环[2.2.1]庚-3-酮可以有效地分解成其（1S，4R） - 和（1R，4S）-1-氮杂双环[2.2。 1]庚-3-酮异构体，分别通过与二对甲苯酰-L-酒石酸和二对甲苯酰-D-酒石酸的组合形成二对甲苯酰基酒石酸盐。 在合适的溶剂混合物中以小于化学计量的量使用二对甲苯甲酰酒石酸之一进行选择性结晶，可以以高异构纯度分离所需的异构体作为其相应的二对甲苯酰基酒石酸盐。 分离的盐酸盐是储存稳定的，并且可以原样用于制备药物和其它生物活性化合物，或可用于提供相应的1-氮杂双环[2.2.1]庚-3-酮异构体的游离碱。