VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON OLEFINSUBSTITUIERTEN AROMATEN ODER HETEROAROMATEN

    公开(公告)号:EP1307413B1

    公开(公告)日:2005-04-27

    申请号:EP01967245.0

    申请日:2001-08-01

    IPC分类号: C07B37/04 C07C13/72 C07C33/28

    摘要: Both low-molecular and high-molecular aromatic or heteroaromatic compounds, which are substituted with olefins, play an important role in industry, for example as auxiliary agents or additives in cosmetic preparations such as sunscreen agents, in diverse fine chemicals and chemicals for the electronics industry and in intermediate products for the pharmaceutical and agrochemical industries. Such compounds are of outstanding importance particularly in the rapid-growth field of organic semiconductors, (e.g. for use in organic or polymer LEDs, organic solar cells and organic integrated circuits). The invention relates to a method for producing olefin-substituted aromatic or heteroaromatic compounds of this type, by reacting a functional aryl or heteroaryl compound with an olefin derivative, which has at least one H-atom on its double bond, in the presence of a simple palladium compound, optionally in the presence of an additive containing nitrogen and of a base in a solvent, to form a C-C-linkage and a formal splitting-off of the aryl, or heteroaryl derivative functional group and of one H-atom of the olefin compound. The invention is characterised by the presence of at least one additive containing metal, which is different from palladium.

    摘要翻译: 由烯烃取代的低分子量和高分子量芳族和杂芳族化合物在工业中起重要作用,例如作为化妆品制剂中的助剂和添加剂,例如防晒剂,各种精细和电子化学品以及用于药物和 农用化学品。 此外,特别是在快速增长的有机半导体领域(例如在有机或聚合物发光二极管,有机太阳能电池,有机IC中的应用)中,精确地这些化合物具有突出的意义。 本发明涉及通过使官能的芳基或杂芳基化合物与在双键上具有至少一个氢原子的烯烃衍生物在简单的钯化合物存在下反应来制备这种烯烃取代的芳族化合物或杂芳族化合物的方法,任选地 在溶剂中存在氮添加剂和碱,形成CC键并正式裂开芳基或杂芳基衍生物的官能团和烯烃化合物的氢原子,其特征在于存在至少一种 除钯以外的金属添加剂。

    VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON OLEFINSUBSTITUIERTEN AROMATEN ODER HETEROAROMATEN
    44.
    发明公开
    VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON OLEFINSUBSTITUIERTEN AROMATEN ODER HETEROAROMATEN 有权
    用于生产烯烃取代的芳族或杂芳族

    公开(公告)号:EP1307413A1

    公开(公告)日:2003-05-07

    申请号:EP01967245.0

    申请日:2001-08-01

    IPC分类号: C07B37/04 C07C13/72 C07C33/28

    摘要: Both low-molecular and high-molecular aromatic or heteroaromatic compounds, which are substituted with olefins, play an important role in industry, for example as auxiliary agents or additives in cosmetic preparations such as sunscreen agents, in diverse fine chemicals and chemicals for the electronics industry and in intermediate products for the pharmaceutical and agrochemical industries. Such compounds are of outstanding importance particularly in the rapid-growth field of organic semiconductors, (e.g. for use in organic or polymer LEDs, organic solar cells and organic integrated circuits). The invention relates to a method for producing olefin-substituted aromatic or heteroaromatic compounds of this type, by reacting a functional aryl or heteroaryl compound with an olefin derivative, which has at least one H-atom on its double bond, in the presence of a simple palladium compound, optionally in the presence of an additive containing nitrogen and of a base in a solvent, to form a C-C-linkage and a formal splitting-off of the aryl, or heteroaryl derivative functional group and of one H-atom of the olefin compound. The invention is characterised by the presence of at least one additive containing metal, which is different from palladium.

    Verfahren zur Kreuzkupplung von aromatischen Halogenverbindungen oder Perfluoralkylsulfonaten mit terminalen Alkinen
    47.
    发明公开
    Verfahren zur Kreuzkupplung von aromatischen Halogenverbindungen oder Perfluoralkylsulfonaten mit terminalen Alkinen 失效
    一种用于芳族卤素化合物或全氟烷与末端炔烃的交叉偶联过程

    公开(公告)号:EP0709357A1

    公开(公告)日:1996-05-01

    申请号:EP95115897.1

    申请日:1995-10-09

    摘要: Ein Verfahren zur Herstellung mehrkerniger aromatischer Verbindungen durch Kreuzkupplung von terminalen Alkinen mit aromatischen Halogenverbindungen oder - Perfluoralkylsulfonaten unter Palladiumkatalyse in Gegenwart mindestens eines wasserlöslichen Komplexliganden, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsmedium eine wäßrige und eine organische Phase bildet und das Palladium in Form einer in der organischen Phase löslichen Palladiumverbindung oder in fester Form als Palladiummetall, insbesondere auf einem Träger aufgebracht, zugesetzt wird.
    Die erfindungsgemäße Reaktion verläuft chemoselektiv, so daß selbst elektrophile Gruppen, wie Ester oder Nitrile, den Verlauf der Reaktion nicht beeinträchtigen.
    Durch das erfindungsgemäße Verfahren lassen sich organische Verbindungen ökonomisch in sehr guten Ausbeuten und gleichzeitig sehr hoher Reinheit, insbesondere ohne Verunreinigung durch die Komplexliganden, herstellen.

    摘要翻译: 1-Arylalkynes(I)的prepd。 通过交叉耦合末端炔烃(II)与芳族卤素或CPDS perfluoroalkylsulphonate。 (III)在水溶性配合物配位体(多个)的存在下,通过钯催化。 水溶液和有机相和钯的反应介质中形成在Pd CPD的形式加入。 溶于有机相中或以固体形式如金属Pd。