公开(公告)号：US09738577B2

公开(公告)日：2017-08-22

申请号：US11869274

申请日：2007-10-09

申请人： Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

发明人： Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C17/20 ,  C07C17/275 ,  C07C17/278 ,  C07C19/08

CPC分类号： C07C17/00 ,  C07C17/206 ,  C07C17/275 ,  C07C17/278 ,  C07C19/01 ,  C07C19/08 ,  C07C21/18

摘要： A process for the manufacture of haloalkanes, or more particularly to a process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentachloropropane (HCC-240fa) and/or 1,1,1,3-tetrachloropropane (HCC-250fb). The process includes (a) mixing a catalyst, co-catalyst and a haloalkane starting material under conditions suitable to produce a homogeneous mixture; (b) reacting the homogeneous mixture with a haloalkene and/or alkene starting material under conditions suitable to produce a haloalkane product stream; and (c) recovering a haloalkane product from said product stream.

公开(公告)号：US09302963B2

公开(公告)日：2016-04-05

申请号：US13570668

申请日：2012-08-09

申请人： Yuon Chiu ,  Stephen A. Cottrell ,  Hsueh Sung Tung ,  Haluk Kopkalli ,  Gustavo Cerri

发明人： Yuon Chiu ,  Stephen A. Cottrell ,  Hsueh Sung Tung ,  Haluk Kopkalli ,  Gustavo Cerri

IPC分类号： B01J19/00 ,  B01J19/24 ,  C07C17/23 ,  C07C17/25 ,  C07C17/354 ,  C07C17/38 ,  C07C21/18 ,  C07C17/35 ,  C07C21/00 ,  C07C21/02

CPC分类号： C07C17/25 ,  B01J7/00 ,  B01J19/0046 ,  B01J19/14 ,  B01J2219/00452 ,  B01J2219/0059 ,  B01J2219/00594 ,  B01J2219/0072 ,  B01J2219/00759 ,  C07C17/23 ,  C07C17/354 ,  C07C17/38 ,  C07C21/18 ,  C07C19/08

摘要： A method for producing 1,1,1,2-tetrafluoropropene and/or 1,1,1,2,3-pentafluoropropene using a single set of four unit operations, the unit operations being (1) hydrogenation of a starting material comprising hexafluoropropene and optionally recycled 1,1,1,2,3-pentafluoropropene; (2) separation of the desired intermediate hydrofluoroalkane, such as 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane and/or 1,1,1,2,3-pentafluoropropane; (3) dehydrofluorination of the intermediate hydrofluoroalkane to produce the desired 1,1,1,2-tetrafluoropropene and/or 1,1,1,2,3-pentafluoropropene, followed by another separation to isolate the desired product and, optionally, recycle of the 1,1,1,2,3-pentafluoropropene.

摘要翻译： 使用单组四个单元操作制备1,1,1,2-四氟丙烯和/或1,1,1,2,3-五氟丙烯的方法，单元操作是（1）将包含六氟丙烯的原料氢化 和任选的再循环的1,1,1,2,3-五氟丙烯; （2）所需中间体氢氟烷烃如1,1,1,2,3,3-六氟丙烷和/或1,1,1,2,3-五氟丙烷的分离; （3）中间体氢氟烷烃的脱氟化氢以产生所需的1,1,1,2-四氟丙烯和/或1,1,1,2,3-五氟丙烯，然后进行另一次分离以分离所需产物，并且任选地再循环 的1,1,1,2,3-五氟丙烯。

公开(公告)号：US08999909B2

公开(公告)日：2015-04-07

申请号：US13402983

申请日：2012-02-23

申请人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hang T. Pham ,  Ryan Hulse

发明人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hang T. Pham ,  Ryan Hulse

IPC分类号： C11D7/00 ,  C07C19/01

CPC分类号： C07C17/383 ,  C07C19/01

摘要： Provided are azeotropic or azeotrope-like mixtures of 1,1,1,3,3-pentachloro-propane (240fa) and hydrogen fluoride. Such compositions are useful as an intermediate in the production of HFC-245fa and HCFO-1233zd.

摘要翻译： 提供1,1,1,3,3-五氯丙烷（240fa）和氟化氢的共沸或类共沸混合物。 这样的组合物可用作HFC-245fa和HCFO-1233zd生产中的中间体。

公开(公告)号：US08871986B2

公开(公告)日：2014-10-28

申请号：US11901672

申请日：2007-09-18

申请人： Shuwu Yang ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Shuwu Yang ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C22/00 ,  C07C25/13 ,  B01J23/06 ,  B01J23/10 ,  B01J23/78 ,  C07C17/10 ,  C07C17/093 ,  B01J23/04 ,  B01J23/22 ,  B01J23/24 ,  C07C19/16 ,  C09K5/04 ,  C07C17/20 ,  C07C17/158

CPC分类号： C07C19/16 ,  B01J23/04 ,  B01J23/06 ,  B01J23/10 ,  B01J23/22 ,  B01J23/24 ,  B01J23/78 ,  C07C17/093 ,  C07C17/10 ,  C07C17/158 ,  C07C17/204 ,  C09K5/044

摘要： The present invention provides a process for the preparation of a fluoroiodoalkane compound represented by the formula CF3(CF2)n—I, wherein n is 0 or 1. The process includes the step of contacting: (i) a compound represented by the formula CF3(CF2)n—Y, wherein Y is selected from H, Cl, Br, and COOH and n is 0 or 1; (ii) a source of iodine; (iii) an alkali or alkaline earth metal salt catalyst supported on a carrier; and (iv) a catalyst promoter for the alkali or alkaline earth metal salt catalyst. The catalyst promoter includes at least one element selected from a transition metal element, a rare earth metal element, a main group element other than the alkali or alkaline earth metal element, any salts thereof, and any combinations thereof. The contacting is carried out at a temperature and pressure and for a length of time sufficient to produce the fluoroiodoalkane compound. The contacting may be carried out in the presence or absence of a solvent and in the presence or absence of oxygen.

摘要翻译： 本发明提供了制备式CF 3（CF 2）n-1表示的氟代碘代烷烃化合物的方法，其中n为0或1.该方法包括使（ⅰ）式CF 3 （CF 2）n -Y，其中Y选自H，Cl，Br和COOH，n为0或1; （ii）碘源; （iii）负载在载体上的碱金属或碱土金属盐催化剂; 和（iv）碱金属或碱土金属盐催化剂的催化剂促进剂。 催化剂促进剂包括选自过渡金属元素，稀土金属元素，除碱金属或碱土金属元素以外的主要基团的元素中的至少一种元素，它们的任何盐及其任何组合。 接触在温度和压力下进行足够长的时间以产生氟代碘代烷烃化合物。 接触可以在存在或不存在溶剂的情况下以及在存在或不存在氧的情况下进行。

公开(公告)号：US08835702B2

公开(公告)日：2014-09-16

申请号：US13481121

申请日：2012-05-25

申请人： Joshua Close ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Joshua Close ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/26 ,  C07C17/272 ,  C07C17/278 ,  B01J35/02 ,  B01J31/02 ,  B01J38/00 ,  B01J23/745 ,  C07C17/275 ,  B01J23/94 ,  B01J37/04

CPC分类号： C07C17/275 ,  B01J23/745 ,  B01J23/94 ,  B01J31/0257 ,  B01J35/023 ,  B01J37/04 ,  B01J38/00 ,  B01J2231/32 ,  C07C17/278 ,  Y02P20/584 ,  C07C19/01

摘要： Disclosed is a process for the manufacture of haloalkane compounds, and more particularly, an improved process for the manufacture of the compound 1,1,1,3,3-penta-chloropropane (HCC-240fa), which mitigates the formation of by-products from vinyl chloride (CH2═CHCl). The present invention is also useful in the manufacture of other haloalkane compounds such as HCC-250 and HCC-360. One embodiment of the invention comprises a method for mitigating 1,1,3,3,5,5-hexachloropentane and 1,1,1,3,5,5-hexachloropentane formation in the HCC-240fa manufacturing process, in which FeCl3, is introduced to a reactor only after the start-up phase has ended and a continuous operation has started. In a preferred embodiment, “pre-chelated” FeCl3, which is concentrated in a catalyst recovery column, is introduced to reactor after the continuous operation has started.

摘要翻译： 公开了一种制备卤代烷烃化合物的方法，更具体地说，涉及制备化合物1,1,1,3,3-五氯丙烷（HCC-240fa）的改进方法，其减少副产物的形成， 氯乙烯（CH 2 = CHCl）的产物。 本发明也可用于制备其它卤代烷烃化合物如HCC-250和HCC-360。 本发明的一个实施方案包括在HCC-240fa制造方法中减轻1,1,3,3,5,5-六氯戊烷和1,1,1,3,5,5-六氯戊烷形成的方法，其中FeCl 3， 仅在启动阶段结束并且连续运行已经开始之后被引入反应器。 在优选的实施方案中，将浓缩在催化剂回收塔中的“预螯合的”​​FeCl 3在连续操作开始后引入反应器。

公开(公告)号：US08722946B2

公开(公告)日：2014-05-13

申请号：US13481111

申请日：2012-05-25

申请人： Joshua Close ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Joshua Close ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/275

CPC分类号： C07C17/278 ,  B01J23/745 ,  B01J35/023 ,  C07C17/275 ,  C07C19/01

摘要： Disclosed is a process for the manufacture of haloalkane compounds, and more particularly, to an improved process for the manufacture of the compound 1,1,1,3,3-pentachloropropane (HCC-240fa), which mitigates the formation of by-products. The present invention is also useful in the manufacture of other haloalkane compounds such as HCC-250 and HCC-360. One embodiment of the process comprises a method and system for avoiding the formation of polyvinyl chloride during the production of HCC-240fa from CCl4, in which vinyl chloride (VCM) is fed into a reactor as a vapor instead of as a liquid, using a diffusing device to further increase the contact surface between VCM vapor and CCl4.

摘要翻译： 公开了一种制备卤代烷烃化合物的方法，更具体地说，涉及制备化合物1,1,1,3,3-五氯丙烷（HCC-240fa）的改进方法，其减少了副产物的形成 。 本发明也可用于制备其它卤代烷烃化合物如HCC-250和HCC-360。 该方法的一个实施方案包括在CCl 4生产HCC-240fa期间避免形成聚氯乙烯的方法和系统，其中将氯乙烯（VCM）作为蒸气而不是作为液体加入到反应器中，使用 扩散装置进一步增加VCM蒸气与CCl4之间的接触面。

公开(公告)号：US08710282B2

公开(公告)日：2014-04-29

申请号：US13229016

申请日：2011-09-09

申请人： Selma Bektesevic ,  Hsueh Sung Tung ,  Haluk Kopkalli

发明人： Selma Bektesevic ,  Hsueh Sung Tung ,  Haluk Kopkalli

IPC分类号： C07C17/25 ,  C07C19/08 ,  C07C21/18

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/354 ,  C07C17/38 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C21/18 ,  C07C19/08

摘要： The instant invention relates, at least in part, to a method increasing the cost efficiency for dehydrohalogenation production of a fluorinated olefin by recovering and recycling spent dehydrohalogenation agent. In one aspect, the present invention relates to dehydrohalogenating a fluorinated alkane (e.g. pentafluoropropane and/or hexafluoropropane) in the presence of a dehydrohalogenating agent to produce a fluorinated olefin (e.g. tetrafluoropropenes and/or pentafluoropropenes). Removal of spent dehydrohalogenating agent from the reactor allows for facile separation of organic and dehydrohalogenating agent, the latter of which is recycled.

摘要翻译： 本发明至少部分地涉及通过回收和再循环使用的脱卤化氢剂来提高氟化烯烃的脱卤化氢生产的成本效率的方法。 一方面，本发明涉及在脱卤化氢剂的存在下氟化烷烃（例如五氟丙烷和/或六氟丙烷）脱卤化氢以制备氟化烯烃（例如四氟丙烯和/或五氟丙烯）。 从反应器中除去用过的脱卤化氢剂允许容易地分离有机和脱卤化氢剂，其中后者被再循环。

公开(公告)号：US08680345B2

公开(公告)日：2014-03-25

申请号：US13313085

申请日：2011-12-07

申请人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Haiyou Wang ,  Selma Bektesevic

发明人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Haiyou Wang ,  Selma Bektesevic

IPC分类号： C07C21/18 ,  B01J19/00

CPC分类号： B01D3/009 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/383 ,  Y02P20/582 ,  C07C21/18

摘要： Disclosed is a method for the production of 1233xf comprising the continuous low temperature liquid phase reaction of 1,1,1,2,3-pentachloropropane and anhydrous HF, without the use of a catalyst, wherein the reaction takes place in one or more reaction vessels, each one in succession converting a portion of the original reactants fed to the lead reaction vessel and wherein the reactions are run in a continuous fashion.

摘要翻译： 公开了一种制备1233xf的方法，其包括1,1,1,2,3-五氯丙烷和无水HF的连续低温液相反应，不使用催化剂，其中反应在一个或多个反应 容器，每个连续地将一部分原始反应物转化成铅反应容器，其中反应以连续的方式运行。

公开(公告)号：US08664456B2

公开(公告)日：2014-03-04

申请号：US13432152

申请日：2012-03-28

申请人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/38

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/087 ,  C07C17/206 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C21/18 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08

摘要： Disclosed is an integrated process to co-produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoro-propene (1233zd (E)), trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene (1234ze (E)), and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa). Overall the co-production is a three-step process. The chemistry involves the steps of: (1) the reaction of 1,1,1,3-tetrachloropropene and/or 1,1,3,3-tetrachloropropene with anhydrous HF in excess in a liquid-phase catalyzed reactor in such a way as to co-produce primarily 1233zd (E) and 244fa (plus by-product HCl); an optionally (2) the 244fa stream can then be used to directly produce any (or all) of the following desired products; (a) the 244fa stream can be dehydrochlorinated to produce the desired second product 1234ze (E); and/or (b) the 244fa stream can be dehydrofluorinated to produce 1233zd (E) if more of that product is desired; and/or (c) the 244fa stream can be further fluorinated to form 245fa.

摘要翻译： 公开了共同生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233zd（E）），反式-1,3,3,3-四氟丙烯（1234ze（E））和 1,1,1,3,3-五氟丙烷（245fa）。 总的来说，联合制作是一个三步骤的过程。 该化学方法包括以下步骤：（1）在液相催化的反应器中1,1,1,3-四氯丙烯和/或1,1,3,3-四氯丙烯与无水HF在液相催化反应器中的反应 主要共同生产1233zd（E）和244fa（加副产物HCl）; 然后，任选地（2）244fa流可以用于直接生产任何（或全部）以下所需产物; （a）244fa流可以脱氯化氢以产生所需的第二产物1234ze（E）; 和/或（b）如果需要更多的该产物，则244fa流可以被脱氟化氢以产生1233zd（E）; 和/或（c）244fa流可进一步氟化以形成245fa。

公开(公告)号：US08653309B2

公开(公告)日：2014-02-18

申请号：US13090477

申请日：2011-04-20

申请人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C21/18 ,  C07C23/00 ,  C07C25/00 ,  C07C21/00 ,  C07C17/25 ,  C07C19/08

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07B2200/09 ,  C07C17/358 ,  C07C17/383 ,  Y02P20/125 ,  C07C21/18

摘要： Trans-1233zd, the trans-isomer of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233zd) can be used as blowing agents, solvents, cleaning agents, as well as monomers of macromolecule compounds, and can be prepared through the dehydrochlorination of 1,1,1-trifluoro-3,3-dichloropropane (HCFC-243fa) with the help of a catalyst. The present invention is directed to an integrated process is proposed to produce trans-1233zd from 243fa, which is consisted of the following four major unit operations: (1) Catalytic dehydrochlorination of 243fa into trans/cis-1233zd, (2) HCl recovery, (3) Catalytic isomerization of cis-1233zd into trans-1233zzd, and (4) Isolation of trans-1233zd.

摘要翻译： 反式1233zd，1-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233zd）的反式异构体可用作发泡剂，溶剂，清洗剂以及大分子化合物的单体，并可通过 借助催化剂对1,1,1-三氟-3,3-二氯丙烷（HCFC-243fa）进行脱氯化氢。 本发明涉及从243fa生产反式1233zd的综合方法，其由以下四个主要单元操作组成：（1）将243fa催化脱氯化氢转化成反式/顺式1233zd，（2）HCl回收， （3）顺式1233zd催化异构化为反式-1233zzd，（4）反式-1233zd的分离。