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    Process for preparing trans-.beta.-benzoylacrylic acid ester
    41.
    发明授权
    Process for preparing trans-.beta.-benzoylacrylic acid ester 失效
    反式β-苯甲酰丙烯酸酯的制备方法

    公开(公告)号：US4994600A

    公开(公告)日：1991-02-19

    申请号：US869782

    申请日：1986-06-02

    申请人： Satomi Takahashi ,  Yasuyoshi Ueda ,  Yoshifumi Yanagida ,  Namito Yoshio ,  Takehisa Ohashi ,  Kiyoshi Watanabe

    发明人： Satomi Takahashi ,  Yasuyoshi Ueda ,  Yoshifumi Yanagida ,  Namito Yoshio ,  Takehisa Ohashi ,  Kiyoshi Watanabe

    IPC分类号： C07C69/738 ,  B01J27/02 ,  B01J31/02 ,  B01J31/14 ,  C07B61/00 ,  C07C67/327

    CPC分类号： C07C67/327

    摘要： A process for preparing trans-.beta.-benzoylacrylic acid ester having the general formula (I): ##STR1## wherein R is alkyl group or aralkyl group, which comprises dealcoholizing .beta.-benzoyl-.alpha.-alkoxypropionic acid ester having the general formula (II): ##STR2## wherein R is above, in the presence of an acid catalyst to give trans-.beta.-benzoylacrylic acid ester having the general formula (I).According to the process of the present invention, the by-product (II) produced in the esterification reaction of .beta.-benzoylacrylic acid (III) with the alcohol (V) by the dehydration reaction can be converted into the compound (I) by the dealcoholization reaction in the presence of the acid catalyst and thus trans-.beta.-benzoylacrylic acid ester (I) with a high purity can be produced in an industrially advantageous manner.

    摘要翻译： 制备具有通式（I）的反式-β-苯甲酰基丙烯酸酯的方法：其中R是烷基或芳烷基，其包括使具有通式（I）的β-苯甲酰基-α-烷氧基丙酸酯脱醇 （II）：其中R在上面，在酸催化剂存在下，得到具有通式（I）的反式-β-苯甲酰基丙烯酸酯。 根据本发明的方法，通过脱水反应在β-苯甲酰基丙烯酸（III）与醇（V）的酯化反应中产生的副产物（II）可以通过 在酸催化剂存在下脱醇反应，从而可以以工业上有利的方式生产具有高纯度的反式-β-苯甲酰基丙烯酸酯（I）。

    Process for preparing optically active hydantoins
    42.
    发明授权
    Process for preparing optically active hydantoins 失效
    制备光学活性乙内酰脲的方法

    公开(公告)号：US4812406A

    公开(公告)日：1989-03-14

    申请号：US775090

    申请日：1985-09-12

    申请人： Satomi Takahashi ,  Yukio Yamada ,  Yasuyoshi Ueda ,  Yasuhiro Katayama ,  Yoshio Shimada ,  Kiyoshi Watanabe

    发明人： Satomi Takahashi ,  Yukio Yamada ,  Yasuyoshi Ueda ,  Yasuhiro Katayama ,  Yoshio Shimada ,  Kiyoshi Watanabe

    IPC分类号： C07D233/72 ,  C07D233/74 ,  C07D311/68 ,  C07D317/60 ,  C07D405/06 ,  C07D491/10 ,  C12P17/02 ,  C12P17/10 ,  C12P17/18 ,  C12P41/00 ,  C12R1/01 ,  C12R1/07 ,  C12R1/15 ,  C12R1/365 ,  C12P13/04

    CPC分类号： C07D405/06 ,  C07D233/74 ,  C07D311/68 ,  C07D317/60 ,  C07D491/10 ,  C12P17/02 ,  C12P17/10 ,  C12P17/18 ,  C12P41/009

    摘要： A process for preparing optically active hydantoins having the general formula (II): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2, which are different from each other, are independently alkyl group, aralkyl group, aryl group, substituted alkyl group, substituted aralkyl group, or substituted aryl group, or R.sup.1 and R.sup.2 form an asymmetric cyclic compound, characterized in that one configuration of racemic N-carbamoyl-.alpha.-amino acid having the general formula (I): ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are as above, is enzymatically converted into the corresponding hydantoins.The present invention provides a process for an optical resolution with a high efficiency which can be used for the synthesis of (S)-6-fluoro-spiro-[chroman-4,4'-imidazolidine]-2',5'-dione (USAN; Sorbinil), which is an optically active hydrantoins attracting public attention as a preventive or a remedy for the particular chronic symptoms of diabetes such as cataract and neuropathy, and (S)-.alpha.-methyl-3,4-dihydroxyphenylalanine (L-methyldopa), which is an optically active amino acid widely used as antihypertensives. Further, the present invention provides a novel finding that N-carbamoyl-.alpha.-amino acid having no hydrogen atom on its .alpha.-carbon atom can be biochemically converted into hydantoins by an enzymatic cyclization reaction.

    摘要翻译： 制备具有通式（II）的光学活性乙内酰脲的方法：其中R1和R2彼此不同，其独立地为烷基，芳烷基，芳基，取代的烷基，取代的芳烷基 基团或取代的芳基，或R 1和R 2形成不对称环状化合物，其特征在于具有通式（I）的外消旋N-氨基甲酰基-α-氨基酸的一种构型：其中R1和R2 如上所述，被酶转化成相应的乙内酰脲。 本发明提供了可用于（S）-6-氟 - 螺 - [苯并二氢吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮的合成的高效光学拆分方法。 （USAN; Sorbinil）是一种光学活性的水解素，引起公众的注意，作为预防或治疗糖尿病的特殊慢性症状如白内障和神经病，以及（S）-α-甲基-3,4-二羟基苯丙氨酸（L 甲基多巴），其是广泛用作抗高血压药物的光学活性氨基酸。 此外，本发明提供了一种新的发现，其α-碳原子上不具有氢原子的N-氨基甲酰基-α-氨基酸可以通过酶环化反应生物化学转化成乙内酰脲。

    Process for preparing 6-fluoro-4-chromanone using 3-(4-fluorophenoxy)propionitrile
    43.
    发明授权
    Process for preparing 6-fluoro-4-chromanone using 3-(4-fluorophenoxy)propionitrile 失效
    使用3-（4-氟苯氧基）丙腈制备6-氟-4-苯并二氢吡喃酮的方法

    公开(公告)号：US4625042A

    公开(公告)日：1986-11-25

    申请号：US752439

    申请日：1985-07-08

    申请人： Satomi Takahashi ,  Yasuyoshi Ueda ,  Yoshio Shimada ,  Kiyoshi Watanabe

    发明人： Satomi Takahashi ,  Yasuyoshi Ueda ,  Yoshio Shimada ,  Kiyoshi Watanabe

    IPC分类号： B01J23/00 ,  B01J31/02 ,  C07B61/00 ,  C07C59/90 ,  C07C67/00 ,  C07C253/00 ,  C07C255/13 ,  C07C255/53 ,  C07D311/22 ,  C07D311/68 ,  C07C121/75

    CPC分类号： C07C255/00 ,  C07D311/22

    摘要： The present invention relates to 3-(4-fluorophenoxy)propionitrile having the formula (I): ##STR1## a process for preparing 3-(4-fluorophenoxy)propionitrile having the formula (I) which comprises reacting 4-fluorophenol and acrylonitrile in the presence of a tertiary amine, a process for preparing 6-fluoro-4-chromanone having the formula (II): ##STR2## which comprises reacting 3-(4-fluorophenoxy)propionitrile having the formula (I) with an acid, and a process for preparing 6-fluoro-4-chromanone having the formula (II) which comprises reacting 4-fluorophenol with acrylonitrile in the presence of a catalyst to give 3-(4-fluorophenoxy)propionitrile having the formula (I), which is then reacted with an acid. 6-Fluoro-4-chromanone is an important intermediate for the synthesis of (S)-2,3-dihydro-6-fluoro-spiro[4H-1-benzopyran-4,4'-imidazolidine]-2',5'dione (USAN: sorbinil).

    摘要翻译： 本发明涉及具有式（I）的3-（4-氟苯氧基）丙腈：（I）制备具有式（I）的3-（4-氟苯氧基）丙腈的方法，该方法包括使4-氟苯酚 （II）的6-氟-4-苯并二氢吡喃酮的制备方法：包括使具有式（I）的3-（4-氟苯氧基）丙腈与式 ）和用于制备具有式（II）的6-氟-4-苯并二氢吡喃酮的方法，其包括在催化剂存在下使4-氟苯酚与丙烯腈反应，得到具有式（II）的3-（4-氟苯氧基）丙腈 （I），然后与酸反应。 6-氟-4-苯并二氢吡喃酮是合成（S）-2,3-二氢-6-氟 - 螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5' 二酮（USAN：sorbinil）。