公开(公告)号：US4416985A

公开(公告)日：1983-11-22

申请号：US317822

申请日：1981-11-03

申请人： Karl Petzoldt ,  Rudolf Wiechert ,  Henry Laurent ,  Klaus Nickisch ,  Dieter Bittler

发明人： Karl Petzoldt ,  Rudolf Wiechert ,  Henry Laurent ,  Klaus Nickisch ,  Dieter Bittler

IPC分类号： C07J21/00 ,  C07J53/00 ,  C07J71/00 ,  C12P33/06 ,  C12P33/20 ,  C12R1/645 ,  C07J7/00

CPC分类号： C12P33/06 ,  C07J53/008 ,  C07J71/001

摘要： A process for preparing a 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 steroid of the formula ##STR1## wherein Q is ##STR2## and R.sub.1 is hydrogen, trimethylacetyl, tert-butyldimethylsilyl, dimethyl-2-(3-methylbutyl)silyl or tribenzylsilyl,comprises fermenting a 3.beta.-hydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid of the formula ##STR3## wherein Q is as defined above, andR.sub.2 is hydrogen or alkanoyl of 2-6 carbon atoms,with a culture of Botryodiplodia malorum to obtain the corresponding 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid; and, optionally, reacting the resultant product with trimethylacetic anhydride, tert-butyldimethylsilyl chloride, dimethyl-2-(3-methylbutyl)silyl chloride, or tribenzylsilyl chloride.

摘要翻译： 制备式“IMAGE”的3β，7β-二羟基-TATA 5类的方法，其中Q是R 1，R 1是氢，三甲基乙酰基，叔丁基二甲基甲硅烷基，二甲基-2-（3-甲基丁基）甲硅烷基或三苄基甲硅烷基 包括发酵式为“IMAGE”的3β-羟基-TATA5-类固醇，其中Q如上所定义，R 2为2-6个碳原子的氢或链烷酰基，并具有葡萄孢属（Botryodiplodia malorum）的培养物，以获得相应的3 β，β-二羟基-DTATA5-类固醇; 和任选地使所得产物与三甲基乙酸酐，叔丁基二甲基甲硅烷基氯，二甲基-2-（3-甲基丁基）甲硅烷基氯或三苄基甲硅烷基氯反应。

公开(公告)号：US4390530A

公开(公告)日：1983-06-28

申请号：US233350

申请日：1981-02-11

申请人： Helmut Hofmeister ,  Rudolf Wiechert ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Sybille Beier

发明人： Helmut Hofmeister ,  Rudolf Wiechert ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Sybille Beier

IPC分类号： A61K31/565 ,  C07J11/00 ,  C07J17/00 ,  C07J33/00 ,  A61K31/56

CPC分类号： C07J11/00 ,  C07J17/00 ,  C07J33/007

摘要： 3-Deoxy-.DELTA..sup.15 -steroids of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or an acyl group of a C.sub.1-15 hydrocarbon carboxylic acid, andR.sup.2 is ethynyl, chloroethynyl or propynyl are valuable progestationally effective compounds having low attendant androgenic side effects.

摘要翻译： 其中R1是氢或C1-15烃羧酸的酰基，R2是乙炔基，氯乙炔基或丙炔基的3-脱氧-TDTA15-类固醇是具有低伴随的雄激素副作用的有价值的孕妇有效化合物 。

公开(公告)号：US4353985A

公开(公告)日：1982-10-12

申请号：US167888

申请日：1980-07-14

申请人： Karl Petzoldt ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert

发明人： Karl Petzoldt ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert

IPC分类号： C12P33/08

CPC分类号： C12P33/08 ,  Y10S435/911

摘要： A process for preparing an 11.beta.-hydroxy steroid of the formula ##STR1## wherein represents a single bond or a double bond;X is hydrogen, fluorine, chlorine or methyl; andV is methylene, ethylene, ethylidene or vinylidene;comprises fermenting an 11-deoxy steroid of the formula ##STR2## wherein , X and V are as defined above,R.sub.1 is hydrogen or C.sub.1-6 -alkyl; andR.sub.2 is C.sub.1-6 -alkyl;with a fungal culture of a genus Curvularia.

摘要翻译： 制备式“IMAGE”的11β-羟基类固醇的方法，其中代表单键或双键; X是氢，氟，氯或甲基; 和V是亚甲基，亚乙基，亚乙基或亚乙烯基; 包括发酵式为“IMAGE”的11-脱氧类固醇，其中X和V如上定义，R 1是氢或C 1-6 - 烷基; 并且R 2是C 1-6 - 烷基; 具有曲霉属属的真菌培养物。

公开(公告)号：US4333928A

公开(公告)日：1982-06-08

申请号：US150518

申请日：1980-05-16

申请人： Gunter Neef ,  Ulrich Eder ,  Gregor Haffer ,  Gerhard Sauer ,  Rudolf Wiechert ,  Hermann Steinbeck

发明人： Gunter Neef ,  Ulrich Eder ,  Gregor Haffer ,  Gerhard Sauer ,  Rudolf Wiechert ,  Hermann Steinbeck

IPC分类号： A61K31/565 ,  A61K31/58 ,  C07J1/00 ,  C07J17/00 ,  C07J41/00 ,  A61K31/56

CPC分类号： C07J1/0096 ,  C07J1/0059 ,  C07J1/007 ,  C07J17/00 ,  C07J41/0005 ,  C07J41/0088

摘要： 16 .alpha.-Alkyl steroids of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or methyl,R.sub.2 is hydrogen, alkyl, acyl, or glycosylR.sub.3 is hydrogen or a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated lower hydrocarbon residue, andR.sub.4 is methyl, ethyl or propyl, exhibit strong progestational activity and a very low androgenic activity.

摘要翻译： 16α-烷基甾族化合物，其中R1是氢或甲基，R2是氢，烷基，酰基或糖基R3是氢或取代或未取代的饱和或不饱和低级烃基，R4是甲基，乙基 或丙基，表现出强烈的促孕活性和非常低的雄激素活性。

公开(公告)号：US4207316A

公开(公告)日：1980-06-10

申请号：US6693

申请日：1979-01-25

申请人： Ernst Schottle ,  Alfred Weber ,  Mario Kennecke ,  Helmut Dahl ,  Joachim-Friedrich Kapp ,  Hans Wendt ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert

发明人： Ernst Schottle ,  Alfred Weber ,  Mario Kennecke ,  Helmut Dahl ,  Joachim-Friedrich Kapp ,  Hans Wendt ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert

IPC分类号： A61K31/57 ,  A61K31/573 ,  C07J5/00 ,  C07J7/00 ,  C07J17/00 ,  C07J31/00 ,  C07J71/00 ,  A61K31/56

CPC分类号： C07J5/0053 ,  C07J17/00 ,  C07J31/006 ,  C07J5/0076 ,  C07J5/0084 ,  C07J7/0045 ,  C07J7/0085 ,  C07J71/0015 ,  Y10S435/911

摘要： Corticoids of the formula ##STR1## wherein represents a single bond or a double bond;X is hydrogen, fluorine, chlorine or methyl;Y is hydrogen and Z is hydrogen, fluorine or chlorine, orY and Z together are a carbon-to-carbon bond;V is .beta.-hydroxymethylene, .beta.-chloromethylene or carbonyl;W is methylene, ethylidene or vinylidene;Q is oxygen or sulfur;R.sub.1 is alkyl of 1-8 carbon atoms, alkyl of 2-8 carbon atoms with an oxygen atom between two of the carbon atoms or benzyl, and R.sub.2 is hydrogen or alkyl of 1-4 carbon atoms, orR.sub.1 and R.sub.2 collectively are trimethylene or tetramethylene; andR.sub.3 is hydrogen, fluorine, chlorine, hydroxy, or hydroxy esterified by a C.sub.1-16 hydrocarbon carboxylic acid have valuable pharmacological properties, e.g., anti-inflammatory activity.

摘要翻译： 其中代表单键或双键的式“IMAGE”的皮质激素; X是氢，氟，氯或甲基; Y是氢，Z是氢，氟或氯，或Y和Z一起是碳 - 碳键; V是β-羟基亚甲基，β-氯亚甲基或羰基; W是亚甲基，亚乙基或亚乙烯基; Q是氧或硫; R1是1-8个碳原子的烷基，2-8个碳原子的烷基，其中两个碳原子之间的氧原子或苄基，R2是氢或1-4个碳原子的烷基，或者R1和R2一起是三亚甲基 或四亚甲基; 并且R 3是氢，氟，氯，羟基或被C 1-6烃基羧酸羟基酯化，具有有价值的药理学性质，例如抗炎活性。

公开(公告)号：US4170518A

公开(公告)日：1979-10-09

申请号：US710559

申请日：1976-07-30

申请人： Alfred Weber ,  Mario Kennecke ,  Alfred Popper ,  Rudolf Muller ,  Ulrich Eder ,  Gregor Haffer ,  Gerhard Sauer ,  Gunter Neef ,  Rudolf Wiechert

发明人： Alfred Weber ,  Mario Kennecke ,  Alfred Popper ,  Rudolf Muller ,  Ulrich Eder ,  Gregor Haffer ,  Gerhard Sauer ,  Gunter Neef ,  Rudolf Wiechert

IPC分类号： C12P33/16 ,  A61K31/5685 ,  C07J1/00 ,  C07J7/00 ,  C07J9/00 ,  C07J13/00 ,  C07J21/00 ,  C12P33/00 ,  C12R1/01 ,  C12R1/06 ,  C12R1/07 ,  C12R1/32 ,  C07B29/02

CPC分类号： C07J13/005 ,  C07J1/0011 ,  C07J1/0022 ,  C07J1/0037 ,  C07J1/0048 ,  C07J21/006 ,  C07J7/002 ,  C07J7/003 ,  C07J9/00 ,  C12P33/005

摘要： Sterol derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom and R.sub.2 is lower alkoxy, or R.sub.1 and R.sub.2 collectively are lower alkylenedioxy and R.sub.3 is a sterol hydrocarbon side chain are converted to the corresponding androsten-17-ones by the oxidative degradation activity of a species of microorganism which degrades sterol side chains, preferably of the genus Mycobacterium. The ether group of those compounds wherein R.sub.1 is a hydrogen atom and R.sub.2 is lower alkoxy, and the corresponding 17.beta.-hydroxy and 17.alpha.-hydrocarbon-17.beta.-hydroxy compounds is cleaved by reaction with an alkanoic acid chloride or anhydride in the presence of a Lewis acid.

摘要翻译： 其中R 1是氢原子，R 2是低级烷氧基，或者R 1和R 2一起是低亚烷基二氧基并且R 3是一个固醇烃侧链的甾醇衍生物通过氧化降解被转化成相应的sten -17- 降解甾醇侧链，优选分枝杆菌属的微生物物种的活性。 其中R 1为氢原子且R 2为低级烷氧基的那些化合物的醚基，并且相应的17β-羟基和17α-烃-17β-羟基化合物在存在下与链烷酰氯或酸酐反应而被裂解 的路易斯酸。

公开(公告)号：US4102908A

公开(公告)日：1978-07-25

申请号：US802329

申请日：1977-06-01

申请人： Helmut Hofmeister ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert

发明人： Helmut Hofmeister ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert

IPC分类号： C07J7/00 ,  C07J41/00 ,  C07J5/00

CPC分类号： C07J41/0044 ,  C07J41/0038 ,  C07J7/0045

摘要： A process for the preparation of pregnane derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is methyl or ethyl and R.sub.2 is methyl, ethyl, formyl, or acetyl, comprises reacting a nitrate ester of the formula ##STR2## wherein R.sub.1 is as above, in the presence of a catalytic amount of a mercury salt of a lower carboxylic acid with formic acid or acetic acid in a dipolar aprotic or basic solvent or with methanol or ethanol in an aprotonic, especially water-miscible, solvent in the presence of a mineral acid.

摘要翻译： 制备式IMAGE的孕烷衍生物的方法，其中R 1是甲基或乙基，R 2是甲基，乙基，甲酰基或乙酰基，包括使下式的R 1如上所述的式 催化量的低级羧酸的汞盐与甲酸或乙酸在偶极非质子或碱性溶剂中或在无机酸，特别是水混溶性溶剂中，在无机酸存在下，与甲醇或乙醇一起存在 。

公开(公告)号：US4051188A

公开(公告)日：1977-09-27

申请号：US753997

申请日：1976-12-27

申请人： Gerhard Sauer ,  Helmut Hauser ,  Gregor Haffer ,  Juergen Ruppert ,  Ulrich Eder ,  Rudolf Wiechert

发明人： Gerhard Sauer ,  Helmut Hauser ,  Gregor Haffer ,  Juergen Ruppert ,  Ulrich Eder ,  Rudolf Wiechert

IPC分类号： C07D317/30 ,  C07D317/46 ,  C07C49/76

CPC分类号： C07D317/30 ,  C07D317/46

摘要： Bicycloalkane derivatives of the formula ##STR1## WHEREIN N IS 1 OR 2, R.sub.1 is lower alkyl, X is carbonyl or a free or etherified hydroxymethylene, and Y is --S--R.sub.2, --SO.sub.m --R.sub.2, or ##STR2## wherein m is 1 or 2, R.sub.2 is aryl or aralkyl, R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.4 is phenyl optionally substituted with lower alkoxy or benzyloxy, and Z is nitro, lower alkanoyl, lower alkylsulfinyl, or lower alkylsulfonyl, are useful intermediates in the total synthesis of steroids. The compounds are prepared by reacting a corresponding compound lacking the CH.sub.2 Y substituent with formaldehyde and a mercaptan or a sulfinic acid, followed if desired by oxidation and optional salt condensation.

公开(公告)号：US4017545A

公开(公告)日：1977-04-12

申请号：US481241

申请日：1974-06-20

申请人： Gerhard Sauer ,  Hans Peter Lorenz ,  Ulrich Eder ,  Gregor Haffer ,  Jurgen Ruppert ,  Rudolf Wiechert

发明人： Gerhard Sauer ,  Hans Peter Lorenz ,  Ulrich Eder ,  Gregor Haffer ,  Jurgen Ruppert ,  Rudolf Wiechert

IPC分类号： C07C69/013 ,  C07B31/00 ,  C07B53/00 ,  C07C45/00 ,  C07C45/61 ,  C07C49/385 ,  C07C49/587 ,  C07C49/653 ,  C07C67/00 ,  C07C69/02 ,  C07C69/716 ,  C07C69/738 ,  C07C313/00 ,  C07C315/04 ,  C07C317/00 ,  C07C317/04 ,  C07C317/24 ,  C07D261/08 ,  C07D317/26 ,  C07D317/30 ,  C07D317/46 ,  C23C14/06 ,  C07C49/76

CPC分类号： C07D317/30 ,  C07C317/00

摘要： Bicycloalkanes useful as intermediates in the total synthesis of steroids of the formula ##STR1## WHEREIN N IS THE INTEGER 1 OR 2; R.sub.1 is lower-alkyl; X is free or ketalized carbonyl or free, esterified or etherified hydroxymethylene; and Y is --SO.sub.2 --R.sub.2 or --C(Z)(R.sub.3)--R.sub.4 wherein R.sub.2 is alkyl, aryl or aralkyl R.sub.3 is H or lower-alkyl, R.sub.4 is alkoxycarbonyl or acyl and Z is lower-alkoxycarbonyl, lower acyl, lower alkylsulfinyl or lower-alkylsulfonyl, are produced by the steps of hydrogenating a compound of the formula ##STR2## AND CONDENSING THE THUS-PRODUCED RING SATURATED COMPOUND WITH A SALT OF THE FORMULA C(Z)(R.sub.3)R.sub.4 .sup.-Me.sup.+ wherein n, X, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and Z have the values given above.

摘要翻译： 双环烷烃可用作中间体，用于全合成类固醇，其结构式为“IMAGE”，其中N为整数1或2; R1是低级烷基; X是游离或缩酮化的羰基或游离的，酯化的或醚化的羟基亚甲基; 并且Y是-SO 2 -R 2或-C（Z）（R 3）-R 4，其中R 2是烷基，芳基或芳烷基R 3是H或低级烷基，R 4是烷氧基羰基或酰基，Z是低级烷氧基羰基，低级酰基，低级 烷基亚磺酰基或低级烷基磺酰基的方法是通过以下步骤制备的：将下式化合物氢化，并且将式（I）化合物与式（C）的（R 3）R 4 - >其中n，X，R1，R2，R3，R4和Z具有上面给出的值。

公开(公告)号：US3960842A

公开(公告)日：1976-06-01

申请号：US487987

申请日：1974-07-12

申请人： Gregor Haffer ,  Ulrich Eder ,  Henry Laurent ,  Jurgen Ruppert ,  Gerhard Sauer ,  Rudolf Wiechert

发明人： Gregor Haffer ,  Ulrich Eder ,  Henry Laurent ,  Jurgen Ruppert ,  Gerhard Sauer ,  Rudolf Wiechert

IPC分类号： C07J51/00 ,  C07J7/00 ,  C07J21/00 ,  C07J41/00

CPC分类号： C07J41/0094 ,  C07J21/006 ,  C07J7/0095

摘要： 20-Cyano-17.alpha.-H steroids having as the 17-position substituent the group ##EQU1## wherein R is H, alkyl of 1-8 carbon atoms or benzyl, having a 13-methyl or 13-ethyl group and which are unsubstituted or substituted with an .alpha.-methyl group in the 16-position are converted to the corresponding 20-keto steroids by reaction in an aprotic solvent with a deprotonating agent containing an alkali metal, an alkaline earth metal, copper(I) or thallium(I), and optionally additionally with a copper(I) salt or a thallium(I) salt or a silver(I) salt, and thereafter conducting an oxidative splitting reaction with oxygen. The thus-produced 17.beta.-oxalyl steroids possess pharmacological activity, e.g., anti-inflammatory activity, or are useful as intermediates for the production of pharmacologically active steroids.

摘要翻译： 具有作为17位取代基的20-Cyano-17α-H类固醇，COOR | CHCN |其中R是H，1-8个碳原子的烷基或具有13-甲基或13-乙基的苄基， 通过在非质子传递溶剂中与含有碱金属，碱土金属，铜（I）或铊的脱质子化剂反应将未取代或被16位上的α-甲基取代的α-甲基转化为相应的20-酮类固醇 I）和任选地另外加入铜（I）盐或铊（I）盐或银（I）盐，然后与氧进行氧化分解反应。 由此产生的17β-草酰甾族类固醇具有药理学活性，例如抗炎活性，或可用作制备药理活性类固醇的中间体。