公开(公告)号：US06348617B1

公开(公告)日：2002-02-19

申请号：US09284263

申请日：1999-06-21

申请人： Hideki Ushio ,  Motoo Hazama ,  Toshikazu Yagi ,  Akihiko Nakamura ,  Masahiko Mizuno

发明人： Hideki Ushio ,  Motoo Hazama ,  Toshikazu Yagi ,  Akihiko Nakamura ,  Masahiko Mizuno

IPC分类号： C09C6966

CPC分类号： C07C67/343 ,  C07C67/60 ,  C07C69/716

摘要： The present invention is directed to a method for purifying pyruvic acid compounds, which method comprises reacting a pyruvic acid compound of general formula (I): wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and R2 is a lower alkyl group, with a bisulfite of general formula (II): MHSO3  (II) wherein M is NH4 or an alkali metal, to give a bisulfite adduct of the pyruvic acid compound and then decomposing the adduct with an acid. According to the present invention, pyruvic acid compounds can be purified by simple and easy procedures without using purification techniques such as distillation or column chromatography, and the above method is advantageous as a process for the production on an industrial scale.

摘要翻译： 本发明涉及一种纯化丙酮酸化合物的方法，该方法包括使通式（I）的丙酮酸化合物：其中R 1为任选取代的低级烷基，低级烯基，低级炔基， 环烷基，芳基或杂环基，R2是低级烷基，与通式（II）的亚硫酸氢盐反应：其中M是NH 4或碱金属，得到丙酮酸化合物的亚硫酸氢盐加合物和 然后用酸分解加合物。 根据本发明，丙酮酸化合物可以通过简单且简单的方法纯化，而不使用蒸馏或柱色谱法等纯化技术，上述方法作为工业规模生产的方法是有利的。

公开(公告)号：US06162621A

公开(公告)日：2000-12-19

申请号：US12227

申请日：1998-01-23

申请人： Junko Kudo ,  Motoo Hazama ,  Norihiko Hirata

发明人： Junko Kudo ,  Motoo Hazama ,  Norihiko Hirata

IPC分类号： C12P17/10 ,  C12P41/00

CPC分类号： C12P17/10 ,  C12P41/005

摘要： There is provided a process for producing N-substituted azetidine-.2-carboxylic acid of the formula I: ##STR1## wherein R.sup.1 denotes an aralkyl group or an arylated lower alkoxycarbonyl group and * designates an asymmetric carbon atom, which is characterized by:reacting an N-substituted azetidine-2-carboxylic acid ester of the formula II: ##STR2## wherein R.sup.1 has the same meaning as defined above and R.sup.2 denotes an alkyl group, an aralkyl group or an allyl group, with an enzyme capable of selectively hydrolyzing a stereoisomer based on the carbon atom of the 2-position of the azetidine ring.

摘要翻译： 提供了制备式I的N-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸的方法：其中R1表示芳烷基或芳基化低级烷氧基羰基，*表示不对称碳原子，其特征在于：使N 取代的氮杂环丁烷-2-羧酸酯：其中R 1具有与上述相同的含义，并且R 2表示烷基，芳烷基或烯丙基，具有能够选择性地水解立体异构体的酶基于 氮原子环的2位的碳原子。

公开(公告)号：US5880291A

公开(公告)日：1999-03-09

申请号：US924320

申请日：1997-09-05

申请人： Hideki Ushio ,  Naoyuki Takano ,  Yukihiro Honda ,  Shinzo Seko ,  Motoo Hazama

发明人： Hideki Ushio ,  Naoyuki Takano ,  Yukihiro Honda ,  Shinzo Seko ,  Motoo Hazama

IPC分类号： C07D205/04

CPC分类号： C07D205/04

摘要： The present invention provides a process for preparing optically active azetidine-2-carboxylic acids using readily available reagents of relatively low price in the industry. Thus, there is provided optically active azetidine-2-carboxylic acid, and a process for producing the same by subjecting optically active N-(alkylbenzyl)azetidine-2-carboxylic acid represented by the formula (1): ##STR1## to hydrogenolysis in the presence of a catalyst.

摘要翻译： 本发明提供了使用工业中价格相对较低的容易获得的试剂制备光学活性氮杂环丁烷-2-羧酸的方法。 因此，提供光学活性的氮杂环丁烷-2-羧酸及其制备方法，该方法是使式（1）表示的旋光性N-（烷基苄基）氮杂环丁烷-2-羧酸：（1） 在催化剂存在下氢解。

公开(公告)号：US4169207A

公开(公告)日：1979-09-25

申请号：US916939

申请日：1978-06-19

申请人： Motoo Hazama ,  Gohu Suzukamo

发明人： Motoo Hazama ,  Gohu Suzukamo

IPC分类号： C07C227/36 ,  A61K20060101 ,  C07C20060101 ,  C07C229/26 ,  C07C99/00 ,  C07C101/24

CPC分类号： C07C233/36

摘要： An optically active lysine alkyl ester.dihydrochloride is racemized by heating at 100.degree. C. to 250.degree. C. under an atmosphere of hydrogen. By combining this process with asymmetric hydrolysis of racemic lysine alkyl ester with enzymes, racemic lysine alkyl ester can be converted all to L-lysine.

摘要翻译： 光学活性赖氨酸烷基酯二盐酸盐通过在氢气气氛下在100℃加热至250℃进行外消旋化。 通过将该方法与外消旋赖氨酸烷基酯与酶的不对称水解相结合，外消旋赖氨酸烷基酯可全部转化为L-赖氨酸。

公开(公告)号：US4403096A

公开(公告)日：1983-09-06

申请号：US278350

申请日：1981-06-29

申请人： Motoo Hazama ,  Tadatoshi Aratani ,  Gohu Suzukamo ,  Takeo Takahashi

发明人： Motoo Hazama ,  Tadatoshi Aratani ,  Gohu Suzukamo ,  Takeo Takahashi

IPC分类号： C07D233/34 ,  C07D233/32 ,  C07D491/04

CPC分类号： C07D491/04 ,  C07D233/32

摘要： A novel optically active cis-4,5-disubstituted imidazolidin-2-one derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group or benzyl and R.sup.2 is a chiral aralkyl group optionally having at least one of C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy and hydroxyl groups is produced asymmetrically by the reaction of 1,3-dibenzyl-cis-4,5-dicarboxy-imidazolidin-2-one or its anhydride with an optically active secondary amine of the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each as defined above and is transformed into the lactone of 1,3-dibenzyl-cis-4-carboxy-5-hydroxymethyl-imidazolidin-2-one, which is a key intermediate in the synthesis of d-biotin.

摘要翻译： 一种新型的光学活性的顺式-4,5-二取代的咪唑烷-2-酮衍生物，其结构式如下：其中R 1是C 1 -C 4烷基或苄基，R 2是任选具有至少一个C 1 -C 4烷基的手性芳烷基， C4烷基，C1-C4烷氧基和羟基通过1,3-二苄基 - 顺-4,5-二羧基 - 咪唑烷-2-酮或其酸酐与下式的光学活性仲胺的反应不对称地制备： 其中R1和R2各自如上所定义，并转化为1,3-二苄基 - 顺式-4-羧基-5-羟甲基 - 咪唑烷-2-酮的内酯，其是合成d中的关键中间体 生物素

公开(公告)号：US4137417A

公开(公告)日：1979-01-30

申请号：US790908

申请日：1977-04-26

申请人： Motoo Hazama

发明人： Motoo Hazama

IPC分类号： C07B61/00 ,  B01J23/46 ,  C07C20060101 ,  C07C67/00 ,  C07C231/00 ,  C07C231/10 ,  C07C233/00 ,  C07C233/05 ,  C07C233/06 ,  C07C233/16 ,  C07C233/31 ,  C07C233/47 ,  C07C233/65 ,  C07C233/71 ,  C07C233/85 ,  C07C233/90 ,  C07C233/91 ,  C07C233/92 ,  C07C237/16 ,  C07C237/22 ,  C07C253/00 ,  C07C255/24 ,  C07C255/30 ,  C07D209/18 ,  C07D227/00 ,  C07D233/64 ,  C07C102/00

CPC分类号： C07C255/00

摘要： Enamides are prepared by hydrogenating oximes having at least one hydrogen atom at the .alpha.-position in the presence of a carboxylic anhydride using a ruthenium catalyst. These enamides are important to obtain amino group-containing compounds by reduction or polymerization.

摘要翻译： 酰胺通过使用钌催化剂在羧酸酐存在下，通过氢化在α位上具有至少一个氢原子的肟来制备。 这些酰胺对于通过还原或聚合获得含氨基化合物是重要的。

公开(公告)号：US6143554A

公开(公告)日：2000-11-07

申请号：US352350

申请日：1999-07-13

申请人： Yoshiki Takashima ,  Junko Kudo ,  Ayumi Inoue ,  Motoo Hazama

发明人： Yoshiki Takashima ,  Junko Kudo ,  Ayumi Inoue ,  Motoo Hazama

IPC分类号： C12P17/02 ,  C07D205/04 ,  C12N1/00 ,  C12P41/00 ,  C12R1/01 ,  C12R1/06 ,  C07C1/04

CPC分类号： C07D205/04 ,  C12P41/005

摘要： There is provided a process for producing an optically active N-substituted azetidine-2-carboxylic acid compound represented by the formula (2): ##STR1## by contacting a corresponding N-substituted azetidine-2-carboxylic acid ester of formula (2) with an enzyme derived from a microorganism selected from Arthrobacter SC-6-98-28 strain, Arthrobacter sp. ATCC21908 strain, Chromobacterium SC-YM-1 strain, and a mutant thereof. A process is also provided for preparing an optically active azetidine-2-carboxylic acid by eliminating the N-substituent of a N-substituted azetidine-2-carboxylic acid ester of formula (2).

摘要翻译： 提供了制备由式（2）表示的光学活性的N-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸化合物的方法：将式（2）的相应的N-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸酯与酶 衍生自选自节杆菌SC-6-98-28菌株，节杆菌属（Arthrobacter sp。）的微生物 ATCC21908菌株，Chromobacterium SC-YM-1菌株及其突变体。 还提供了通过除去式（2）的N-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸酯的N-取代基来制备光学活性氮杂环丁烷-2-羧酸的方法。

公开(公告)号：US6114543A

公开(公告)日：2000-09-05

申请号：US128974

申请日：1998-08-04

申请人： Hideki Ushio ,  Naoyuki Takano ,  Yukihiro Honda ,  Shinzo Seko ,  Motoo Hazama

发明人： Hideki Ushio ,  Naoyuki Takano ,  Yukihiro Honda ,  Shinzo Seko ,  Motoo Hazama

IPC分类号： C07D205/04

CPC分类号： C07D205/04

摘要： The present invention provides a process for preparing optically active azetidine-2-carboxylic acids using readily available reagents of relatively low price in the industry. Thus, there is provided optically active azetidine-2-carboxylic acid, and a process for producing the same by subjecting optically active N-(alkylbenzyl)azetidine-2-carboxylic acid represented by the formula (1): ##STR1## to hydrogenolysis in the presence of a catalyst.

摘要翻译： 本发明提供了使用工业中价格相对较低的容易获得的试剂制备光学活性氮杂环丁烷-2-羧酸的方法。 因此，提供光学活性的氮杂环丁烷-2-羧酸及其制备方法，其中式（1）表示的光学活性的N-（烷基苄基）氮杂环丁烷-2-羧酸：在 催化剂

公开(公告)号：US5756769A

公开(公告)日：1998-05-26

申请号：US866126

申请日：1997-05-30

申请人： Shinzo Seko ,  Akihiko Nakamura ,  Motoo Hazama

发明人： Shinzo Seko ,  Akihiko Nakamura ,  Motoo Hazama

IPC分类号： C07C209/62 ,  C07C211/23 ,  C07C249/02

CPC分类号： C07C249/02 ,  C07C209/62

摘要： A method for producing a propargylamine compound represented by the general formula (I): ##STR1## which comprises reacting a propargyl compound represented by the general formula (II): ##STR2## with an aromatic aldehyde represented by the general formula (III): ArCHO (III) and ammonia to obtain an imine compound represented by the general formula (IV): ##STR3## and hydrolyzing the resultant imine compound. It is to provide a method for producing a propargylamine compound from a propargyl compound by a simple operation without using a special facility, using ammonia as a reaction reagent, without producing a dipropatygylamine compound and a tripropargylamine compound as by-products.

摘要翻译： 一种由通式（I）表示的炔丙胺化合物的制备方法：（I），其包括使由通式（II）表示的炔丙基化合物：（II）与由 通式（III）：ArCHO（III）和氨，得到由通式（IV）表示的亚胺化合物：（IV）并水解所得的亚胺化合物。 通过简单的操作，不用使用氨作为反应试剂即可提供由炔丙基化合物制备炔丙基胺化合物的方法，不用二硝基甲酰胺化合物和三丙炔胺化合物作为副产物。

公开(公告)号：US5138109A

公开(公告)日：1992-08-11

申请号：US785247

申请日：1991-11-04

申请人： Michio Yamamoto ,  Masaru Ishino ,  Motoo Hazama ,  Shigefumi Tokumasu

发明人： Michio Yamamoto ,  Masaru Ishino ,  Motoo Hazama ,  Shigefumi Tokumasu

IPC分类号： B01J31/26 ,  B01J35/12 ,  C07B61/00 ,  C07C17/26 ,  C07C17/272 ,  C07C17/275 ,  C07C17/278 ,  C07C19/01 ,  C07C19/07 ,  C07C19/08 ,  C07C19/10 ,  C07C19/14

CPC分类号： C07C17/278 ,  C07C17/275

摘要： A halogenated alkyl of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are the same or different and each is a lower alkyl group, X is chlorine atom or a bromine atom and Y is a hydrogen atom or a halogen atom is prepared in high conversion and high selectivity by reacting a tertiary halogenated alkyl of the formula: ##STR2## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and X are the same as defined above with an ethylene derivative of the formula:CH.sub.2 .dbd.CH--Y (III)wherein Y is the same as defined above in the presence of a liquid catalyst comprising aluminum chloride and an alkylbenzene of the formula: ##STR3## wherein R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are the same or different and each is a lower alkyl group or a hydrogen atom provided that at least one of them is a lower alkyl group.

摘要翻译： 下式的卤代烷基：其中R 1，R 2和R 3相同或不同，各自为低级烷基，X为氯原子或溴原子，Y为氢原子或卤原子 通过使下式的叔卤代烷基：其中R 1，R 2，R 3和X与上述定义相同，可以得到下式的乙酰基衍生物：CH 2 = CH- Y（III）其中Y与上述定义相同，在含有氯化铝和下式的烷基苯的液体催化剂存在下，其中R 4，R 5和R 6相同或不同， 低级烷基或氢原子，条件是它们中的至少一个是低级烷基。