公开(公告)号：US20090082203A1

公开(公告)日：2009-03-26

申请号：US11721661

申请日：2005-12-09

申请人： John W. Lyga ,  David S. Rosen ,  Y. Larry Zhang ,  Ping Ding ,  Robert N. Henrie, II ,  Frank J. Zawacki ,  Charles E. Hatch, III ,  Shunxiang Zhang ,  Jaidev S. Goudar

发明人： John W. Lyga ,  David S. Rosen ,  Y. Larry Zhang ,  Ping Ding ,  Robert N. Henrie, II ,  Frank J. Zawacki ,  Charles E. Hatch, III ,  Shunxiang Zhang ,  Jaidev S. Goudar

IPC分类号： A01N43/40 ,  C07D211/00 ,  A01P15/00

CPC分类号： C07D405/10 ,  C07D401/10 ,  C07D405/14 ,  C07D409/10 ,  C07D409/14 ,  C07D411/10 ,  C07D413/10

摘要： It has now been found that certain novel bis(substituted phenyl)-1 {[4-(saturated heterocyclyl-substituted)phenyl-methyl](4-piperidyl)}methane derivatives have provided unexpected insecticidal activity. These compounds are represented by formula (I); where R through R15, m, n, s, A, B, D and W are defined herein. In addition, compositions comprising an insecticidally effective amount of at least one compound of formula (I), and optionally, an effective amount of at least one of a second compound, with at least one insecticidally compatible carrier are also disclosed; along with methods of controlling insects comprising applying said compositions to a locus where insects are present or are expected to be present.

摘要翻译： 现已发现某些新的双（取代苯基）-1 {[4-（饱和杂环基取代的）苯基 - 甲基]（4-哌啶基）}甲烷衍生物提供了意想不到的杀虫活性。 这些化合物由式（I）表示; 其中R至R 15，m，n，s，A，B，D和W如本文所定义。 此外，还公开了包含杀虫有效量的至少一种式（I）化合物和任选的有效量的至少一种第二化合物与至少一种与杀虫相容的载体的组合物; 以及控制昆虫的方法，包括将所述组合物施用于存在昆虫或预期存在的场所。

公开(公告)号：US20080319209A1

公开(公告)日：2008-12-25

申请号：US11816486

申请日：2006-02-16

申请人： Guozhi Wang ,  Charles E. Hatch III ,  Jaidev S. Goudar ,  Russell Patera

发明人： Guozhi Wang ,  Charles E. Hatch III ,  Jaidev S. Goudar ,  Russell Patera

IPC分类号： C07F9/06 ,  C07D307/00 ,  C07F9/02

CPC分类号： C07F9/65517 ,  C07D307/86 ,  C07F9/12

摘要： An improved process is described for preparing (disubstitutedpropenyl) phenylalkyl substituted dihydrobenzofurans. This improved process is focused on steps to produce key intermediates, namely disubstitutedphenolylalkyl substituted dihydrobenzofurans of formula I: where R3, R4, R5, R6 and x are defined herein.

摘要翻译： 描述了制备（二取代的丙烯基）苯基烷基取代的二氢苯并呋喃的改进方法。 该改进的方法集中在产生关键中间体的步骤，即式I的二取代的苯基烷基取代的二氢苯并呋喃：其中R3，R4，R5，R6和x如本文所定义。

公开(公告)号：US20090043117A1

公开(公告)日：2009-02-12

申请号：US11816105

申请日：2006-02-16

申请人： Jaidev S. Goudar ,  Charles E. Hatch, III ,  Guozhi Wang ,  Russell Patera ,  Craig A. Polsz

发明人： Jaidev S. Goudar ,  Charles E. Hatch, III ,  Guozhi Wang ,  Russell Patera ,  Craig A. Polsz

IPC分类号： C07D307/78

CPC分类号： C07D307/79

摘要： An improved process is described for preparing (disubstitutedpropenyl) phenylalkyl substituted dihydrobenzofurans. This improved process is focused on steps to produce key intermediates, namely compounds of Formula (I): where R3, R4, R5, R6 and x are defined herein.

摘要翻译： 描述了制备（二取代的丙烯基）苯基烷基取代的二氢苯并呋喃的改进方法。 这种改进的方法集中在产生关键中间体的步骤，即式（I）的化合物：其中R3，R4，R5，R6和x如本文所定义。

公开(公告)号：US06268506B1

公开(公告)日：2001-07-31

申请号：US09688406

申请日：2000-10-16

申请人： Gerard A. Crispino ,  Jaidev S. Goudar

发明人： Gerard A. Crispino ,  Jaidev S. Goudar

IPC分类号： C07D24912

CPC分类号： C07D249/12

摘要： A process for preparing an alkyl &agr;-2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2,4-substituted-benzene-propanoate herbicide, by reacting an alkyl &agr;-acetyl-5-[4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2,4-disubstituted-benzene-propanoate, Intermediate D, first with sodium hypochlorite, then with a base, and recovering the herbicide. Intermediate D is prepared by reacting a 1-(2,4-disubstituted-5-halophenyl)-4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole, Intermediate B, with an alkyl alkanoate in the presence of a palladium catalyst and a tertiary amine. Intermediate B is prepared by reacting a 1-(2,4-disubstituted-phenyl)-4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole with a halogenating agent in the presence of an acid. The 2,4-substituents are independently selected from halo, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, nitro, or hetercyclyl.

摘要翻译： 制备α-2-氯-5- [4-（二氟甲基）-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基] - 通过α-烷基α-乙酰基-5- [4-（二氟甲基）-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑并[ 三唑-1-基] -2,4-二取代 - 苯 - 丙酸酯，中间体D，首先用次氯酸钠，然后与碱反应，并回收除草剂。 中间体D通过使1-（2,4-二取代-5-卤代苯基）-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑，中间体 B与烷基链烷酸酯在钯催化剂和叔胺的存在下反应。 中间体B通过使1-（2,4-二取代 - 苯基）-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑与卤化剂 在酸的存在下。 2,4-取代基独立地选自卤素，烷基，环烷基，烷氧基，硝基或杂环基。

公开(公告)号：US6077959A

公开(公告)日：2000-06-20

申请号：US172157

申请日：1998-10-14

申请人： Gerard A. Crispino ,  Jaidev S. Goudar

发明人： Gerard A. Crispino ,  Jaidev S. Goudar

IPC分类号： C07D249/12

CPC分类号： C07D249/12

摘要： A process for preparing an alkyl .alpha.-2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2,4-substituted-benzene-propanoate herbicide, by reacting an alkyl .alpha.-acetyl-5-[4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2,4-disubstituted-benzene-propanoate, Intermediate D, first with sodium hypochlorite, then with a base, and recovering the herbicide. Intermediate D is prepared by reacting a 1-(2, 4-disubstituted-5-halophenyl)-4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole, Intermediate B, with an alkyl alkanoate in the presence of a palladium catalyst and a tertiary amine. Intermediate B is prepared by reacting a 1-(2,4-disubstituted-phenyl)-4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole with a halogenating agent in the presence of an acid. The 2,4-substituents are independently selected from halo, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, nitro, or hetercyclyl.

摘要翻译： 制备α-2-氯-5- [4-（二氟甲基）-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基] - 通过使α-乙酰基-5- [4-（二氟甲基）-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-苯并二氮杂- 三唑-1-基] -2,4-二取代 - 苯 - 丙酸酯，中间体D，首先用次氯酸钠，然后与碱反应，并回收除草剂。 中间体D通过1-（2,4-二取代-5-卤代苯基）-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑，中间体 B与烷基链烷酸酯在钯催化剂和叔胺的存在下反应。 中间体B通过使1-（2,4-二取代 - 苯基）-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑与卤化剂 在酸的存在下。 2,4-取代基独立地选自卤素，烷基，环烷基，烷氧基，硝基或杂环基。

公开(公告)号：US5770743A

公开(公告)日：1998-06-23

申请号：US218308

申请日：1994-03-25

申请人： Arthur P. Schaap ,  Louis J. Romano ,  Jaidev S. Goudar

发明人： Arthur P. Schaap ,  Louis J. Romano ,  Jaidev S. Goudar

IPC分类号： C07D207/46 ,  C07D311/82 ,  C07D321/00 ,  C07D405/12 ,  C07D407/12 ,  C07D493/10 ,  C07D495/04 ,  C07F7/18 ,  C07F9/655 ,  G01N33/58 ,  C07D405/02 ,  C07D305/04

CPC分类号： C07D405/12 ,  C07D207/46 ,  C07D311/82 ,  C07D321/00 ,  C07D407/12 ,  C07D493/10 ,  C07D495/04 ,  C07F7/1852 ,  C07F7/1856 ,  C07F9/65512 ,  G01N33/582 ,  C07C2103/18 ,  C07C2103/74

摘要： Dioxetanes which couple with organic and biological molecules of the formula: ##STR1## wherein X is a leaving group which is removed by an activating agent other than an enzyme which is removed by an activating agent to produce light, wherein A is a coupling substituent, Ar is a substituent selected from the group consisting of phenyl and naphthyl to provide a label are described. R.sub.1 is an optional linker substituent and can have between 1 and 30 carbon atoms with some of the carbon atoms being oxygen, sulfur, nitrogen or phosphorus. Ar as phenyl is preferred. The dioxetane coupled molecules are useful in assays of all types where luminescence can be used as an indicator.

摘要翻译： 与下式的有机和生物分子偶联的二氧杂环丁烷：其中X是离去基团，其除了除活性剂以除去生成光的酶以外的活化剂除去，其中A是偶联取代基， Ar是选自苯基和萘基的取代基以提供标记。 R1是任选的接头取代基，并且可以具有1至30个碳原子，其中一些碳原子是氧，硫，氮或磷。 Ar是苯基。 二氧杂环丁烷偶联分子可用于所有类型的测定，其中发光可用作指示剂。

公开(公告)号：US5543541A

公开(公告)日：1996-08-06

申请号：US416560

申请日：1995-04-04

申请人： Jaidev S. Goudar

发明人： Jaidev S. Goudar

IPC分类号： C07D249/12 ,  C07C243/22

CPC分类号： C07D249/12

摘要： A method for preparing an alkoxyethylidene-substituted aryl hydrazine having the formula ##STR1## and thereafter cyclizing the same with a cyanate salt under mildly acidic conditions in the presence of an organic solvent, optionally in the presence of a cyclization-aiding amount of water, to form an aryl triazolinone of the formula ##STR2## wherein X is independently hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, nitro, hydroxy, --NHSO.sub.2 R.sup.1, --NR.sup.1 SO.sub.2 R.sup.1, or --N(SO.sub.2 R.sup.1).sub.2, where R.sup.1 is lower alkyl; R is lower alkyl, and each R is the same; and n is an integer of from 1-3, which triazolinones am useful as intermediates for preparing herbicides.

摘要翻译： 制备具有式（B）的烷氧基​​亚乙基取代的芳基肼的方法，然后在有机溶剂的存在下，在温和的酸性条件下，在任选地存在环化助剂量的情况下，用氰酸盐将其环化 的水，以形成下式的芳基三唑啉酮：其中X独立地为氢，卤素，低级烷基，低级烷氧基，硝基，羟基，-NHSO 2 R 1，-NR 1 SO 2 R 1或-N（SO 2 R 1）2，其中 R1是低级烷基; R是低级烷基，每个R相同; 并且n是1-3的整数，其中三唑啉酮可用作制备除草剂的中间体。

公开(公告)号：US06992221B2

公开(公告)日：2006-01-31

申请号：US10341012

申请日：2003-01-13

申请人： Jaidev S. Goudar

发明人： Jaidev S. Goudar

IPC分类号： C07C243/18 ,  C07C243/22

CPC分类号： C07C257/22 ,  C07D249/12

摘要： A process is described for preparing 1-aryltriazolinones of formula I useful in the production of commercial herbicides: by (i) carbonylating an amidrazone of formula (A) with one or more carbonylating agent, or by (ii) condensing a hydrazonoyl derivative of formula (A) with one or more ring-forming agent, wherein formula (A) is where W, X, Y, Z, and R1 are fully described herein. Preferred are those where W is halogen or —NHR where R is hydrogen or haloalkyl; X and Y are independently selected from hydrogen, chloro, or fluoro; Z is hydrogen, bromo, iodo, nitro, amino, or methylsulfonylamino; and R1 is methyl. Certain compounds of formula (A) are novel compositions of matter. The process as described herein has utility in providing compounds of formula I in unexpectedly high yield and purity.

摘要翻译： 描述了用于制备商业除草剂的式I的1-芳基三唑啉酮的方法：通过（i）用一种或多种羰基化剂羰基化式（A）的氨基腙，或通过（ii）将式 （A）与一种或多种成环剂，其中式（A）是本文完整描述的W，X，Y，Z和R 1。 其中W是卤素或-NHR，其中R是氢或卤代烷基; X和Y独立地选自氢，氯或氟; Z是氢，溴，碘，硝基，氨基或甲基磺酰基氨基; R 1是甲基。 某些式（A）化合物是物质的新型组合物。 本文所述的方法可用于以令人满意的高产率和纯度提供式I化合物。

公开(公告)号：US06194583B1

公开(公告)日：2001-02-27

申请号：US09525394

申请日：2000-03-15

申请人： Gerard A. Crispino ,  Jaidev S. Goudar

发明人： Gerard A. Crispino ,  Jaidev S. Goudar

IPC分类号： C07D24912

CPC分类号： C07D249/12

摘要： A process for preparing an alkyl &agr;-2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2,4-substituted-benzene-propanoate herbicide, by reacting an alkyl &agr;-acetyl-5-[4-(difluoromethyl)4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2,4-disubstituted-benzene-propanoate, Intermediate D, first with sodium hypochlorite, then with a base, and recovering the herbicide. Intermediate D is prepared by reacting a 1-(2, 4-disubstituted-5-halophenyl)-4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole, Intermediate B, with an alkyl alkanoate in the presence of a palladium catalyst and a tertiary amine. Intermediate B is prepared by reacting a 1-(2,4-disubstituted-phenyl)-4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole with a halogenating agent in the presence of an acid. The 2,4-substituents are independently selected from halo, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, nitro, or hetercyclyl.

摘要翻译： 制备α-2-氯-5- [4-（二氟甲基）-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基] - 通过α-乙酰基-5- [4-（二氟甲基）-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑的烷基酯的制备将2,4-取代的苯丙酸酯除草剂 -1-基] -2,4-二取代 - 苯 - 丙酸酯，中间体D，首先用次氯酸钠，然后与碱反应，并回收除草剂。 中间体D通过1-（2,4-二取代-5-卤代苯基）-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑，中间体 B与烷基链烷酸酯在钯催化剂和叔胺的存在下反应。 中间体B通过使1-（2,4-二取代 - 苯基）-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑与卤化剂 在酸的存在下。 2,4-取代基独立地选自卤素，烷基，环烷基，烷氧基，硝基或杂环基。

公开(公告)号：US5869698A

公开(公告)日：1999-02-09

申请号：US910267

申请日：1997-08-12

申请人： Arthur P. Schaap ,  Louis J. Romano ,  Jaidev S. Goudar

发明人： Arthur P. Schaap ,  Louis J. Romano ,  Jaidev S. Goudar

IPC分类号： C07C51/15 ,  C07D207/46 ,  C07D311/82 ,  C07D321/00 ,  C07D405/12 ,  C07D407/10 ,  C07D407/12 ,  C07D417/12 ,  C07D493/10 ,  C07D495/04 ,  C07F7/18 ,  C07F9/6541 ,  C07F9/655 ,  C07F9/6558 ,  C07F9/6561 ,  C07H15/203 ,  G01N33/58 ,  C07F7/02 ,  C07D305/00

CPC分类号： C07C51/15 ,  C07D207/46 ,  C07D311/82 ,  C07D321/00 ,  C07D405/12 ,  C07D407/10 ,  C07D407/12 ,  C07D417/12 ,  C07D493/10 ,  C07D495/04 ,  C07F7/1852 ,  C07F7/1856 ,  C07F9/6541 ,  C07F9/65512 ,  C07F9/65522 ,  C07F9/65586 ,  C07F9/6561 ,  C07H15/203 ,  G01N33/582 ,  C07C2103/18 ,  C07C2103/74

摘要： Dioxetanes which couple with organic and biological molecules of the formula: ##STR1## wherein X is a leaving group which is removed by an `activating agent to produce light, wherein A is a coupling substituent, Ar is a substituent selected from the group consisting of phenyl and naphthyl to provide a label are described. R.sub.1 is an optional linker substituent and can have between 1 and 30 carbon atoms with some of the carbon atoms being oxygen, sulfur, nitrogen or phosphorus. Ar as phenyl is preferred. The dioxetane coupled molecules are useful in assays of all types where luminescence can be used as an indicator.

摘要翻译： 与下式的有机和生物分子偶联的二氧杂环丁烷：其中X是通过活化剂除去产生光的离去基团，其中A是偶合取代基，Ar是选自以下的取代基： 苯基和萘基以提供标记。 R1是任选的接头取代基，并且可以具有1至30个碳原子，其中一些碳原子是氧，硫，氮或磷。 Ar是苯基。 二氧杂环丁烷偶联分子可用于所有类型的测定，其中发光可用作指示剂。