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    Methods for nucleophilic fluoromethylation
    14.
    发明授权
    Methods for nucleophilic fluoromethylation 有权
    亲核氟甲基化方法

    公开(公告)号：US07087789B2

    公开(公告)日：2006-08-08

    申请号：US10755902

    申请日：2004-01-12

    申请人： G. K. Surya Prakash ,  Jinbo Hu ,  George A. Olah

    发明人： G. K. Surya Prakash ,  Jinbo Hu ,  George A. Olah

    IPC分类号： C07C319/00

    CPC分类号： C07D307/42 ,  C07C29/38 ,  C07C319/14 ,  C07C2603/74 ,  C07C323/03 ,  C07C33/46 ,  C07C31/38 ,  C07C35/52

    摘要： A novel, convenient and efficient method for trifluoromethylation of substrate compounds is disclosed. Particularly, alkoxide and hydroxide induced nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds, disulfides and other electrophiles, using phenyl trifluoromethyl sulfone PhSO2CF3 (or sulfoxide PhSOCF3) is disclosed. A method of both symmetrical and unsymmetrical anti-2,2-difluoropropan-1,3-diols with high diastereoselectivity (up to 94% de) is disclosed using difluoromethyl phenyl sulfone. This unusual type of high diastereoselectivity was obtained via an intramolecular charge-charge repulsion effect rather than the traditional steric control (based on the Cram's rule). Thus, difluoromethyl phenyl sulfone can be used as a novel difluoromethylene dianion species (“−CF2−”), which can couple two electrophiles (such as diphenyl disulfide or non-enolizable aldehydes) to give new difluoromethylenated products.

    摘要翻译： 公开了一种用于底物化合物三氟甲基化的新颖，方便和有效的方法。 特别地，使用苯基三氟甲基砜PhSO 2 CF 3 N 3（或亚砜PhSOCF 3 N 3），烷氧基和氢氧化物诱导羰基化合物，二硫化物和其它亲电子试剂的亲核三氟甲基化 >）被公开。 使用二氟甲基苯基砜公开了具有高非对映选择性（高达94％de）的对称和不对称的2,2-二氟丙-1,3-二醇的方法。 这种不寻常类型的高非对映选择性通过分子内电荷 - 排斥效应而不是传统的空间控制获得（基于Cram的规则）。 因此，二氟甲基苯基砜可以用作新的二氟亚甲基二氧化物（“ CF2”），其可以偶合两种亲电子（如二苯基二硫化物或不可烯化的 醛），得到新的二氟亚甲基化产物。

    Magnesium mediated preparation of fluorinated alkyl silanes
    15.
    发明授权
    Magnesium mediated preparation of fluorinated alkyl silanes 失效
    镁介导氟化烷基硅烷的制备

    公开(公告)号：US06803477B2

    公开(公告)日：2004-10-12

    申请号：US10305025

    申请日：2002-11-27

    申请人： G. K. Surya Prakash ,  Jinbo Hu ,  George A. Olah

    发明人： G. K. Surya Prakash ,  Jinbo Hu ,  George A. Olah

    IPC分类号： C07F704

    CPC分类号： C07F7/0827

    摘要： An efficient method is disclosed for the preparation of trifluoromethyl- and difluoromethylsilanes using magnesium metal mediated reductive tri- and difluoromethylation of chlorosilanes with tri- and difluoromethyl sulfides, sulfoxides, and sulfones. One byproduct of the process is diphenyl disulfide. Since phenyl trifluoromethyl sulfone, sulfoxide and sulfide are readily prepared from readily available trifluoromethane and diphenyl disulfide, the method can be considered “pseudo-catalytic” for the preparation of (trifluoromethyl)trimethylsilane from environmentally benign trifluoromethane.

    摘要翻译： 公开了一种使用镁金属介导的氯硅烷与三 - 和二氟甲基硫化物，亚砜和砜的还原性三氟甲基化和二氟甲基化制备三氟甲基 - 和二氟甲基硅烷的有效方法。 该方法的一个副产物是二苯基二硫化物。 由于苯基三氟甲基砜，亚砜和硫化物容易由容易得到的三氟甲烷和二苯基二硫化物制备，所以该方法可以被认为是用于从环境友好的三氟甲烷制备（三氟甲基）三甲基硅烷的“假催化”。