公开(公告)号：US08105748B2

公开(公告)日：2012-01-31

申请号：US12580953

申请日：2009-10-16

申请人： Masaki Ohashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Jun Hatakeyama ,  Seiichiro Tachibana

发明人： Masaki Ohashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Jun Hatakeyama ,  Seiichiro Tachibana

IPC分类号： G03F7/038 ,  G03F7/039 ,  G03F7/20 ,  G03F7/30 ,  G03F7/38

CPC分类号： C07D307/77 ,  C07C309/12 ,  C07C381/12 ,  C08F2220/303 ,  C08F2220/382 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0397 ,  G03F7/2041 ,  Y10S430/108 ,  Y10S430/111 ,  Y10S430/143

摘要： A polymerizable anion-containing sulfonium salt having formula (1) is provided wherein R1 is H, F, methyl or trifluoromethyl, R2, R3 and R4 are C1-C10 alkyl, alkenyl or oxoalkyl or C6-C18 aryl, aralkyl or aryloxoalkyl, or two of R2, R3 and R4 may bond together to form a ring with S, A is a C2-C20 hydrocarbon group having cyclic structure, and n is 0 or 1. The sulfonium salt generates a very strong sulfonic acid upon exposure to high-energy radiation. A resist composition comprising a polymer derived from the sulfonium salt is also provided.

摘要翻译： 提供了具有式（1）的可聚合阴离子的锍盐，其中R 1是H，F，甲基或三氟甲基，R 2，R 3和R 4是C 1 -C 10烷基，烯基或氧代烷基或C 6 -C 18芳基，芳烷基或芳氧基烷基，或 R 2，R 3和R 4中的两个可以键合在一起形成具有S的环，A是具有环状结构的C 2 -C 20烃基，n是0或1.锍盐在暴露于高温下时产生非常强的磺酸， 能量辐射。 还提供了包含衍生自锍盐的聚合物的抗蚀剂组合物。

公开(公告)号：US08048610B2

公开(公告)日：2011-11-01

申请号：US12428933

申请日：2009-04-23

申请人： Youichi Ohsawa ,  Jun Hatakeyama ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeshi Kinsho

发明人： Youichi Ohsawa ,  Jun Hatakeyama ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeshi Kinsho

IPC分类号： G03F7/039 ,  G03F7/20 ,  G03F7/30 ,  G03F7/38 ,  G03F7/11

CPC分类号： G03F7/0045 ,  C08F220/18 ,  C08F220/28 ,  C08F220/30 ,  C08F220/38 ,  G03F7/0392 ,  G03F7/0397 ,  G03F7/2041 ,  Y10S430/143 ,  Y10S430/167

摘要： A polymer comprising recurring units having formulae (1), (2) and (3) is provided as well as a chemically amplified resist composition comprising the same. R1 is H, F, CH3 or CF3, Rf is H, F, CF3 or C2F5, A is an optionally fluorine or oxygen-substituted divalent organic group, R2, R3 and R4 are alkyl, alkenyl, oxoalkyl, aryl, aralkyl or aryloxoalkyl, or may form a ring with the sulfur atom, N=0-2, R8 is H or alkyl, B is a single bond or optionally oxygen-substituted divalent organic group, a=0-3, b=1-3, and X is an acid labile group. The polymer generates a strong sulfonic acid which provides for effective cleavage of acid labile groups in a chemically amplified resist composition.

摘要翻译： 提供了包含具有式（1），（2）和（3）的重复单元的聚合物以及包含其的化学放大抗蚀剂组合物。 R 1是H，F，CH 3或CF 3，R f是H，F，CF 3或C 2 F 5，A是任选氟或氧取代的二价有机基团，R 2，R 3和R 4是烷基，烯基，氧代烷基，芳基，芳烷基或芳氧基烷基 或者可以与硫原子形成环，N = O-2，R 8是H或烷基，B是单键或任选的氧取代的二价有机基团，a = 0-3，b = 1-3，和 X是酸不稳定组。 该聚合物产生强的磺酸，其提供化学增强抗蚀剂组合物中酸不稳定基团的有效切割。

公开(公告)号：US20110212391A1

公开(公告)日：2011-09-01

申请号：US13035066

申请日：2011-02-25

申请人： Keiichi Masunaga ,  Satoshi Watanabe ,  Jun Hatakeyama ,  Youichi Ohsawa ,  Daisuke Domon

发明人： Keiichi Masunaga ,  Satoshi Watanabe ,  Jun Hatakeyama ,  Youichi Ohsawa ,  Daisuke Domon

IPC分类号： G03F7/20 ,  G03F7/004 ,  G03F1/00 ,  C08F20/38 ,  C08F20/22

CPC分类号： G03F7/0045 ,  C08F20/22 ,  C08F212/14 ,  C08F220/18 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/039 ,  G03F7/0397 ,  Y10S430/106 ,  Y10S430/111 ,  Y10S430/122 ,  Y10S430/123 ,  C08F2220/283 ,  C08F232/08 ,  C08F2220/382

摘要： A polymer comprising recurring units having a fluorinated carboxylic acid onium salt structure on a side chain is used to formulate a chemically amplified positive resist composition. When the composition is processed by lithography to form a positive pattern, the diffusion of acid in the resist film is uniform and slow, and the pattern is improved in LER.

摘要翻译： 使用包含在侧链上具有氟化羧酸鎓盐结构的重复单元的聚合物来配制化学放大的正性抗蚀剂组合物。 当通过光刻处理组合物以形成正图案时，抗蚀剂膜中的酸的扩散是均匀和缓慢的，并且图案在LER中得到改善。

公开(公告)号：US20110033803A1

公开(公告)日：2011-02-10

申请号：US12849344

申请日：2010-08-03

申请人： Jun Hatakeyama ,  Kazuhiro Katayama ,  Youichi Ohsawa ,  Masaki Ohashi

发明人： Jun Hatakeyama ,  Kazuhiro Katayama ,  Youichi Ohsawa ,  Masaki Ohashi

IPC分类号： G03F7/004 ,  G03F7/20

CPC分类号： G03F7/004 ,  G03F7/0035 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0397 ,  G03F7/2041

摘要： A pattern is formed by coating a first positive resist composition comprising a copolymer comprising lactone-containing recurring units, acid labile group-containing recurring units and carbamate-containing recurring units, and a photoacid generator onto a substrate to form a first resist film, patternwise exposure, PEB, and development to form a first resist pattern, heating the first resist pattern for inactivation to acid, coating a second positive resist composition comprising a C3-C8 alcohol and an optional C6-C12 ether onto the first resist pattern-bearing substrate to form a second resist film, patternwise exposure, PEB, and development to form a second resist pattern.

摘要翻译： 通过将包含含内含重复单元，含酸不稳定基团的重复单元和含氨基甲酸酯的重复单元的共聚物和光致酸产生剂的第一正性抗蚀剂组合物涂布在基材上以形成第一抗蚀剂膜，形成图案形成图案 曝光，PEB和显影以形成第一抗蚀剂图案，将第一抗蚀剂图案加热至酸失活，将包含C 3 -C 8醇和任选的C 6 -C 12醚的第二正性抗蚀剂组合物涂布到第一抗蚀剂图案承载基底上 以形成第二抗蚀剂膜，图案曝光，PEB和显影以形成第二抗蚀剂图案。

公开(公告)号：US07514202B2

公开(公告)日：2009-04-07

申请号：US11797948

申请日：2007-05-09

申请人： Youichi Ohsawa ,  Takeru Watanabe ,  Jun Hatakeyama

发明人： Youichi Ohsawa ,  Takeru Watanabe ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： G03F7/004 ,  G03F7/30 ,  C07C309/06

CPC分类号： G03F7/11 ,  G03F7/0045 ,  H01L21/31116 ,  H01L21/31138 ,  H01L21/31144 ,  Y10S430/122 ,  Y10S430/126

摘要： A thermal acid generator of generating an acid on heating above 100° C. has formula: CF3CH(OCOR)CF2SO3−(R1)4N+ wherein R is alkyl or aryl, R1 is hydrogen, alkyl, alkenyl, oxoalkyl, aryl, aralkyl or aryloxoalkyl, or R1 may bond together to form a ring with N. The sulfonic acid generated possesses an ester site within molecule so that less bulky acyl groups to bulky groups may be incorporated therein. The thermal acid generator provides a sufficient acid strength, is less volatile due to a high molecular weight, and ensures film formation. Upon disposal of used resist liquid, it may be converted into low accumulative compounds.

摘要翻译： 一种在100℃以上加热生成酸的热酸发生剂具有式：CF 3 CH（OCOR）CF 2 SO 3 - （R 1）4 N +，其中R是烷基或芳基，R 1是氢，烷基，链烯基，氧代烷基，芳基，芳烷基或芳氧基烷基 ，或者R1可以键合在一起形成具有N的环。产生的磺酸在分子内具有酯位点，从而可以在其中引入较大体积的大体积基团的酰基。 热酸发生器提供足够的酸强度，由于高分子量而挥发性较低，并且确保成膜。 在处理使用过的抗蚀剂液体时，可以将其转化为低浓度的化合物。

公开(公告)号：US20080102407A1

公开(公告)日：2008-05-01

申请号：US11976564

申请日：2007-10-25

申请人： Youichi Ohsawa ,  Masaki Ohashi ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama ,  Takeru Watanabe

发明人： Youichi Ohsawa ,  Masaki Ohashi ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama ,  Takeru Watanabe

IPC分类号： G03C1/00 ,  G03C5/00

CPC分类号： G03F7/0045 ,  C08F20/22 ,  C08F20/38 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0382 ,  G03F7/0392 ,  G03F7/0397 ,  Y10S430/108 ,  Y10S430/111 ,  Y10S430/122 ,  Y10S430/124 ,  Y10S430/126 ,  Y10S430/143

摘要： A sulfonium salt having a polymerizable anion generates a strong sulfonic acid upon exposure to high-energy radiation so that it facilitates effective scission of acid labile groups in chemically amplified resist compositions. It is useful as a monomer from which a base resin for use in radiation-sensitive resist compositions is derived.

摘要翻译： 具有可聚合阴离子的锍盐在暴露于高能量辐射下产生强烈的磺酸，从而有助于在化学增强的抗蚀剂组合物中有效地分裂酸不稳定基团。 作为衍生用于辐射敏感性抗蚀剂组合物的基础树脂的单体是有用的。

公开(公告)号：US06916593B2

公开(公告)日：2005-07-12

申请号：US10615683

申请日：2003-07-09

申请人： Jun Hatakeyama ,  Youichi Ohsawa ,  Takeru Watanabe

发明人： Jun Hatakeyama ,  Youichi Ohsawa ,  Takeru Watanabe

IPC分类号： G03F7/004 ,  G03F7/039

CPC分类号： G03F7/0392 ,  G03F7/0045 ,  Y10S430/106

摘要： Although use of a nitrogen-containing compound as a basic compound component of a resist composition makes it possible to ease the T-top problem at an acid dissociation constant pKa falling within a range of 2 to 6, it is accompanied with the problem that the reaction, that is, acid diffusion upon use of a highly-reactive acid-labile group cannot be controlled. In order to overcome this problem, one or more basic compounds selected from those represented by the following formulas (I) to (III) and (1) to (4) are employed.

摘要翻译： 尽管使用含氮化合物作为抗蚀剂组合物的碱性化合物组分可以使酸解离常数pKa在2至6的范围内缓解T顶部问题，但是伴随着如下问题： 反应，即使用高反应性酸不稳定基团时的酸扩散是不能控制的。 为了克服这个问题，使用一种或多种选自由下式（I）至（III）和（1）至（4）表示的化合物的碱性化合物。

公开(公告)号：US06541179B2

公开(公告)日：2003-04-01

申请号：US09811695

申请日：2001-03-20

申请人： Jun Hatakeyama ,  Youichi Ohsawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Jun Watanabe

发明人： Jun Hatakeyama ,  Youichi Ohsawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Jun Watanabe

IPC分类号： G03F7004

CPC分类号： G03F7/0382 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0395 ,  Y10S430/122

摘要： A resist composition contains a base resin, a photoacid generator, and a solvent. The photoacid generator is a sulfonium salt of formula (1). R1 is a monovalent cyclic or bridgedring C3-20, hydrocarbon group, R2 is hydroxyl, nitro, halogen, or a straight, branched or cyclic monovalent C1-15 hydrocarbon group which may contain O, N, S or halogen atom, K− is a non-nucleophilic counter ion, x is equal to 1 or 2, and y is an integer of 0-3. The resist composition is sensitive to ArF excimer laser light, has good sensitivity and resolution, and forms a thick film which is advantageous in etching.

摘要翻译： 抗蚀剂组合物含有基础树脂，光致酸产生剂和溶剂。 光致酸产生剂是式（1）的锍盐，R1是一价环状或桥连的C3-20，烃基，R2是羟基，硝基，卤素或直链，支链或环状的一价C1-15烃基，其可以 含有O，N，S或卤原子，K-是非亲核反离子，x等于1或2，y是0-3的整数。 抗蚀剂组合物对ArF准分子激光敏感，具有良好的灵敏度和分辨率，并形成有利于蚀刻的厚膜。

公开(公告)号：US08859181B2

公开(公告)日：2014-10-14

申请号：US13033647

申请日：2011-02-24

申请人： Keiichi Masunaga ,  Satoshi Watanabe ,  Jun Hatakeyama ,  Youichi Ohsawa ,  Daisuke Domon

发明人： Keiichi Masunaga ,  Satoshi Watanabe ,  Jun Hatakeyama ,  Youichi Ohsawa ,  Daisuke Domon

IPC分类号： G03F7/004 ,  G03F7/033 ,  G03F7/26 ,  G03F7/038 ,  G03F1/00

CPC分类号： G03F7/0382 ,  G03F1/14 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0046 ,  Y10S430/11 ,  Y10S430/111

摘要： A chemically amplified negative resist composition is provided comprising (A) an alkali-soluble base polymer, (B) an acid generator, and (C) a nitrogen-containing compound, the base polymer (A) turning alkali insoluble under the catalysis of acid. A polymer having a fluorinated carboxylic acid onium salt on a side chain is included as the base polymer. Processing the negative resist composition by a lithography process may form a resist pattern with advantages including uniform low diffusion of acid, improved LER, and reduced substrate poisoning.

摘要翻译： 提供一种化学放大型负性抗蚀剂组合物，其包含（A）碱溶性基础聚合物，（B）酸产生剂和（C）含氮化合物，所述碱性聚合物（A）在酸催化下使碱不溶 。 作为基础聚合物，含有在侧链上具有氟化羧酸鎓盐的聚合物。 通过光刻工艺处理负光刻胶组合物可以形成抗蚀剂图案，其优点包括酸的均匀低扩散，改进的LER和降低的底物中毒。

公开(公告)号：US08426115B2

公开(公告)日：2013-04-23

申请号：US12849344

申请日：2010-08-03

申请人： Jun Hatakeyama ,  Kazuhiro Katayama ,  Youichi Ohsawa ,  Masaki Ohashi

发明人： Jun Hatakeyama ,  Kazuhiro Katayama ,  Youichi Ohsawa ,  Masaki Ohashi

IPC分类号： G03F7/004 ,  G03F7/039 ,  G03F7/20 ,  G03F7/26 ,  G03F7/40

CPC分类号： G03F7/004 ,  G03F7/0035 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0397 ,  G03F7/2041

摘要： A pattern is formed by coating a first positive resist composition comprising a copolymer comprising lactone-containing recurring units, acid labile group-containing recurring units and carbamate-containing recurring units, and a photoacid generator onto a substrate to form a first resist film, patternwise exposure, PEB, and development to form a first resist pattern, heating the first resist pattern for inactivation to acid, coating a second positive resist composition comprising a C3-C8 alcohol and an optional C6-C12 ether onto the first resist pattern-bearing substrate to form a second resist film, patternwise exposure, PEB, and development to form a second resist pattern.

摘要翻译： 通过将包含含内含重复单元，含酸不稳定基团的重复单元和含氨基甲酸酯的重复单元的共聚物和光致酸产生剂的第一正性抗蚀剂组合物涂布在基材上以形成第一抗蚀剂膜，形成图案形成图案 曝光，PEB和显影以形成第一抗蚀剂图案，将第一抗蚀剂图案加热至酸失活，将包含C 3 -C 8醇和任选的C 6 -C 12醚的第二正性抗蚀剂组合物涂布到第一抗蚀剂图案承载基底上 以形成第二抗蚀剂膜，图案曝光，PEB和显影以形成第二抗蚀剂图案。