公开(公告)号：US09278920B2

公开(公告)日：2016-03-08

申请号：US13821446

申请日：2011-08-11

申请人： Rosemarie Riedl ,  Klaus Thirring ,  Werner Heilmayer

发明人： Rosemarie Riedl ,  Klaus Thirring ,  Werner Heilmayer

IPC分类号： C07C323/52 ,  A61K31/215 ,  A61P31/00 ,  A61K31/235 ,  A61K45/06

CPC分类号： C07C323/52 ,  A61K31/235 ,  A61K45/06 ,  C07C2601/04 ,  C07C2601/08 ,  C07C2601/18 ,  C07C2602/42 ,  C07C2602/44 ,  C07C2603/99

摘要： Compounds selected from the group of N-unsubstituted or N-alkylated or N-acylated 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cycloalkyl- or bicycloalkylsulfanyl)-acetyl]-mutilins which are 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cyclobutylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cyclopentylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cycloheptylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cyclooctylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, or 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-bicycloalkylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, optionally in the form of a salt and/or a solvate, a pharmaceutical compositions comprising such compounds and their use as pharmaceuticals, e.g. for the treatment of microbial infections and for the treatment of acne, optionally in combination with other pharmaceutically active agents.

摘要翻译： 选自N-取代或N-烷基化或N-酰化的14-O- [（氨基（C 0-4）烷基 - 羟基 - 环烷基 - 或双环烷基硫烷基） - 乙酰基] - 木霉素的化合物是14-O- [ （氨基（C0-4）烷基 - 羟基 - 环丁基硫烷基） - 乙酰基] - 木兰林，14-O - [（氨基（C0-4）烷基 - 羟基 - 环戊基硫烷基） - 乙酰基] - 木霉素，14-O - [ （C0-4）烷基 - 羟基 - 环庚基硫烷基） - 乙酰基] - 木兰林，14-O - [（氨基（C0-4）烷基 - 羟基 - 环辛基硫烷基） - 乙酰基] - 木兰林，或14-O - [（氨基 C0-4）烷基 - 羟基 - 双环烷基硫烷基） - 乙酰基] - 木素，任选呈盐和/或溶剂化物形式，包含这些化合物的药物组合物及其作为药物的用途，例如 用于治疗微生物感染和治疗痤疮，任选地与其它药物活性剂组合。

公开(公告)号：US20130274329A1

公开(公告)日：2013-10-17

申请号：US13821446

申请日：2011-08-11

申请人： Rosemarie Riedl ,  Klaus Thirring ,  Werner Heilmayer

发明人： Rosemarie Riedl ,  Klaus Thirring ,  Werner Heilmayer

IPC分类号： C07C323/52

CPC分类号： C07C323/52 ,  A61K31/235 ,  A61K45/06 ,  C07C2601/04 ,  C07C2601/08 ,  C07C2601/18 ,  C07C2602/42 ,  C07C2602/44 ,  C07C2603/99

摘要： Compounds selected from the group of N-unsubstituted or N-alkylated or N-acylated 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cycloalkyl- or bicycloalkylsulfanyl)-acetyl]-mutilins which are 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cyclobutylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cyclopentylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cycloheptylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cyclooctylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, or 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-bicycloalkylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, optionally in the form of a salt and/or a solvate, a pharmaceutical compositions comprising such compounds and their use as pharmaceuticals, e.g. for the treatment of microbial infections and for the treatment of acne, optionally in combination with other pharmaceutically active agents.

摘要翻译： 选自N-取代或N-烷基化或N-酰化的14-O- [（氨基（C 0-4）烷基 - 羟基 - 环烷基 - 或双环烷基硫烷基） - 乙酰基] - 木霉素的化合物是14-O- [ （氨基（C0-4）烷基 - 羟基 - 环丁基硫烷基） - 乙酰基] - 木兰林，14-O - [（氨基（C0-4）烷基 - 羟基 - 环戊基硫烷基） - 乙酰基] - 木霉素，14-O - [ （C0-4）烷基 - 羟基 - 环庚基硫烷基） - 乙酰基] - 木兰林，14-O - [（氨基（C0-4）烷基 - 羟基 - 环辛基硫烷基） - 乙酰基] - 木兰林，或14-O - [（氨基 C0-4）烷基 - 羟基 - 双环烷基硫烷基） - 乙酰基] - 木素，任选呈盐和/或溶剂化物形式，包含这些化合物的药物组合物及其作为药物的用途，例如 用于治疗微生物感染和治疗痤疮，任选地与其它药物活性剂组合。

公开(公告)号：US20130079400A1

公开(公告)日：2013-03-28

申请号：US13699589

申请日：2011-05-23

申请人： Rosemarie Riedl ,  Werner Heilmayer ,  Lee Spence

发明人： Rosemarie Riedl ,  Werner Heilmayer ,  Lee Spence

IPC分类号： C07C319/20 ,  C07C57/145 ,  C07C59/08 ,  C07C323/52 ,  C07C53/10

CPC分类号： C07C319/20 ,  A61K31/215 ,  A61P17/00 ,  A61P31/00 ,  C07B2200/07 ,  C07B2200/13 ,  C07C53/10 ,  C07C57/145 ,  C07C59/08 ,  C07C319/14 ,  C07C323/41 ,  C07C323/43 ,  C07C323/52 ,  C07C2601/14 ,  C07C2603/82 ,  Y02P20/55

摘要： Process for the preparation of a compound of formula I in the form of a single stereoisomer in crystalline form, comprising deprotecting the amine group in a compound of formula IIa or in a mixture of a compound of formula IIa with a compound of formula IIb and isolating a compound of formula I from the reaction mixture; compounds and salts of compounds of formula I in crystalline form; pharmaceutical compositions comprising such salts; processes for the preparation of intermediates and intermediates in a process for the preparation of a compound of formula I.

摘要翻译： 用于制备结晶形式的单一立体异构体形式的式I化合物的方法，包括使式IIa化合物中的胺基或式IIa化合物与式IIb化合物的混合物脱保护并分离 来自反应混合物的式I化合物; 结晶形式的式I化合物的化合物和盐; 包含这些盐的药物组合物; 在制备式I化合物的方法中制备中间体和中间体的方法。

公开(公告)号：US20130072711A1

公开(公告)日：2013-03-21

申请号：US13699585

申请日：2010-05-26

申请人： Rosemarie Riedl ,  Werner Heilmayer ,  Lee Spence ,  Atchyuta Rama Chandra Murty Bulusu

发明人： Rosemarie Riedl ,  Werner Heilmayer ,  Lee Spence ,  Atchyuta Rama Chandra Murty Bulusu

IPC分类号： C07C271/24 ,  C07C329/08 ,  C07C231/12 ,  C07C269/04 ,  C07C231/14 ,  C07C233/63 ,  C07C269/06

CPC分类号： C07C271/24 ,  C07C61/22 ,  C07C211/40 ,  C07C231/12 ,  C07C231/14 ,  C07C233/63 ,  C07C247/22 ,  C07C265/10 ,  C07C269/04 ,  C07C269/06 ,  C07C323/41 ,  C07C323/43 ,  C07C327/30 ,  C07C2601/14 ,  C07C2601/16 ,  C07D303/36 ,  Y02P20/55

摘要： A compound of formula wherein PROT is an amine protecting group and PROT′ is hydrogen; or PROT and PROT′ together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring as an amine protecting group, and PROT″ is a thiol protecting group, processes for its production, intermediates in their production and production of intermediates in stereoisomerically pure form, and their use for the production of pharmaceutically active compounds.

摘要翻译： 下式化合物其中PROT是胺保护基团，PROT'是氢; 或PROT和PROT'与它们所连接的氮原子一起形成作为胺保护基团的杂环，并且PROT“是硫醇保护基，其生产方法，其制备中的中间体和立体异构纯的中间体的制备 形式及其用于制备药物活性化合物的用途。

公开(公告)号：US09120727B2

公开(公告)日：2015-09-01

申请号：US13699589

申请日：2011-05-23

申请人： Rosemarie Riedl ,  Werner Heilmayer ,  Lee Spence

发明人： Rosemarie Riedl ,  Werner Heilmayer ,  Lee Spence

IPC分类号： C07C205/00 ,  C07C229/00 ,  C07C319/20 ,  A61K31/215 ,  C07C53/10 ,  C07C57/145 ,  C07C59/08 ,  C07C319/14 ,  C07C323/41 ,  C07C323/43 ,  C07C323/52 ,  A01N37/00 ,  A61K31/21

CPC分类号： C07C319/20 ,  A61K31/215 ,  A61P17/00 ,  A61P31/00 ,  C07B2200/07 ,  C07B2200/13 ,  C07C53/10 ,  C07C57/145 ,  C07C59/08 ,  C07C319/14 ,  C07C323/41 ,  C07C323/43 ,  C07C323/52 ,  C07C2601/14 ,  C07C2603/82 ,  Y02P20/55

摘要： Process for the preparation of a compound of formula I in the form of a single stereoisomer in crystalline form, comprising deprotecting the amine group in a compound of formula IIa or in a mixture of a compound of formula IIa with a compound of formula IIb and isolating a compound of formula I from the reaction mixture; compounds and salts of compounds of formula I in crystalline form; pharmaceutical compositions comprising such salts; processes for the preparation of intermediates and intermediates in a process for the preparation of a compound of formula I.

摘要翻译： 用于制备结晶形式的单一立体异构体形式的式I化合物的方法，包括使式IIa化合物中的胺基或式IIa化合物与式IIb化合物的混合物脱保护并分离 来自反应混合物的式I化合物; 结晶形式的式I化合物的化合物和盐; 包含这些盐的药物组合物; 在制备式I化合物的方法中制备中间体和中间体的方法。

公开(公告)号：US08987498B2

公开(公告)日：2015-03-24

申请号：US13699585

申请日：2011-05-23

申请人： Rosemarie Riedl ,  Werner Heilmayer ,  Lee Spence ,  Atchyuta Rama Chandra Murty Bulusu

发明人： Rosemarie Riedl ,  Werner Heilmayer ,  Lee Spence ,  Atchyuta Rama Chandra Murty Bulusu

IPC分类号： C07C321/00 ,  C07C271/24 ,  C07C61/22 ,  C07C211/40 ,  C07C247/22 ,  C07C265/10 ,  C07C323/41 ,  C07C323/43 ,  C07C327/30 ,  C07D303/36 ,  C07C231/12 ,  C07C231/14 ,  C07C233/63 ,  C07C269/04 ,  C07C269/06

CPC分类号： C07C271/24 ,  C07C61/22 ,  C07C211/40 ,  C07C231/12 ,  C07C231/14 ,  C07C233/63 ,  C07C247/22 ,  C07C265/10 ,  C07C269/04 ,  C07C269/06 ,  C07C323/41 ,  C07C323/43 ,  C07C327/30 ,  C07C2601/14 ,  C07C2601/16 ,  C07D303/36 ,  Y02P20/55

摘要： A compound of formula wherein PROT is an amine protecting group and PROT′ is hydrogen; or PROT and PROT′ together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring as an amine protecting group, and PROT″ is a thiol protecting group, processes for its production, intermediates in their production and production of intermediates in stereoisomerically pure form, and their use for the production of pharmaceutically active compounds.

摘要翻译： 下式化合物其中PROT是胺保护基团，PROT'是氢; 或PROT和PROT'与它们所连接的氮原子一起形成作为胺保护基团的杂环，并且PROT“是硫醇保护基，其生产方法，其制备中的中间体和立体异构纯的中间体的制备 形式及其用于制备药物活性化合物的用途。

公开(公告)号：US20080287442A1

公开(公告)日：2008-11-20

申请号：US11814673

申请日：2007-01-11

申请人： Klaus Thirring ,  Gerd Ascher ,  Susanne Paukner ,  Werner Heilmayer ,  Rodger Novak

发明人： Klaus Thirring ,  Gerd Ascher ,  Susanne Paukner ,  Werner Heilmayer ,  Rodger Novak

IPC分类号： C07C323/52 ,  C07D295/215 ,  A61K31/22 ,  A61K31/495 ,  A61K31/5375 ,  C07D295/20 ,  C07D207/02 ,  A61K31/40 ,  A61K31/341 ,  C07D307/02 ,  A61P31/04 ,  A61P17/10

CPC分类号： C07D295/215 ,  C07C323/52 ,  C07C323/62 ,  C07C327/22 ,  C07C335/40 ,  C07C2601/02 ,  C07C2603/82

摘要： 14-O—[(((C1-6)Alkoxy-(C1-6)alkyl)-phenylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O—[(((C1-6)Mono- or dialkylamino-(C1-6)alkyl)-phenylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[((Hydroxy-(C1-8)-alkyl)-phenylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[((Formyl-(C0-5)-alkyl)-phenylsulfanyl)-acetyl]-mutilins 14-O-[((Guanidino-imino-(C1-6)alkyl)-phenylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[((Ureido-imino-(C1-6)alkyl)-phenylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[((Thioureido-imino-(C1-6)alkyl)-phenylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[((Isothioureido-imino-(C1-6)alkyl)-phenylsulfanyl)-acetyl]-mutilins and their use as pharmaceuticals.

摘要翻译： 14-O - [（（（C 1-6 - ）烷氧基 - （C 1-6 - ）烷基） - 苯基硫烷基） - 乙酰基] - 木霉素，14-O- - （（（C 1-6））单 - 或二烷基氨基 - （C 1-6 - ）烷基） - 苯基硫烷基） - 乙酰基] - 木霉素，14-O- [ （（羟基 - （C 1-8 - ） - 烷基） - 苯基硫烷基） - 乙酰基] - 木霉素，14-O - [（（甲酰基 - （C 0〜 - 烷基） - 苯基硫烷基） - 乙酰基] - 木霉素14-O - [（（胍基 - 亚氨基 - （C 1-6烷基）烷基） - 苯基硫烷基） - 乙酰基] - 木霉素，14-O - （（脲基 - 亚氨基 - （C 1-6烷基）烷基） - 苯基硫烷基） - 乙酰基] - 木兰林，14-O - [（（硫脲基 - 亚氨基 - （C 1〜 苯基硫烷基） - 乙酰基] - 木霉素，14-O - [（（异硫脲基 - 亚氨基 - （C 1-6 - 烷基） - 苯基硫烷基） - 乙酰基] mutilins及其作为药物的用途。

公开(公告)号：US09061980B2

公开(公告)日：2015-06-23

申请号：US12668690

申请日：2008-07-11

申请人： Klaus Thirring ,  Werner Heilmayer

发明人： Klaus Thirring ,  Werner Heilmayer

IPC分类号： C07C69/712 ,  C07C323/52 ,  C07C71/00 ,  A61K31/216

CPC分类号： C07C323/52 ,  A61K31/216 ,  C07C69/712 ,  C07C2601/14 ,  C07C2603/99 ,  Y02A50/473

摘要： A compound of formula (I) wherein Y is oxygen or sulfur, and X1, X2 and X3 are independently of each other hydrogen, halogen, hydroxy or linear or branched (C1-6)-alkoxy, or hydroxy-(C1-6)alkyl or (C1-6)alkoxy-(C1-6)alkyl, mono- or dihalogenated (C1-6)-alkyl, amino(C1-6)-alkyl, hydroxy(C1-6)-alkyl, with one of the two provisos that: (1) at least of X1, X2 and X3 is other than hydrogen, and (2) X2 is other than hydroxy, when X1 and X3 are hydrogen.

摘要翻译： 式（I）的化合物，其中Y为氧或硫，且X 1，X 2和X 3彼此独立地为氢，卤素，羟基或直链或支链（C 1-6） - 烷氧基或羟基 - （C 1-6） 烷基或（C 1-6）烷氧基 - （C 1-6）烷基，单或二卤代（C 1-6） - 烷基，氨基（C 1-6） - 烷基，羟基（C 1-6） - 烷基， 两个条件：（1）至少X1，X2和X3不是氢，和（2）X2和X2不是羟基，当X1和X3是氢时。

公开(公告)号：US07816389B2

公开(公告)日：2010-10-19

申请号：US11814673

申请日：2007-01-11

申请人： Klaus Thirring ,  Gerd Ascher ,  Susanne Paukner ,  Werner Heilmayer ,  Rodger Novak

发明人： Klaus Thirring ,  Gerd Ascher ,  Susanne Paukner ,  Werner Heilmayer ,  Rodger Novak

IPC分类号： A61K31/40 ,  A61K31/341 ,  A61K31/4174 ,  A61K31/495 ,  A61K31/5375 ,  C07D233/66 ,  C07D207/34 ,  C07D211/36 ,  C07D265/30 ,  C07D307/56

CPC分类号： C07D295/215 ,  C07C323/52 ,  C07C323/62 ,  C07C327/22 ,  C07C335/40 ,  C07C2601/02 ,  C07C2603/82

摘要： 14-O—[(((C1-6)Alkoxy-(C1-6)alkyl)-phenylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O—[(((C1-6)Mono- or dialkylamino-(C1-6)alkyl)-phenylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[((Hydroxy-(C1-6)-alkyl)-phenylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[((Formyl-(C0-5)-alkyl)-phenylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[((Guanidino-imino-(C1-6)alkyl)-phenylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[((Ureido-imino-(C1-6)alkyl)-phenylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[((Thioureido-imino-(C1-6)alkyl)-phenylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[((Isothioureido-imino-(C1-6)alkyl)-phenylsulfanyl)-acetyl]-mutilins and their use as pharmaceuticals.

摘要翻译： - （（（C 1-6）烷氧基 - （C 1-6）烷基） - 苯基硫烷基） - 乙酰基] - 木霉素，14-O - [（（（C 1-6）单 - 或二烷基氨基 - （C1- 苯基硫烷基） - 乙酰基] - 木兰林，14-O - [（（羟基 - （C 1-6） - 烷基） - 苯基硫烷基） - 乙酰基] - 木霉素，14-O - [（（甲酰基 - （C0 （C 1 -C 6）烷基） - 苯基硫烷基） - 乙酰基] - 木兰林，14-O - [（（胍基 - 亚氨基 - （C 1-6）烷基） - 苯基硫烷基） - 乙酰基] - 木聚糖，14-O - [ - 亚氨基 - （C 1-6）烷基） - 苯基硫烷基） - 乙酰基] - 木兰林，14-O - [（（硫脲基 - 亚氨基 - （C 1-6）烷基） - 苯基硫烷基） - 乙酰基] - （（异硫脲基 - 亚氨基 - （C 1-6）烷基） - 苯基硫烷基） - 乙酰基] - 木霉素及其作为药物的用途。

公开(公告)号：US08173685B2

公开(公告)日：2012-05-08

申请号：US12668769

申请日：2008-07-11

申请人： Klaus Thirring ,  Werner Heilmayer

发明人： Klaus Thirring ,  Werner Heilmayer

IPC分类号： A61K31/47 ,  A61K31/215 ,  C07D211/76 ,  C07C321/28 ,  C07C69/76

CPC分类号： C07C323/52 ,  C07C237/08 ,  C07C237/20 ,  C07C2603/82 ,  C07D207/26 ,  C07D207/273 ,  C07D207/28 ,  C07D207/46 ,  C07D209/08 ,  C07D211/60 ,  C07D233/46 ,  C07K5/021

摘要： A compound of formula (I) or of formula (II) wherein X is oxygen or sulfur, and Y is a residue of pipecolic acid or a residue of an amino acid, preferably a naturally occurring amino acid.

摘要翻译： 式（I）或式（II）的化合物，其中X是氧或硫，Y是哌啶酸的残基或氨基酸的残基，优选天然存在的氨基酸。