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    Method for producing bicyclic 1,3-diketones
    4.
    发明申请
    Method for producing bicyclic 1,3-diketones 失效
    双环1,3-二酮的制备方法

    公开(公告)号：US20030187290A1

    公开(公告)日：2003-10-02

    申请号：US10332034

    申请日：2003-01-06

    发明人： Klaus Langemann ,  Ulf Misslitz ,  Ernst Baumann ,  Wolfgang von Deyn ,  Steffen Kudis ,  Thorsten Volk ,  Guido Mayer

    IPC分类号： C07C317/12 ,  C07C255/45 ,  C07C049/553

    CPC分类号： C07C255/47 ,  C07C17/00 ,  C07C45/27 ,  C07C45/29 ,  C07C45/298 ,  C07C45/673 ,  C07C49/433 ,  C07C2602/44 ,  C07C23/30 ,  C07C49/693

    摘要： A process for preparing bicyclic 1,3-diketones of the formula I 1 where R1, R2, R3 and R4 are hydrogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy-carbonyl, halogen, cyano, nitro, C1-C4-alkylthio, C1-C4-alkylsulfenyl or C1-C4-alkylsulfonyl and Z is C1-C4-alkylene, O, S, NnullR5 where R5 is C1-C4-alkyl or C1-C4-alkylcarbonyl, which comprises a) reacting a bicyclic olefin of the formula II with haloform in the presence of a base to give the ring-expanded product of the formula III 2 where R1-R4 and Z are as defined above and X is halogen; b) hydrolyzing the allylic halogen of the compound of the formula III to the allyl alcohol of the formula IV 3 c) oxidizing the allyl alcohol of the formula IV to the unsaturated ketone of the formula V 4 d) reacting the ketone of the formula V with a nucleophilic ion Ynull which stabilizes a negative charge to give the ketone of the formula VI 5 e) hydrolyzing the ketone of the formula VI to the bicyclic 1,3-diketone of the formula I, novel intermediates and novel processes for preparing these intermediates are described.

    摘要翻译： 制备式I的双环1,3-二酮的方法，其中R 1，R 2，R 3和R 4是氢，C 1 -C 4 - 烷基，C 1 -C 4 - 烷氧基 - 羰基 卤素，氰基，硝基，C 1 -C 4 - 烷硫基，C 1 -C 4 - 烷基硫基或C 1 -C 4 - 烷基磺酰基，Z是C 1 -C 4亚烷基，O，S，NR 5，其中R 5是C 1 -C 4 - 烷基或C 1 -C 4 - 烷基羰基，其包括a）在碱存在下使式II的双环烯烃与卤代甲酰基反应，得到式III的环扩展产物，其中R 1 -R 4 和Z如上所定义，X是卤素; b）将式III的化合物的烯丙基卤水解成式IV的烯丙醇c）将式IV的烯丙醇氧化成式V的不饱和酮d）使式V的酮与 亲核离子Y 1稳定负电荷以得到式VI的酮e）将式VI的酮水解成式I的双环1,3-二酮，制备这​​些中间体的新中间体和新方法 被描述。

    Halogenovinyl-substituted tetra-hydrofuran-2-ones
    6.
    发明授权
    Halogenovinyl-substituted tetra-hydrofuran-2-ones 失效
    卤代乙烯基取代的四氢呋喃-2-酮

    公开(公告)号：US4288370A

    公开(公告)日：1981-09-08

    申请号：US89344

    申请日：1979-10-30

    申请人： Hans-Georg Heine ,  Armin Hubner ,  Willy Hartmann

    发明人： Hans-Georg Heine ,  Armin Hubner ,  Willy Hartmann

    IPC分类号： C07C49/687 ,  C07C49/693 ,  C07D307/33 ,  C07D307/94 ,  C07D307/32

    CPC分类号： C07D307/33 ,  C07C49/687 ,  C07C49/693 ,  C07D307/94

    摘要： Halogenovinyl-substituted tetrahydrofuran-2-ones of the formula ##STR1## are prepared by reacting a peracid such as peracetic, perpropionic or m-chloroperbenzoic acid with a halogenvinyl-substituted cyclobutanene of the formula ##STR2## in which R.sup.1 to R.sup.8 can be hydrogen, halogen, cyano or various organic radicals, or in pairs can make up a ring. Products wherein R.sup.3 is not hydrogen or R.sup.1 is not halogen are new. The products are useful as intermediates in making insecticides.

    摘要翻译： 通过使过酸如过乙酸，过丙酸或间氯过苯甲酸与式为“IMAGE”的卤代乙烯基取代的环丁腈反应制备式“IMAGE”的卤代乙烯基取代的四氢呋喃-2-酮，其中R 1至R 8可以是氢 ，卤素，氰基或各种有机基团，或成对可以构成环。 R3不是氢或R1不是卤素的产物是新的。 该产品可用作制造杀虫剂的中间体。