公开(公告)号：US06720439B1

公开(公告)日：2004-04-13

申请号：US10291611

申请日：2002-11-12

申请人： Takeshi Ohkuma ,  Masatoshi Koizumi ,  Kilian Muñiz ,  Ryoji Noyori

发明人： Takeshi Ohkuma ,  Masatoshi Koizumi ,  Kilian Muñiz ,  Ryoji Noyori

IPC分类号： C07F1500

CPC分类号： C07C67/31 ,  B01J31/121 ,  B01J31/1805 ,  B01J31/2409 ,  B01J2231/643 ,  B01J2531/0266 ,  B01J2531/821 ,  C07B53/00 ,  C07B2200/07 ,  C07C29/145 ,  C07C67/56 ,  C07C213/00 ,  C07C2601/14 ,  C07D303/22 ,  C07D317/24 ,  C07F15/0053 ,  C07C69/76 ,  C07C69/732 ,  C07C215/30 ,  C07C33/22 ,  C07C33/20 ,  C07C33/025 ,  C07C35/08

摘要： trans-RuH(&eegr;1-BH4)[(S)-xylbinap][(S,S)-dpen] (0.00125 mmol), acetophenone (5.0 mmol), and 2-propanol (2.5 mL) were placed in an autoclave, and the resulting solution was repeatedly subject 5 times to a procedure of performing pressure reduction and argon introduction while stirring the solution for deaeration. A hydrogen tank was then connected to the autoclave, and after replacing the air inside an introduction tube with hydrogen, the pressure inside the autoclave was adjusted to 5 atmospheres and then hydrogen was released until the pressure dropped to 1 atmosphere. After repeating this procedure 10 times, the hydrogen pressure was adjusted to 8 atmospheres and stirring at 25° C. was performed for 12 hours. By concentrating the solution obtained by depressurization and subjecting the crude product to simple distillation, (R)-1-phenylethanol (yield: 95%) in the form of a colorless oily substance was obtained at an ee of 99%.

摘要翻译： 将反式RuH（eta 1 -BH 4）[（S） - 甲基苄基吡啶] [（S，S） - 茚]（0.00125mmol），苯乙酮（5.0mmol）和2-丙醇（2.5mL） 高压釜中，将所得溶液反复进行5次，同时进行减压和氩气导入，同时搅拌该溶液进行脱气。 然后将氢罐连接到高压釜，并且在用氢气置换导入管中的空气之后，将高压釜内的压力调节至5个大气压，然后释放氢气直到压力降至1个大气压。 重复该过程10次后，将氢气压力调节至8个大气压，并在25℃下搅拌12小时。 通过浓缩通过减压获得的溶液并对粗产物进行简单蒸馏，以99％的ee获得无色油状物形式的（R）-1-苯基乙醇（收率95％）。

公开(公告)号：US06476278B1

公开(公告)日：2002-11-05

申请号：US09868169

申请日：2001-10-25

申请人： Hideyuki Ikehira ,  Kunihiko Murata ,  Eiji Katayama ,  Masami Kozawa ,  Toru Yokozawa ,  Takeshi Ohkuma ,  Takao Ikariya ,  Ryoji Noyori

发明人： Hideyuki Ikehira ,  Kunihiko Murata ,  Eiji Katayama ,  Masami Kozawa ,  Toru Yokozawa ,  Takeshi Ohkuma ,  Takao Ikariya ,  Ryoji Noyori

IPC分类号： C07C2700

CPC分类号： C07C29/145 ,  C07B2200/09 ,  C07C45/62 ,  C07C2601/14 ,  C07C33/22 ,  C07C35/08 ,  C07C33/20

摘要： Alcohols are produced in a practical and advantageous method, by the hydrogenation of a carbonyl compound under mild conditions, by reacting the carbonyl compounds with hydrogen in the presence of a bipyridyl derivative, a group VIII transition metal complex, and a base, or by reducing a carbonyl compound in the presence of a bipyridyl derivative, a group VIII transition metal complex, a base, and an alcoholic solvent.

摘要翻译： 通过在温和条件下氢化羰基化合物，通过在联吡啶衍生物，VIII族过渡金属络合物和碱的存在下使羰基化合物与氢反应，或通过还原 在联吡啶衍生物，VIII族过渡金属络合物，碱和醇溶剂存在下的羰基化合物。

公开(公告)号：US5763688A

公开(公告)日：1998-06-09

申请号：US568589

申请日：1995-12-07

申请人： Takao Ikariya ,  Takeshi Ohkuma ,  Hirohito Ooka ,  Shohei Hashiguchi ,  Nobuo Seido ,  Ryoji Noyori

发明人： Takao Ikariya ,  Takeshi Ohkuma ,  Hirohito Ooka ,  Shohei Hashiguchi ,  Nobuo Seido ,  Ryoji Noyori

IPC分类号： C07B41/02 ,  C07B53/00 ,  C07C29/145 ,  C07C41/26 ,  C07C67/31 ,  C07D213/30 ,  C07F17/02 ,  C07C29/36

CPC分类号： C07D213/30 ,  C07B41/02 ,  C07B53/00 ,  C07C29/145 ,  C07C403/08 ,  C07C41/26 ,  C07C67/31 ,  C07F17/02 ,  C07B2200/07 ,  C07B2200/09 ,  C07C2101/14 ,  C07C2101/16 ,  C07C2102/10 ,  C07C2103/18 ,  C07C2103/26

摘要： The present invention provides a method for producing a alcohol including an optically active alcohol by hydrogenating a carbonyl compound in the presence of a homogeneous catalyst, a base and a nitrogen-containing organic compound. Thus, the reaction employs an inexpensive catalyst and proceeds in high yield and high efficiency.

摘要翻译： 本发明提供通过在均相催化剂，碱和含氮有机化合物的存在下氢化羰基化合物来制备包含光学活性醇的醇的方法。 因此，反应采用廉价的催化剂，并以高产率和高效率进行。

公开(公告)号：US08759524B2

公开(公告)日：2014-06-24

申请号：US13858586

申请日：2013-04-08

申请人： Takeshi Ohkuma ,  Noriyoshi Arai ,  Masaya Akashi ,  Hirohito Oooka ,  Tsutomu Inoue

发明人： Takeshi Ohkuma ,  Noriyoshi Arai ,  Masaya Akashi ,  Hirohito Oooka ,  Tsutomu Inoue

IPC分类号： C07D453/02

CPC分类号： C07D453/02 ,  B01J31/1805 ,  B01J31/2409 ,  B01J2231/643 ,  B01J2531/0266 ,  B01J2531/821 ,  C07B53/00

摘要： A process is provided for efficiently producing an optically active 3-quinuclidinol derivative of high optical purity using a readily available ruthenium compound as an asymmetric reduction catalyst. This process is a process for producing an optically active 3-quinuclidinol derivative represented by the following formula (III) comprising asymmetrically hydrogenating a 3-quinuclidinone derivative represented by the following formula (I) in the presence of a ruthenium compound (II) represented by formula (II): Ru(X)(Y)(Px)n[R1R2C*(NR3R4)-A-R5R6C*(NR7R8)] (in the formulas, R represents a hydrogen atom or C7 to C18 aralkyl group and the like, X and Y represent hydrogen atoms or halogen atoms and the like, Px represents a phosphine ligand, n represents 1 or 2, R1 to R8 represent hydrogen atoms or C1 to C20 alkyl groups and the like, * represents an optically active carbon atom and A represents an ethylene group and the like).

摘要翻译： 提供了使用容易获得的钌化合物作为不对称还原催化剂有效地制备高光学纯度的光学活性的3-奎宁环醇衍生物的方法。 该方法是制备由下式（III）表示的光学活性3-奎宁环醇衍生物的方法，包括在下述式（I）表示的钌化合物（II）的存在下，使下式（I）表示的3-奎宁环酮衍生物 式（II）：Ru（X）（Y）（Px）n [R1R2C *（NR3R4）-A-R5R6C *（NR7R8）]（式中，R表示氢原子或C7〜C18芳烷基等 ，X和Y表示氢原子或卤素原子等，Px表示膦配体，n表示1或2，R1〜R8表示氢原子或C1〜C20烷基等，*表示光学活性碳原子， A表示亚乙基等）。

公开(公告)号：US08163947B2

公开(公告)日：2012-04-24

申请号：US12527016

申请日：2008-02-14

申请人： Takeshi Ohkuma ,  Nobuhito Kurono

发明人： Takeshi Ohkuma ,  Nobuhito Kurono

IPC分类号： C07F9/02 ,  C07C253/00

CPC分类号： B01J31/2452 ,  B01J31/2217 ,  B01J31/2409 ,  B01J31/2447 ,  B01J2231/341 ,  B01J2531/0266 ,  B01J2531/0275 ,  B01J2531/821 ,  C07F15/0053

摘要： The present invention can provide a cyanation catalyst represented by the general formula (I): (in the formula (I), R1 through R4 are each an optionally substituted hydrocarbon group; R1 and R2 and/or R3 and R4 may form an optionally substituted carbon chain ring; R5 through R8 are each a hydrogen atom, or an optionally substituted hydrocarbon group; R5 and R6 and/or R7 and R8 may form an optionally substituted carbon chain ring; R9 and R10 are each a hydrogen atom, or an optionally substituted hydrocarbon group; W, X and Y each represent an optionally substituted binding chain; X and/or Y may be non-existent; M represents a metal or a metal ion; and ligands of M may each be located at any position).

摘要翻译： 本发明可以提供由通式（I）表示的氰化催化剂：（在式（I）中，R 1至R 4各自为任选取代的烃基; R 1和R 2和/或R 3和R 4可以形成任选取代的 碳链环; R5至R8各自为氢原子或任选取代的烃基; R 5和R 6和/或R 7和R 8可以形成任选取代的碳链环; R 9和R 10各自为氢原子或任选地 取代的烃基; W，X和Y各自表示任选取代的结合链; X和/或Y可以不存在; M表示金属或金属离子; M的配体可以各自位于任何位置）。

公开(公告)号：US20120006389A1

公开(公告)日：2012-01-12

申请号：US13256902

申请日：2010-06-29

申请人： Norihiko Matsushima ,  Daisuke Nishimura ,  Atsuo Hatate ,  Takeshi Ohkuma ,  Hisao Arimune ,  Yukari Hashimoto

发明人： Norihiko Matsushima ,  Daisuke Nishimura ,  Atsuo Hatate ,  Takeshi Ohkuma ,  Hisao Arimune ,  Yukari Hashimoto

IPC分类号： H01L31/02 ,  H01L31/18

CPC分类号： H01L31/1868 ,  Y02E10/50 ,  Y02P70/521 ,  Y10T29/5313

摘要： An embodiment of a method of manufacturing a photoelectric conversion device according to the present invention includes specifying a spot having an abnormal physical property in a structure comprising a photoelectric conversion member, including a semiconductor layer, between a pair of first and second electrodes, and isolating the spot having an abnormal physical property through mechanical scribing.

摘要翻译： 根据本发明的制造光电转换装置的方法的实施例包括在包括半导体层的光电转换构件的结构中指定在一对第一和第二电极之间具有异常物理特性的点，并且隔离 通过机械划线具有异常物理特性的现场。

公开(公告)号：US20100174081A1

公开(公告)日：2010-07-08

申请号：US12676301

申请日：2008-09-02

申请人： Takeshi Ohkuma ,  Noriyoshi Arai ,  Masaya Akashi ,  Hirohito Oooka ,  Tsutomu Inoue

发明人： Takeshi Ohkuma ,  Noriyoshi Arai ,  Masaya Akashi ,  Hirohito Oooka ,  Tsutomu Inoue

IPC分类号： C07D453/02

CPC分类号： C07D453/02 ,  B01J31/1805 ,  B01J31/2409 ,  B01J2231/643 ,  B01J2531/0266 ,  B01J2531/821 ,  C07B53/00

摘要： A process is provided for efficiently producing an optically active 3-quinuclidinol derivative of high optical purity using a readily available ruthenium compound as an asymmetric reduction catalyst. This process is a process for producing an optically active 3-quinuclidinol derivative represented by the following formula (III) comprising asymmetrically hydrogenating a 3-quinuclidinone derivative represented by the following formula (I) in the presence of a ruthenium compound (II) represented by formula (II): Ru(X)(Y)(Px)n[R1R2C*(NR3R4)-A-R5R6C*(NR7R8)] (in the formulas, R represents a hydrogen atom or C7 to C18 aralkyl group and the like, X and Y represent hydrogen atoms or halogen atoms and the like, Px represents a phosphine ligand, n represents 1 or 2, R1 to R8 represent hydrogen atoms or C1 to C20 alkyl groups and the like, * represents an optically active carbon atom and A represents an ethylene group and the like).

摘要翻译： 提供了使用容易获得的钌化合物作为不对称还原催化剂有效地制备高光学纯度的光学活性的3-奎宁环醇衍生物的方法。 该方法是制备由下式（III）表示的光学活性3-奎宁环醇衍生物的方法，包括在下述式（I）表示的钌化合物（II）的存在下，使下式（I）表示的3-奎宁环酮衍生物 式（II）：Ru（X）（Y）（Px）n [R1R2C *（NR3R4）-A-R5R6C *（NR7R8）]（式中，R表示氢原子或C7〜C18芳烷基等 ，X和Y表示氢原子或卤素原子等，Px表示膦配体，n表示1或2，R1〜R8表示氢原子或C1〜C20烷基等，*表示光学活性碳原子， A表示亚乙基等）。

公开(公告)号：US07601667B2

公开(公告)日：2009-10-13

申请号：US11922409

申请日：2006-03-10

申请人： Noriyuki Utsumi ,  Kunihiko Murata ,  Kunihiko Tsutsumi ,  Takeaki Katayama ,  Masahito Watanabe ,  Takeshi Ohkuma ,  Ryoji Noyori

发明人： Noriyuki Utsumi ,  Kunihiko Murata ,  Kunihiko Tsutsumi ,  Takeaki Katayama ,  Masahito Watanabe ,  Takeshi Ohkuma ,  Ryoji Noyori

IPC分类号： B01J31/18 ,  B01J31/12 ,  C07C29/145

CPC分类号： C07C311/18 ,  B01J31/1805 ,  B01J31/2204 ,  B01J31/2295 ,  B01J2231/643 ,  B01J2531/821 ,  B01J2531/822 ,  B01J2531/827 ,  C07B2200/07 ,  C07C29/145 ,  C07C2602/08 ,  C07D311/22 ,  C07C33/26 ,  C07C33/46 ,  C07C35/32

摘要： A sulfonate catalyst represented by the formula below and a ketone compound are placed in a solvent, and the ketone compound is hydrogenated by mixing in the presence of hydrogen to produce an optically active alcohol.

摘要翻译： 将由下式表示的磺酸盐催化剂和酮化合物置于溶剂中，并且通过在氢气存在下混合来使酮化合物氢化以产生光学活性的醇。

公开(公告)号：US20080234525A1

公开(公告)日：2008-09-25

申请号：US11922409

申请日：2006-03-10

申请人： Noriyuki Utsumi ,  Kunihiko Murata ,  Kunihiko Tsutsumi ,  Takeaki Katayama ,  Masahiro Watanabe ,  Takeshi Ohkuma ,  Ryoji Noyori

发明人： Noriyuki Utsumi ,  Kunihiko Murata ,  Kunihiko Tsutsumi ,  Takeaki Katayama ,  Masahiro Watanabe ,  Takeshi Ohkuma ,  Ryoji Noyori

IPC分类号： C07C29/143 ,  C07F11/00

CPC分类号： C07C311/18 ,  B01J31/1805 ,  B01J31/2204 ,  B01J31/2295 ,  B01J2231/643 ,  B01J2531/821 ,  B01J2531/822 ,  B01J2531/827 ,  C07B2200/07 ,  C07C29/145 ,  C07C2602/08 ,  C07D311/22 ,  C07C33/26 ,  C07C33/46 ,  C07C35/32

摘要： A sulfonate catalyst represented by the formula below and a ketone compound are placed in a solvent, and the ketone compound is hydrogenated by mixing in the presence of hydrogen to produce an optically active alcohol.

摘要翻译： 将由下式表示的磺酸盐催化剂和酮化合物置于溶剂中，并且通过在氢气存在下混合来使酮化合物氢化以产生光学活性的醇。

公开(公告)号：US07378560B2

公开(公告)日：2008-05-27

申请号：US11665919

申请日：2005-10-24

申请人： Takeshi Ohkuma ,  Christian A. Sandoval ,  Ryoji Noyori

发明人： Takeshi Ohkuma ,  Christian A. Sandoval ,  Ryoji Noyori

IPC分类号： C07C29/14 ,  C07F15/00 ,  B01J31/00

CPC分类号： C07D213/73 ,  C07B53/00 ,  C07C29/145 ,  C07C67/31 ,  C07F15/0053 ,  C07C31/125 ,  C07C69/675 ,  C07C69/732

摘要： A tert-alkyl ketone, pinacolone was hydrogenated under pressurized hydrogen in the presence of a ruthenium complex (S)-1 and a base, and corresponding (S)-3,3,-dimethyl-2-butanol was thereby obtained in 100% yield and 97% ee

摘要翻译： 在钌络合物（S）-1和碱的存在下，在加氢氢气下氢化叔烷基酮，频哪酮，从而得到相应的（S）-3,3-二甲基-2-丁醇， 产量和97％ee