公开(公告)号：US5356752A

公开(公告)日：1994-10-18

申请号：US920848

申请日：1992-07-28

申请人： Ivan Cabrera ,  Walter Spiess ,  Georg Pawlowski

发明人： Ivan Cabrera ,  Walter Spiess ,  Georg Pawlowski

IPC分类号： B01J27/055 ,  B01J31/08 ,  B01J31/24 ,  C07B61/00 ,  C07C68/06 ,  C07C69/96 ,  C07C205/43 ,  C07C233/69 ,  C07C255/54 ,  C07C309/73 ,  C07C311/24 ,  C09K9/02 ,  G03F7/004 ,  G03C1/492

CPC分类号： G03F7/0045 ,  C07C69/96 ,  Y02P20/55

摘要： Disclosed are compounds of the formula I ##STR1## in which X is a phenyl, [1]naphthyl or [2]naphthyl radical each substituted by at least one tert.-butoxycarbonyloxy group and, if appropriate, having one or more than one additional substituent,R.sup.1 is a hydrogen atom, a (C.sub.1 -C.sub.6)-alkyl radical, a (C.sub.6 -C.sub.10)-aryl radical or one of the radicals X andR.sup.2 and R.sup.3 are identical or different and are a (C.sub.1 -C.sub.12)-alkyl radical in which, if appropriate, up to three methylene groups are replaced by bridge members having at least one hetero atom, such as --O--, --S--, --NR.sup.4 --, --CO--, --CO--O--, --CO--NH--, --O--CO--NH--, --NH--CO--NH--, --CO--NH--CO--, --SO.sub.2 --, --SO.sub.2 --O-- or --SO.sub.2 --NH--, a (C.sub.3 -C.sub.12)-alkenyl, (C.sub.3 -C.sub.12)-alkynyl, (C.sub.4 -C.sub.12)-cycloalkyl, (C.sub.4 -C.sub.12)-cycloalkenyl or (C.sub.8 -C.sub.16)-aralkyl radical in which, if appropriate, up to three methylene groups of the aliphatic moiety are replaced by bridge members of the abovementioned type and which can be substituted in the aromatic moiety by fluorine, chlorine or bromine atoms or by (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkoxy, nitro, cyano or tert.-butoxycarbonyloxy groups,R.sup.4 being an acyl radical, especially a (C.sub.1 -C.sub.6)-alkanoyl radical.

摘要翻译： 公开了式I的化合物，其中X是苯基，[1]萘基或[2]萘基，其各自被至少一个叔丁氧羰基氧基取代，并且如果合适，具有一个或多于一个另外的 取代基，R 1是氢原子，（C 1 -C 6） - 烷基，（C 6 -C 10） - 芳基或基团X和R 2和R 3中的一个相同或不同，并且是（C 1 -C 12） - 烷基，其中如果合适，最多三个亚甲基被具有至少一个杂原子的桥连构件替代，例如-O - ， - S - ， - NR 4 - ， - CO - ， - CO-O-， - CO-NH-，-O-CO-NH-，-NH-CO-NH-，-CO-NH-CO-，-SO2-，-SO2-O-或-SO2-NH-，（C3-C12 ） - 烯基，（C 3 -C 12） - 炔基，（C 4 -C 12） - 环烷基，（C 4 -C 12） - 环烯基或（C 8 -C 16） - 芳烷基，其中如果合适，最多三个亚烷基 部分被上述类型的桥连体取代，并且可以在芳族部分被氟，氯或溴原子取代，或被（C 1 -C 4） - 烷基 1，（C 1 -C 4） - 烷氧基，硝基，氰基或叔丁氧基羰基氧基，R 4是酰基，特别是（C 1 -C 6） - 烷酰基。

公开(公告)号：US5354643A

公开(公告)日：1994-10-11

申请号：US920633

申请日：1992-07-28

申请人： Ivan Cabrera ,  Georg Pawlowski

发明人： Ivan Cabrera ,  Georg Pawlowski

IPC分类号： C08G65/34 ,  G03F7/004 ,  G03F7/039 ,  H01L21/027 ,  G03C1/492

CPC分类号： G03F7/0045 ,  G03F7/039

摘要： Disclosed are compounds of the formula I ##STR1## in which X is a phenyl, [1]naphthyl or [2]naphthyl radical each substituted by at least one tert.-butoxycarbonyloxy group and, if appropriate, having one or more than one additional substituent,R.sup.1 is a hydrogen atom, a (C.sub.1 -C.sub.6)-alkyl radical, a (C.sub.6 -C.sub.10)-aryl radical or one of the radicals X andR.sup.2 is a (C.sub.4 -C.sub.12)-alkylene, (C.sub.4 -C.sub.12)-alkenylene or (C.sub.4 -C.sub.12)-alkynylene group in which, if appropriate, up to three methylene groups are replaced by bridge members having at least one hetero atom, such as --O--, --S--, --NR.sup.3 --, --CO--, --CO--O--, --CO--NH--, --O--CO--NH--, --NH--CO--NH--, --CO--NH--CO--, --SO.sub.2 --, --SO.sub.2 --O-- or --SO.sub.2 --NH--, a (C.sub.4 -C.sub.12)-cycloalkylene, (C.sub.4 -C.sub.12)-cycloalkenylene or (C.sub.8 -C.sub.16)-arylenebisalkyl radical in which, if appropriate, up to three methylene groups of the aliphatic moiety are replaced by bridge members of the above-mentioned type and which can be substituted in the aromatic moiety by fluorine, chlorine or bromine atoms or by (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkoxy, nitro, cyano or tert.-butoxycarbonyloxy groups,R.sup.3 being an acyl radical, especially a (C.sub.1 -C.sub.6)-alkanoyl radical, andn being an integer from 2 to 50, preferably from 5 to 20.

摘要翻译： 公开了式I的化合物，其中X是苯基，[1]萘基或[2]萘基，其各自被至少一个叔丁氧羰基氧基取代，并且如果合适，具有一个或多于一个另外的 取代基，R 1是氢原子，（C 1 -C 6） - 烷基，（C 6 -C 10） - 芳基或基团X和R 2之一是（C 4 -C 12） - 亚烷基，（C 4 -C 12） - 亚烯基或（C 4 -C 12） - 亚炔基，其中如果合适的话最多三个亚甲基被具有至少一个杂原子的桥连构件替代，例如-O - ， - S - ， - NR 3 - ， - CO - ，-CO-O-，-CO-NH-，-O-CO-NH-，-NH-CO-NH-，-CO-NH-CO-，-SO2-，-SO2-O-或-SO2 -NH-，（C 4 -C 12） - 亚环烷基，（C 4 -C 12） - 亚环烯基或（C 8 -C 16） - 亚芳基双烷基，其中如果合适的话，脂族部分的多至三个亚甲基被 可以在芳族部分被氟，氯或溴原子或（C 1 -C 4） - 烷基，（C 1 -C 4） - 烷基取代的上述类型 xy，硝基，氰基或叔丁氧基羰基氧基，R 3是酰基，特别是（C 1 -C 6） - 烷酰基，n是2至50，优选5至20的整数。

公开(公告)号：US5340682A

公开(公告)日：1994-08-23

申请号：US46484

申请日：1993-04-09

申请人： Georg Pawlowski ,  Hans-Joachim Merrem ,  Juergen Lingnau ,  Ralph Dammel ,  Horst Roeschert

发明人： Georg Pawlowski ,  Hans-Joachim Merrem ,  Juergen Lingnau ,  Ralph Dammel ,  Horst Roeschert

IPC分类号： G03F7/039 ,  G03F7/004 ,  G03F7/016 ,  G03F7/075 ,  H01L21/027 ,  H01L21/30 ,  G03F7/023 ,  G03F7/30

CPC分类号： G03F7/0163

摘要： A positive-working radiation-sensitive mixture is disclosed which contains as essential constituents:a) an .alpha.-carbonyl-.alpha.-sulfonyl-diazomethane, which forms a strong acid on irradiation, of the general formula I ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2, independently of one another, denote an alkyl-, cycloalkyl-, aryl- or heteroaryl radicalb) a compound having at least one C--O--C or C--O--Si bond which can be cleaved by acid, andc) a water-insoluble binder which is soluble or at least swellable in aqueous-alkaline solutions.The radiation-sensitive mixture according to the invention is notable for a high sensitivity over a wide spectral range. It also exhibits a high thermal stability and does not form any corrosive photoylsis products on exposure to light.

摘要翻译： 公开了一种正面工作的辐射敏感性混合物，其包含作为必要成分的：a）在辐射下形成强酸的α-羰基-α-磺酰基重氮甲烷，其通式I（I） R 1和R 2彼此独立地表示烷基 - ，环烷基 - ，芳基 - 或杂芳基b）具有至少一个可被酸裂解的COC或CO-Si键的化合物，和c）不溶于水的 在碱性水溶液中可溶或至少可溶胀的粘合剂。 根据本发明的辐射敏感性混合物在宽光谱范围内对于高灵敏度是显着的。 它还具有高的热稳定性，并且在曝光时不会形成任何腐蚀性的光氧化产物。

公开(公告)号：US5328973A

公开(公告)日：1994-07-12

申请号：US922507

申请日：1992-07-31

申请人： Horst Roeschert ,  Georg Pawlowski ,  Klaus-Juergen Przybilla

发明人： Horst Roeschert ,  Georg Pawlowski ,  Klaus-Juergen Przybilla

IPC分类号： C07C233/20 ,  C08F20/58 ,  G03F7/039 ,  C08F20/60 ,  C08F24/00 ,  C08F30/08

CPC分类号： G03F7/039 ,  C07C233/20 ,  C08F20/58 ,  Y10S430/107 ,  Y10S430/111

摘要： A radiation-sensitive mixture which contains a polymeric binder having acid-labile side groups and a compound which generates a strong acid on irradiation wherein the binder is a polymer built up from novel amides of .alpha.,.beta.-unsaturated carboxylic acids, is highly sensitive in the shortwave uv region and useful in the production of recording material.

摘要翻译： 包含具有酸不稳定侧基的聚合物粘合剂和在照射下产生强酸的化合物的辐射敏感性混合物，其中粘合剂是由新型α，β-不饱和羧酸的酰胺构成的聚合物，其高度敏感 短波紫外线区域，并且用于生产记录材料。

公开(公告)号：US5314786A

公开(公告)日：1994-05-24

申请号：US871034

申请日：1992-04-20

申请人： Horst Roeschert ,  Georg Pawlowski ,  Juergen Fuchs

发明人： Horst Roeschert ,  Georg Pawlowski ,  Juergen Fuchs

IPC分类号： C07D251/24 ,  C07D251/34 ,  G03F7/004 ,  G03F7/029 ,  G03F7/031 ,  G03F7/033 ,  G03F7/039

CPC分类号： G03F7/0045 ,  C07D251/34 ,  Y10S430/121 ,  Y10S430/122

摘要： A 2,4,6-tris-(2-hydroxyethoxy)-[1,3,5]triazine esterified with two or three arylsulfonic acids or heteroarylsulfonic acids is useful to prepare a positive-working radiation-sensitive mixture which is distinguished by a high resolution and a high sensitivity over a wide spectral range. It also shows high thermal stability and does not form corrosive photolysis products on exposure. A radiation-sensitive recording material which is produced from these esters is suitable for producing photoresists, electronic components, printing plates or for chemical milling.

摘要翻译： 用两个或三个芳基磺酸或杂芳基磺酸酯化的2,4,6-三 - （2-羟基乙氧基） - [1,3,5]三嗪可用于制备正性辐射敏感混合物，其特征在于： 高分辨率和高光谱范围内的高灵敏度。 它还显示出高热稳定性，并且在暴露时不形成腐蚀性光解产物。 由这些酯制成的辐射敏感记录材料适用于生产光刻胶，电子元件，印版或化学研磨。

公开(公告)号：US5298364A

公开(公告)日：1994-03-29

申请号：US895679

申请日：1992-06-09

申请人： Georg Pawlowski ,  Horst Roeschert ,  Walter Spiess ,  Klaus-Juergen Przybilla

发明人： Georg Pawlowski ,  Horst Roeschert ,  Walter Spiess ,  Klaus-Juergen Przybilla

IPC分类号： G03F7/004 ,  C07D251/24 ,  C08L61/06 ,  C08L61/28 ,  C09D161/06 ,  G03F7/00 ,  G03F7/029 ,  G03F7/038 ,  H01L21/027 ,  G03C1/71 ,  G03C1/76

CPC分类号： G03F7/038 ,  C07D251/24 ,  C09D161/06 ,  C08L61/06 ,  C08L61/28 ,  Y10S430/111 ,  Y10S430/12 ,  Y10S430/123

摘要： Sulfonic acid esters of 2,4-bistrichloromethyl-6-(mono- or dihydroxyphenyl)-1,3,5-triazine are disclosed. Also disclosed is a negative-working radiation-sensitive mixture containing such a compound in combination with a compound containing at least two acid-crosslinkable groups, and a water-insoluble polymeric binder which is soluble or at least swellable in aqueous alkaline solutions. The esters are esters of a sulfonic acid or sulfonic acids of the formula R--SO.sub.3 H or R'(--SO.sub.3 H).sub.2 with 2,4-bistrichloromethyl-6-(mono- or dihydroxyphenyl)-1,3,5-triazine of the formulae I and/or II ##STR1## where R is an optionally further substituted (C.sub.1 -C.sub.10)-alkyl, (C.sub.5 -C.sub.10)cycloalkyl, (C.sub.6 -C.sub.10)aryl, (C.sub.6 -C.sub.10)aryl-(C.sub.1 -C.sub.10)alkyl or (C.sub.3 -C.sub.9)heteroaryl radical, R' is an optionally substituted (C.sub.1 -C.sub.10)alkylene, (C.sub.6 -C.sub.10)arylene or (C.sub.3 -C.sub.9)heteroarylene radical, and n may be 1 or 2. The radiation-sensitive mixture according to the invention is remarkable for a high resolution and a high sensitivity over a wide spectral range and can be used to produce a radiation-sensitive recording material suitable for producing photoresists, electronic components, or printing plates, or for chemical milling.

摘要翻译： 公开了2,4-双三氯甲基-6-（单 - 或二羟基苯基）-1,3,5-三嗪的磺酸酯。 还公开了含有这种化合物与含有至少两个酸可交联基团的化合物的负性辐射敏感性混合物，以及在碱性水溶液中可溶或至少可溶胀的水不溶性聚合物粘合剂。 酯是式R-SO 3 H或R'（-SO 3 H）2的磺酸或磺酸与2,4-二三氯甲基-6-（单或二羟苯基）-1,3,5-三嗪的酯 式（I）和（或）II（*化学结构*）（I）（*化学结构*）（II）其中R是任选进一步取代的（C 1 -C 10） - 烷基，（C 5 -C 10）环烷基，（C 6 -C 10 （C 1 -C 10）芳基，（C 6 -C 10）芳基 - （C 1 -C 10）烷基或（C 3 -C 9）杂芳基，R'是任选取代的（C 1 -C 10）亚烷基，（C 6 -C 10）亚芳基或（C 3 -C 9） 亚杂芳基，n可以是1或2.根据本发明的辐射敏感性混合物在宽光谱范围内对于高分辨率和高灵敏度是显着的，并且可以用于产生适于生产的辐射敏感记录材料 光刻胶，电子元件或印版，或用于化学研磨。

公开(公告)号：US5230985A

公开(公告)日：1993-07-27

申请号：US871007

申请日：1992-04-20

申请人： Gerhard Lohaus ,  Walter Spiess ,  Georg Pawlowski

发明人： Gerhard Lohaus ,  Walter Spiess ,  Georg Pawlowski

IPC分类号： G03F7/00 ,  G03F7/004 ,  G03F7/028 ,  G03F7/038 ,  H01L21/027

CPC分类号： G03F7/038

摘要： A negative-working radiation-sensitive mixture containinga) a compound which generates a strong acid under the action of actinic radiation, comprising a 1-sulfonyloxy-2-pyridone,b) a compound having at least two groups crosslinkable by acid andc) a polymeric binder which is insoluble in water and soluble or at least swellable in aqueous alkaline solutions.

摘要翻译： 一种负性辐射敏感性混合物，其包含a）在光化辐射的作用下产生强酸的化合物，其包含1-磺酰氧基-2-吡啶酮，b）具有至少两个可被酸交联的基团的化合物，和c） 聚合物粘合剂，其不溶于水并且在碱性水溶液中可溶或至少可溶胀。

公开(公告)号：US5216158A

公开(公告)日：1993-06-01

申请号：US774728

申请日：1991-10-08

申请人： Georg Pawlowski ,  Fritz Erdmann ,  Heidrun Lutz

发明人： Georg Pawlowski ,  Fritz Erdmann ,  Heidrun Lutz

IPC分类号： C07D413/10 ,  C07D413/14 ,  G03F7/004 ,  G03F7/029 ,  G03F7/105

CPC分类号： C07D413/14 ,  C07D413/10 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0295 ,  G03F7/105

摘要： Compounds of general formula I are disclosed ##STR1## wherein R.sup.1 denotes an unsubstituted or substituted carbocyclic or heterocyclic aryl radical,R.sup.2 and R.sup.3 are different from each other and either denote a hydrogen atom or a 4,6-bis-trichloromethyl-s-triazin-2-yl group, andn and m independently of each other, denote one of the numbers 0 and 1.The compounds are effective free-radical-forming photoinitiators and photolytically-activatable acid donors for photosensitive compositions.

摘要翻译： 公开了通式I的化合物，其中R 1表示未取代或取代的碳环或杂环芳基，R 2和R 3彼此不同，并且表示氢原子或4,6-双 - 三氯甲基 - s-三嗪-2-基，n和m彼此独立地表示数字0和1中的一个。化合物是用于光敏组合物的有效的自由基形成光引发剂和可光解活化的酸供体。

公开(公告)号：US5198322A

公开(公告)日：1993-03-30

申请号：US466007

申请日：1990-01-12

申请人： Peter Wilharm ,  Hans-Joachim Merrem ,  Georg Pawlowski ,  Ralph Dammel

发明人： Peter Wilharm ,  Hans-Joachim Merrem ,  Georg Pawlowski ,  Ralph Dammel

IPC分类号： G03F7/039 ,  A61K8/00 ,  A61Q17/04 ,  C07C245/18 ,  C07C271/10 ,  C07C271/20 ,  C07C271/24 ,  C07C275/10 ,  C07C275/26 ,  C07C275/32 ,  C07C275/40 ,  C07C323/12 ,  C07D209/48 ,  C07D251/34 ,  C07D295/14 ,  C08F2/50 ,  C09K3/00 ,  G03C1/52 ,  G03F7/004 ,  G03F7/016 ,  H01L21/027 ,  H01L21/30

CPC分类号： C07C245/18 ,  G03F7/0163 ,  C07C2101/14

摘要： A positively operating radiation-sensitive mixture comprising a binder which is insoluble in water but soluble or at least swellable in aqueous alkaline solution, and as a photoactive component a polyfunctional .alpha.-diazo-.beta.-keto ester of the general formula I ##STR1## in which R.sup.1 denotes an aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic or aromatic radical having 4 to 20 carbon atoms, in which individual CH.sub.2 groups can be replaced by oxygen or sulfur atoms or by ##STR2## or NH groups and/or contain keto groups, X denotes an aliphatic, cycloaliphatic, carbocyclic, heterocyclic or araliphatic radical having 2 to 22 carbon atoms, in which individual CH.sub.2 groups can be replaced by oxygen or sulfur atoms or by the groups --NR.sup.2 --, --C(O)--O--, --C(O)--NR.sup.2 --, --C(O)-- ##STR3## --NR.sup.2 --C(O)--NR.sup.3 --, --O--C(O)--NR.sup.2 --, --C(O)-- ##STR4## or --O--C(O)--O--, or CH groups can be replaced by ##STR5## in which R.sup.2 and R.sup.3 independently of one another represent hydrogen or an aliphatic, carbocyclic or araliphatic radical,m denotes an integer from 2 to 10 andn denotes an integer from 0 to 2, whereinm-n is .gtoreq.2,is described.The radiation-sensitive mixture is particularly suitable for exposure using radiation of wavelength 190 to 300 nm.

摘要翻译： 一种正面工作的辐射敏感性混合物，其包含不溶于水但在碱性水溶液中可溶或至少可溶胀的粘合剂，以及作为光活性组分的通式I的多官能α-重氮基β-酮酯（IMAGE）（ I），其中R1表示具有4至20个碳原子的脂族，脂环族或芳脂族或芳族基团，其中各个CH 2基团可以被氧或硫原子替代，或者通过<或>或/或含有酮基， X表示具有2至22个碳原子的脂族，脂环族，碳环，杂环或芳脂族基团，其中各个CH 2基团可被氧或硫原子替代，或由-NR 2 - ， - C（O）-O-， -C（O）-NR 2 - ， - C（O）-NR 2 -C（O）-NR 3 - ， - OC（O）-NR 2 - ， - C（O） （O）-O-或CH基团可以被其中R 2和R 3彼此独立地表示氢或脂族，碳环或芳脂族基团的“IMAGE”代替，m表示 s为2至10的整数，n表示0至2的整数，其中m-n为> / = 2。 辐射敏感的混合物特别适用于使用波长为190至300nm的辐射的曝光。

公开(公告)号：US5045429A

公开(公告)日：1991-09-03

申请号：US560284

申请日：1990-07-30

申请人： Gerhard Mack ,  Georg Pawlowski

发明人： Gerhard Mack ,  Georg Pawlowski

IPC分类号： G03F7/016 ,  G03F7/095

CPC分类号： G03F7/0955

摘要： A light-sensitive mixture that contains as essential constituents (a) a diazonium salt polycondensation product, (b) a free-radical polymerizable compound, (c) a polymerization initiator which forms free radicals under the action of actinic radiation and (d) a water-insoluble polymeric binder which is soluble in organic solvents and in aqueous alkaline solutions, where the binder is a reaction product of an intramolecular anhydride of an organic polycarboxylic acid with a hydroxyl-containing synthetic polymer, is preferably used for preparing planographic printing plates which combine high image resolution and an extended print run.

摘要翻译： 含有重要组分（a）重氮盐缩聚产物的光敏混合物，（b）自由基可聚合化合物，（c）在光化辐射作用下形成自由基的聚合引发剂和（d） 可溶于有机溶剂和碱性水溶液的水不溶性聚合物粘合剂优选用于制备平版印刷版，其中粘合剂是有机多元羧酸的分子内酸酐与含羟基的合成聚合物的反应产物 组合高分辨率和扩展打印运行。