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    Process for the preparation of (+)-(1R) -cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetic acid
    1.
    发明授权
    Process for the preparation of (+)-(1R) -cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetic acid 失效
    制备（+） - （1R） - 顺式-3-氧代-2-戊基-1-环戊烷乙酸的方法

    公开(公告)号：US5728866A

    公开(公告)日：1998-03-17

    申请号：US591509

    申请日：1996-02-07

    申请人： Valentin Rautenstrauch ,  Jean-Jacques Riedhauser

    发明人： Valentin Rautenstrauch ,  Jean-Jacques Riedhauser

    IPC分类号： B01J31/22 ,  B01J31/24 ,  C07B61/00 ,  C07C51/02 ,  C07C51/36 ,  C07C59/11 ,  C07C59/205 ,  C07C59/82 ,  C07C67/00 ,  C07C67/11 ,  C07C69/716 ,  C07C69/738 ,  C07C69/757 ,  C07C69/74 ,  C07C61/06

    CPC分类号： B01J31/0237 ,  B01J31/2433 ,  B01J31/2452 ,  C07C51/36 ,  C07C59/11 ,  C07C59/205 ,  C07C59/82 ,  C07C69/757 ,  B01J2231/645 ,  B01J2531/0266 ,  B01J2531/821 ,  B01J2531/96 ,  B01J2540/32

    摘要： A method for preparing 3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetic acid or methyl 3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetate, essentially in the form of the (+)-(1R)-cis isomer thereof. The method includes the steps of (a) catalytically hydrogenating a compound of the formula (I), ##STR1## wherein M is a hydrogen atom, an alkali metal or alkaline earth metal atom, or a group NR.sub.4, where R is a hydrogen or a lower alkyl radical, in a suitable solvent and in the presence of a catalyst consisting of an Ru(II) complex comprising chiral ligands that contain a 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthyl (BINAP) radical or a 1,2-bis(2,5-dialkylphospholano)benzyl (DuPHOS) radical, wherein the alkyl is a C.sub.2 or C.sub.3 radical, to give a compound of formula (II), ##STR2## wherein M has the meaning given above, essentially in the form of the (+)-(1R)-cis isomer thereof; (b) if required, acidifying, in a per se known manner, the compound of formula (II), wherein M is an alkali metal or alkaline earth metal atom, or a group N.sub.4, where R is hydrogen or a lower alkyl radical, to give (+)-(1R)-cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetic acid; and (c) if required, esterifying the resulting (+)-(1R)-cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetic acid under suitable conditions to form methyl (+)-(1R)-cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetate.

    摘要翻译： PCT No.PCT / IB95 / 00505 Sec。 371日期：1996年2月7日 102（e）日期1996年2月7日PCT Filed 1995年6月21日PCT公布。 公开号WO96 / 00206 日期1996年1月4日一种制备3-氧代-2-戊基-1-环戊烷乙酸或3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸甲酯的方法，其基本上为（+） - （1R） - 顺式 异构体。 该方法包括以下步骤：（a）催化氢化式（I）化合物，其中M为氢原子，碱金属或碱土金属原子或NR4基团，其中R为 在合适的溶剂中和在包含Ru（II）络合物的催化剂存在下，包含含有2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-二萘基（二苯基膦基）-1,1'-二萘基 BINAP）基或1,2-双（2,5-二烷基磷酰）苄基（DuPHOS）基团，其中烷基是C2或C3基团，得到式（II）化合物，其中 M具有上面给出的含义，基本上是其（+） - （1R） - 顺式异构体的形式; （b）如果需要，以本身已知的方式酸化其中M为碱金属或碱土金属原子的式（II）化合物或其中R为氢或低级烷基的基团N4， 得到（+） - （1R） - 顺式-3-氧代-2-戊基-1-环戊烷乙酸; 和（c）如果需要，在合适的条件下酯化所得的（+） - （1R） - 顺式-3-氧代-2-戊基-1-环戊烷乙酸，形成（+） - （1R） - 顺-3- -2-戊基-1-环戊烷乙酸酯。

    Process for the preparation of alkyl .gamma.,.delta.-unsaturated carboxylates
    2.
    发明授权
    Process for the preparation of alkyl .gamma.,.delta.-unsaturated carboxylates 失效
    制备烷基{65，{不饱和羧酸酯的方法

    公开(公告)号：US4088664A

    公开(公告)日：1978-05-09

    申请号：US753524

    申请日：1976-12-22

    申请人： Valentin Rautenstrauch

    发明人： Valentin Rautenstrauch

    IPC分类号： B01J31/00 ,  C07B61/00 ,  C07C67/03 ,  C07C69/587 ,  C07C69/608 ,  C11B9/00 ,  C11C3/02

    CPC分类号： C07C67/27 ,  C07C67/08 ,  C07C2101/10

    摘要： Process for the preparation of .gamma.,.delta.-unsaturated carboxylate esters which comprises reacting an .alpha.,.beta.-unsaturated alcohol with a trialkyl orthopropionate in the presence of an organic acid having pk.sub.a of about 7 to 9.Among the thus obtained .gamma.,.delta.-unsaturated carboxylate esters, 2,5,9-trimethyl-deca-3,4,8-triene-carboxylates and 2-methyl-3-[2-methyl-5-isopropenyl-cyclopent-1-en-1-yl]-propionates are particularly useful as intermediates for the preparation of perfuming ingredients.

    摘要翻译： 制备γ，β-不饱和羧酸酯的方法，其包括在具有约7至9的pka的有机酸存在下使α，β-不饱和醇与原丙酸三烷基酯反应。

    Process for the preparation of alkyl 3-oxo-2-pentyl-1-cyclopenteneacetates
    5.
    发明授权
    Process for the preparation of alkyl 3-oxo-2-pentyl-1-cyclopenteneacetates 有权
    制备3-氧代-2-戊基-1-戊烯基乙酸烷基酯的方法

    公开(公告)号：US06586620B1

    公开(公告)日：2003-07-01

    申请号：US10140795

    申请日：2002-05-06

    申请人： Khushrav Crawford ,  Valentin Rautenstrauch ,  Arnoldus Uijttewaal

    发明人： Khushrav Crawford ,  Valentin Rautenstrauch ,  Arnoldus Uijttewaal

    IPC分类号： C07C6974

    CPC分类号： C07D307/93 ,  C07C67/327 ,  C07C2601/10 ,  C07D303/48 ,  C07C69/738

    摘要： The present invention discloses a process for the preparation of a compound according to formula wherein R1 is a C3-C7 alkyl group and R2 is a C1 to C4, linear or branched, alkyl radical, more preferably a methyl group, characterized in that the process includes the isomerisation of an epoxide of formula wherein R1 and R2 have the meaning given in formula (I), in the presence of an acidic isomerisation agent, a thermal treatment or a combination thereof. The process according to the invention allows the preparation of the cyclopentenyl compounds of formula (I) on an industrial scale. The compounds are important starting products for the production of appreciated perfuming ingredients in particular methyl dihydrojasmonates.

    摘要翻译： 本发明公开了一种制备化合物的方法，其中R 1为C 3 -C 7烷基，R 2为C 1至C 4直链或支链烷基，更优选甲基，其特征在于该方法包括 在酸性异构化试剂，热处理或其组合的存在下，式（I）中给出的甲酰脲的环氧化物的异构化具有式（I）中给出的含义。 根据本发明的方法允许以工业规模制备式（I）的环戊烯基化合物。 这些化合物是用于生产特别是二氢茉芬酸甲酯的感觉加香成分的重要起始产物。

    Process for the preparation of alkylated cyclopentenones
    8.
    发明授权
    Process for the preparation of alkylated cyclopentenones 失效
    烷基化环戊烯酮的制备方法

    公开(公告)号：US4499297A

    公开(公告)日：1985-02-12

    申请号：US552462

    申请日：1983-11-16

    申请人： Valentin Rautenstrauch

    发明人： Valentin Rautenstrauch

    IPC分类号： C07C69/02 ,  B01J31/00 ,  C07B61/00 ,  C07C45/00 ,  C07C45/54 ,  C07C49/597 ,  C07C49/623 ,  C07C67/00 ,  C07C69/145 ,  C11B9/00 ,  C07C45/48

    CPC分类号： C11B9/003 ,  C07C45/54 ,  C07C69/145

    摘要： Cyclopentenones of formula ##STR1## wherein each of symbols R.sup.1 and R.sup.2, when taken separately, represents an alkyl radical of C.sub.1 to C.sub.6, or a hydrogen atom, or, when taken together, they represent a polymethylene, or one of them designates a hydrogen atom and the other an alkyl radical of C.sub.1 to C.sub.6, are prepared starting from compounds having formula ##STR2## wherein R stands for a C.sub.1 to C.sub.6 alkyl radical or a phenyl group, via a catalytic reaction promoted by a metallo-organic compound of formulaMeX.sub.2 (R.sup.3 CN).sub.2 (III)wherein Me represents palladium or platinum, R.sup.3 represents a C.sub.1 to C.sub.3 alkyl radical or a phenyl group and X defines a halogen atom.

    摘要翻译： 式（I）的环戊烯酮，其中符号R1和R2各自单独表示C1至C6的烷基或氢原子，或者当它们一起表示聚亚甲基或其中之一时， 表示氢原子，另一个为C 1〜C 6的烷基，由具有式（II）的化合物开始制备，其中R表示C1至C6烷基或苯基，通过由 式MeX2（R3CN）2（Ⅲ）的金属有机化合物，其中Me表示钯或铂，R3表示C1至C3烷基或苯基，X表示卤素原子。