公开(公告)号：US08349533B2

公开(公告)日：2013-01-08

申请号：US12588590

申请日：2009-10-20

申请人： Youichi Ohsawa ,  Jun Hatakeyama ,  Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho

发明人： Youichi Ohsawa ,  Jun Hatakeyama ,  Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho

IPC分类号： G03F7/028 ,  G03F7/029

CPC分类号： C07C381/12 ,  C07C309/12 ,  C07C2603/74 ,  C07D307/93 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/091

摘要： A resist lower-layer composition configured to be used by a multi-layer resist method used in lithography to form a layer lower than a photoresist layer acting as a resist upper layer film. The resist lower-layer composition is insoluble or poorly-soluble in an alkaline developer after formation of the lower layer, and the resist lower-layer composition comprises, at least, a thermal acid generator for generating an acid by heating at a temperature of 100° C. or higher.

摘要翻译： 一种抗蚀剂下层组合物，其被配置为通过在光刻中使用的多层抗蚀剂方法使用，以形成低于作为抗蚀剂上层膜的光致抗蚀剂层的层。 抗蚀剂下层组合物在形成下层之后在碱性显影剂中不溶或难溶，抗蚀剂下层组合物至少包含用于通过在100℃的温度下加热产生酸的热酸发生剂 ℃以上。

公开(公告)号：US08329384B2

公开(公告)日：2012-12-11

申请号：US12785930

申请日：2010-05-24

申请人： Takeru Watanabe ,  Kazuhiro Katayama ,  Masashi Iio ,  Jun Hatakeyama ,  Tsunehiro Nishi ,  Takeshi Kinsho

发明人： Takeru Watanabe ,  Kazuhiro Katayama ,  Masashi Iio ,  Jun Hatakeyama ,  Tsunehiro Nishi ,  Takeshi Kinsho

IPC分类号： G03F7/00 ,  G03F7/004 ,  G03F7/40

CPC分类号： G03F7/0035 ,  G03F7/40 ,  H01L21/0273

摘要： A patterning process includes (1) coating a first positive resist composition onto a substrate, baking, exposing, post-exposure baking, and alkali developing to form a first resist pattern, (2) coating a resist-modifying composition onto the first resist pattern and heating to effect modifying treatment, and (3) coating a second positive resist composition, baking, exposing, post-exposure baking, and alkali developing to form a second resist pattern. The resist modifying composition comprises a base resin comprising recurring units having formula (1) wherein A1 is alkylene, R1 is H or methyl, R2 is alkyl or bond together to form a nitrogen-containing heterocycle, and an alcohol-based solvent.

摘要翻译： 图案化工艺包括（1）将第一正性抗蚀剂组合物涂覆在基材上，烘烤，曝光，曝光后烘烤和碱显影以形成第一抗蚀剂图案，（2）将抗蚀剂改性组合物涂覆到第一抗蚀剂图案上 加热进行改性处理，（3）涂布第二正性抗蚀剂组合物，烘烤，曝光，曝光后烘烤和碱显影以形成第二抗蚀剂图案。 抗蚀剂改性组合物包括含有式（1）的重复单元的基础树脂，其中A1是亚烷基，R1是H或甲基，R2是烷基或键合在一起形成含氮杂环和醇类溶剂。

公开(公告)号：US08216766B2

公开(公告)日：2012-07-10

申请号：US12411206

申请日：2009-03-25

申请人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Tomohiro Kobayashi ,  Tadahiro Sunaga ,  Yuichi Okawa ,  Hirofumi Io

发明人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Tomohiro Kobayashi ,  Tadahiro Sunaga ,  Yuichi Okawa ,  Hirofumi Io

IPC分类号： G03F7/039 ,  G03F7/20 ,  G03F7/30 ,  G03F7/38

CPC分类号： C08F283/01 ,  G03F7/0395 ,  G03F7/0397 ,  Y10S430/106 ,  Y10S430/115 ,  Y10S430/143

摘要： A polymer having a rate of dissolution in an alkaline developer that increases under the action of acid is provided. The polymer is prepared by reacting a hydrogenated ROMP polymer with an O-alkylating agent in the presence of a base.

摘要翻译： 提供了在酸作用下在碱性显影剂中溶解速率增加的聚合物。 聚合物通过在碱存在下使氢化ROMP聚合物与O-烷基化剂反应来制备。

公开(公告)号：US08062831B2

公开(公告)日：2011-11-22

申请号：US12434365

申请日：2009-05-01

申请人： Satoshi Shinachi ,  Tsunehiro Nishi ,  Koji Hasegawa ,  Takeshi Kinsho ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeru Watanabe

发明人： Satoshi Shinachi ,  Tsunehiro Nishi ,  Koji Hasegawa ,  Takeshi Kinsho ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeru Watanabe

IPC分类号： G03F7/004 ,  G03F7/30 ,  C08F32/04

CPC分类号： G03F7/0397 ,  C07D307/77 ,  C08F220/28 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/2041 ,  Y10S430/106 ,  Y10S430/111

摘要： Carboxyl-containing lactone compounds having formula (1) are novel wherein R1 is H, F, methyl or trifluoromethyl, R2 and R3 are H or monovalent hydrocarbon groups, or R2 and R3 may together form an aliphatic ring, W is CH2, O or S, k1 is an integer of 0 to 4, and k2 is 0 or 1. They are useful as monomers to produce polymers which are transparent to radiation≦500 nm. Radiation-sensitive resist compositions comprising the polymers as base resin exhibit excellent properties including resolution, LER, pattern density dependency and exposure margin.

摘要翻译： 具有式（1）的含羧基的内酯化合物是新的，其中R 1是H，F，甲基或三氟甲基，R 2和R 3是H或一价烃基，或者R 2和R 3可以一起形成脂族环，W是CH 2，O或 S，k1为0〜4的整数，k2为0或1.它们可用作单体，以生成对辐射透明的聚合物; 500nm。 包含作为基础树脂的聚合物的辐射敏感性抗蚀剂组合物表现出优异的性能，包括分辨率，LER，图案密度依赖性和曝光余量。

公开(公告)号：US08017302B2

公开(公告)日：2011-09-13

申请号：US12355418

申请日：2009-01-16

申请人： Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe

发明人： Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe

IPC分类号： G03F7/004 ,  G03F7/30

CPC分类号： G03F7/0397 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/2041 ,  Y10S430/111 ,  Y10S430/122

摘要： A positive resist composition comprises (A) a resin component which becomes soluble in an alkaline developer under the action of an acid and (B) an acid generator. The resin (A) is a polymer comprising specific recurring units, represented by formula (1). The acid generator (B) is a specific sulfonium salt compound. When processed by lithography, the composition is improved in resolution and forms a pattern with a minimal LER. Herein R1 is H or methyl, R2 is an acid labile group, R3 is CO2R4 when X is CH2, R3 is H or CO2R4 when X is O, R4 is a monovalent C1-C20 hydrocarbon group, and m is 1 or 2.

摘要翻译： 正型抗蚀剂组合物包含（A）在酸的作用下变得可溶于碱性显影剂的树脂组分和（B）酸产生剂。 树脂（A）是包含由式（1）表示的特定重复单元的聚合物。 酸产生剂（B）是特定的锍盐化合物。 当通过光刻处理时，组合物的分辨率提高并且形成具有最小LER的图案。 本文中R1是H或甲基，R2是酸不稳定基团，当X是CH2时，R3是CO2R4，当X是O时，R3是H，CO2R4，R4是一价C1-C20烃基，m是1或2。

公开(公告)号：US07868199B2

公开(公告)日：2011-01-11

申请号：US11699390

申请日：2007-01-30

申请人： Koji Hasegawa ,  Takeshi Kinsho ,  Tsunehiro Nishi ,  Masaki Ohashi ,  Takeru Watanabe

发明人： Koji Hasegawa ,  Takeshi Kinsho ,  Tsunehiro Nishi ,  Masaki Ohashi ,  Takeru Watanabe

IPC分类号： C07C69/74

CPC分类号： G03F7/0395 ,  C07C29/147 ,  C07C69/54 ,  C07C69/653 ,  C07C69/753 ,  C07C2601/08 ,  C07C2601/14 ,  C07C2602/42 ,  C08F220/24 ,  C08F220/28 ,  C08F232/08 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0397 ,  C07C31/44 ,  C07C31/42 ,  C07C35/48

摘要： Fluoroalcohol compounds of formula (4) are prepared by reacting a fluorine compound of formula (1) with reducing agents or organometallic reagents of formulas (2) and (3) wherein R1 is H or a monovalent C1-C20 hydrocarbon group in which any —CH2— moiety may be replaced by —O— or —C(═O)—, R2 is H or a monovalent C1-C6 hydrocarbon group, R3 and R4 are H or a monovalent C1-C8 hydrocarbon group, and M1 is Li, Na, K, Mg, Zn, Al, B, or Si. From the fluoroalcohol compounds, fluorinated monomers can be produced in a simple and economic way, which are useful in producing polymers for the formulation of radiation-sensitive resist compositions.

摘要翻译： 通式（1）的氟化合物与式（2）和（3）的还原剂或式（2）和（3）的有机金属试剂反应制备式（4）的氟化醇，其中R1是H或一价C1-C20烃基， CH2-部分可以被-O-或-C（= O） - ，R2是H或一价C1-C6烃基，R3和R4是H或一价C1-C8烃基，M1是Li， Na，K，Mg，Zn，Al，B或Si。 从氟代醇化合物可以以简单且经济的方式制备氟化单体，其可用于制备用于制备辐射敏感抗蚀剂组合物的聚合物。

公开(公告)号：US20100304295A1

公开(公告)日：2010-12-02

申请号：US12787004

申请日：2010-05-25

申请人： Takeshi Kinsho ,  Tomohiro Kobayashi ,  Masayoshi Sagehashi ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Seiichiro Tachibana

发明人： Takeshi Kinsho ,  Tomohiro Kobayashi ,  Masayoshi Sagehashi ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Seiichiro Tachibana

IPC分类号： G03F7/20 ,  C07C69/533 ,  C08F220/00 ,  C08F232/08 ,  G03F7/004

CPC分类号： C07C69/54 ,  C07C69/753 ,  C07C2602/42 ,  C07C2602/50 ,  C07C2603/94 ,  C08F232/08 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0397

摘要： An acid-labile ester monomer of spirocyclic structure has formula (1) wherein Z is a monovalent group having a polymerizable double bond, X is a divalent group which forms a cyclopentane, cyclohexane or norbornane ring, R2 is H or monovalent hydrocarbon, R3 and R4 are H or monovalent hydrocarbon, or R3 and R4, taken together, stand for a divalent group which forms a cyclopentane or cyclohexane ring, and n is 1 or 2. A polymer obtained from the acid-labile ester monomer has so high reactivity in acid-catalyzed elimination reaction that the polymer may be used to formulate a resist composition having high resolution.

摘要翻译： 螺环结构的酸不稳定酯单体具有式（1）其中Z是具有可聚合双键的一价基团，X是形成环戊烷，环己烷或降冰片烷环的二价基团，R 2是H或一价烃，R 3和 R 4为H或一价烃，或者R 3和R 4一起代表形成环戊烷或环己烷环的二价基团，n为1或2.由酸不稳定酯单体获得的聚合物具有如此高的反应性 酸催化的消除反应，聚合物可用于配制具有高分辨率的抗蚀剂组合物。

公开(公告)号：US20100086878A1

公开(公告)日：2010-04-08

申请号：US12575097

申请日：2009-10-07

申请人： Jun Hatakeyama ,  Masashi Iio ,  Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Toshinobu Ishihara

发明人： Jun Hatakeyama ,  Masashi Iio ,  Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Toshinobu Ishihara

IPC分类号： G03F7/20

CPC分类号： G03F7/405 ,  G03F7/0035 ,  H01L21/0273 ,  H01L21/0337 ,  H01L21/0338

摘要： A pattern is formed by applying a first positive resist material onto a substrate, heat treating, exposing to high-energy radiation, heat treating, then developing with a developer to form a first resist pattern; applying a protective coating solution comprising a hydrolyzable silicon compound having an amino group onto the first resist pattern and the substrate, heating to form a protective coating; and applying a second positive resist material thereon, heat treating, exposing to high-energy radiation, heat treating, and then developing with a developer to form a second resist pattern. By forming the second pattern in a space portion of the first pattern, this double patterning reduces the pattern pitch to one half.

摘要翻译： 通过将第一正性抗蚀剂材料施加到基底上，热处理，暴露于高能量辐射，热处理，然后用显影剂显影以形成第一抗蚀剂图案，形成图案; 将包含具有氨基的可水解硅化合物的保护涂层溶液施加到第一抗蚀剂图案和基底上，加热形成保护涂层; 并在其上施加第二正性抗蚀剂材料，热处理，暴露于高能量辐射，热处理，然后用显影剂显影以形成第二抗蚀剂图案。 通过在第一图案的空间部分中形成第二图案，该双重图案将图案间距减小到一半。

公开(公告)号：US07687222B2

公开(公告)日：2010-03-30

申请号：US11822444

申请日：2007-07-05

申请人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Seiichiro Tachibana ,  Masaki Ohashi

发明人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Seiichiro Tachibana ,  Masaki Ohashi

IPC分类号： G03F7/039 ,  G03F7/20 ,  G03F7/30 ,  G03F7/38 ,  C08F20/10

CPC分类号： G03F7/0397 ,  C07C67/11 ,  C07C69/54 ,  C07C2601/14 ,  C07C2602/42 ,  C07C2602/46 ,  C07C2603/68 ,  C07C2603/74 ,  C08F220/28 ,  C08F222/06 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0395

摘要： Novel polymerizable ester compounds having formulae (1) to (4) undergo no acid-induced decomposition by β-elimination wherein A1 is a polymerizable functional group having a carbon-carbon double bond, R1 is H or —C—(R5)3, R2 and R3 are alkyl, R4 is H or alkyl, R5 is a monovalent hydrocarbon group, X is alkylene, Y is methylene, ethylene or isopropylidene, Z is alkylene, and n=1 or 2. Resist compositions comprising polymers derived from the ester compounds have excellent sensitivity and resolution and lend themselves to micropatterning lithography.

摘要翻译： 具有式（1）〜（4）的新型聚合性酯化合物，其中A1是具有碳 - 碳双键的可聚合官能团，R1是H或-C-（R5）3），不会发生酸分解 ，R2和R3是烷基，R4是H或烷基，R5是一价烃基，X是亚烷基，Y是亚甲基，亚乙基或异亚丙基，Z是亚烷基，n = 1或2.抗蚀剂组合物包含衍生自 酯化合物具有优异的灵敏度和分辨率，并适用于微图案光刻。

公开(公告)号：US20100009299A1

公开(公告)日：2010-01-14

申请号：US12457192

申请日：2009-06-03

申请人： Satoshi Watanabe ,  Akinobu Tanaka ,  Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho

发明人： Satoshi Watanabe ,  Akinobu Tanaka ,  Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho

IPC分类号： G03F7/00 ,  C07C229/00

CPC分类号： G03F7/0045 ,  G03F7/0382 ,  Y10S430/114 ,  Y10S430/128

摘要： The present invention relates to: a resist composition such as a chemically amplified resist composition for providing an excellent pattern profile even at a substrate-side boundary face of resist, in addition to a higher resolution in photolithography for micro-fabrication, and particularly in photolithography adopting, as an exposure source, KrF laser, ArF laser, F2 laser, ultra-short ultraviolet light, electron beam, X-rays, or the like; and a patterning process utilizing the resist composition. The present invention provides a chemically amplified resist composition comprising one or more kinds of amine compounds or amine oxide compounds (except for those having a nitrogen atom of amine or amine oxide included in a ring structure of an aromatic ring) at least having a carboxyl group and having no hydrogen atoms covalently bonded to a nitrogen atom as a basic center.

摘要翻译： 本发明涉及：抗蚀剂组合物，例如化学放大抗蚀剂组合物，除了在微制造的光刻中具有更高分辨率之外，甚至在抗蚀剂的衬底侧边界面上也提供优异的图案图形，特别是在光刻 采用KrF激光，ArF激光，F2激光，超短紫外光，电子束，X射线等作为曝光源; 以及利用抗蚀剂组合物的图案化工艺。 本发明提供一种化学放大抗蚀剂组合物，其包含至少具有羧基的一种或多种胺化合物或氧化胺化合物（除了具有包含在芳环的环结构中的胺或氧化胺的氮原子的那些） 并且不具有与氮原子共价键合的氢原子作为碱性中心。