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    Process for the production of 2-isocyanato-2,3-dehydrocarboxylic acid esters
    1.
    发明授权
    Process for the production of 2-isocyanato-2,3-dehydrocarboxylic acid esters 失效
    2-异氰酸基-2,3-脱氢羧酸酯的制备方法

    公开(公告)号：US4661626A

    公开(公告)日：1987-04-28

    申请号：US837792

    申请日：1986-03-10

    申请人： Franz Effenberger ,  Jurgen Kuhlwein ,  Karlheinz Drauz

    发明人： Franz Effenberger ,  Jurgen Kuhlwein ,  Karlheinz Drauz

    IPC分类号： C07B61/00 ,  B01J23/00 ,  B01J23/36 ,  C07C67/00 ,  C07C241/00 ,  C07C263/14 ,  C07C265/06 ,  C07C313/00 ,  C07C323/57 ,  C07C122/00

    CPC分类号： C07C323/00 ,  C07C265/00

    摘要： There are produced 2-isocyanato-2,3-dehydrocarboxylic acid esters of the general formula: ##STR1## in which R.sup.1 is a straight chain or branched C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl group, a phenyl group or a benzyl group, R.sup.2 is hydrogen or a methyl group and R.sup.3 is hydrogen, a straight chain or branched C.sub.1 -C.sub.16 -alkyl group, a C.sub.3 -C.sub.8 -cycloalkyl group, a C.sub.1 -C.sub.6 -alkylmercapto group or a phenyl group by reacting a 2-azido-carboxylic acid ester of the general formula: ##STR2## in an inert solvent at a temperature between 0.degree. and 150.degree. C. with phosgene or diphosgene in the presence of a perrhenate. The compounds of general formula (I) can be converted into the corresponding Z- or BOC-protected 2,3-dehydro-2-amino-carboxylic acid ester with benzyl alcohol or with tert. butyl alcohol, which esters in turn are valuable building blocks for the synthesis of dehydropeptides.

    摘要翻译： 制备通式如下的2-异氰酸基-2,3-脱氢羧酸酯：其中R 1是直链或支链C 1 -C 4 - 烷基，苯基或苄基，R 2 是氢或甲基，R 3是氢，直链或支链C 1 -C 16 - 烷基，C 3 -C 8环烷基，C 1 -C 6烷基巯基或苯基，通过2-叠氮基 - 羧酸 在惰性溶剂中，在0〜150℃的温度下，在高铼酸盐存在下，加入光气或二光气。 通式（I）的化合物可以用苄醇或与叔醇转化为相应的Z-或BOC-保护的2,3-脱氢-2-氨基 - 羧酸酯。 丁醇，这些酯依次是合成脱氢肽的有价值的组成部分。

    Process for the production of L-proline
    3.
    发明授权
    Process for the production of L-proline 失效
    生产L-脯氨酸的方法

    公开(公告)号：US4469876A

    公开(公告)日：1984-09-04

    申请号：US418841

    申请日：1982-09-16

    申请人： Karlheinz Drauz ,  Axel Kleemann ,  Jurgen Martens ,  Paul Scherberich ,  Franz Effenberger

    发明人： Karlheinz Drauz ,  Axel Kleemann ,  Jurgen Martens ,  Paul Scherberich ,  Franz Effenberger

    IPC分类号： C07D207/16 ,  C07D207/22 ,  C07D207/12

    CPC分类号： C07D207/16 ,  C07D207/22

    摘要： L-proline is produced from the methyl or ethyl ester of L-pyroglutamic acid by reacting this with at least twice the molar amount of phosgene to form the corresponding 1-chlorocarbonyl-5,5-dichloroproline ester, producing the corresponding 2-chloro-1-chlorocarbonyl-pyrrolin-(2)-carboxylic acid ester-(5) therefrom by splitting off hydrogen chloride, catalytically hydrogenating the pyrrolin-(2) compound to the corresponding N-chlorocarbonyl-proline ester and hydrolyzing the latter with acid to form L-proline.

    摘要翻译： 通过将其与至少两倍摩尔量的光气反应形成相应的1-氯羰基-5,5-二氯脯氨酸酯，由L-焦谷氨酸的甲酯或乙酯制备L-脯氨酸，产生相应的2-氯 - 通过分离氯化氢，将吡咯啉 - （2）化合物催化氢化成相应的N-氯羰基 - 脯氨酸酯并用酸水解后者形成1-氯羰基 - 吡咯啉 - （2） - 羧酸酯 - （5） L-脯氨酸。

    Process for preparing optically active beta-aminocarboxylic acids from racemic n-acylated beta-aminocarboxylic acids
    6.
    发明申请
    Process for preparing optically active beta-aminocarboxylic acids from racemic n-acylated beta-aminocarboxylic acids 审中-公开
    从外消旋的N-酰化β-氨基羧酸制备光学活性β-氨基羧酸的方法

    公开(公告)号：US20050153401A1

    公开(公告)日：2005-07-14

    申请号：US10508088

    申请日：2003-03-07

    申请人： Harald Groger ,  Harald Trauthwein ,  Karlheinz Drauz ,  Stefan Buchholz ,  Christiane Sacherer ,  Helge Werner

    发明人： Harald Groger ,  Harald Trauthwein ,  Karlheinz Drauz ,  Stefan Buchholz ,  Christiane Sacherer ,  Helge Werner

    IPC分类号： C12P41/00 ,  C12R1/69 ,  C12P13/04

    CPC分类号： C12P41/007

    摘要： A process is described for preparing optically active β-atninocarboxylic acids from racemic N-acylated β-aminocarboxylic acids by cnantiosclccthc hydrolysis of the N-acylated β-aminocarboxylic acid in the presence of a hydrolase by way of biocatalyst, wherein the N-acyl substituent of the N-acylated β-aminocarboxylic acid (I) exhibits Structure I in which R1, R2 are each selected, independently of one another, from H, halogen, alkiyl residues, OH, alkoxy residues and aryloxy residues; R3 is selected from halogen, alkoxy residues and aryloxy residues; (II) Structure IIA or IIB or the structure of the corresponding salts or (III) Structure III or the structure of the corresponding salt.

    摘要翻译： 描述了一种用于通过在水解酶存在下通过生物催化剂的N-酰化β-氨基羧酸水解N-外酰基化的β-氨基羧酸来制备光学活性β-阿魏酸的方法，其中N-酰基取代基 的N-酰化的β-氨基羧酸（I）表现出结构I，其中R 1，R 2各自彼此独立地选自H，卤素， 烷基残基，OH，烷氧基残基和芳氧基残基; R 3选自卤素，烷氧基残基和芳氧基残基; （II）结构IIA或IIB或相应盐的结构或（III）结构III或相应盐的结构。