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    Process for producing 3-oxocarboxylic acid esters
    1.
    发明授权
    Process for producing 3-oxocarboxylic acid esters 失效
    3-氧代羧酸酯的制备方法

    公开(公告)号：US5945559A

    公开(公告)日：1999-08-31

    申请号：US862263

    申请日：1997-05-23

    申请人： Tsukasa Sotoguchi ,  Yoshifumi Yuasa ,  Akio Tachikawa ,  Shunichi Harada

    发明人： Tsukasa Sotoguchi ,  Yoshifumi Yuasa ,  Akio Tachikawa ,  Shunichi Harada

    IPC分类号： B01J23/02 ,  C07B61/00 ,  C07C67/343 ,  C07C69/716 ,  C07C69/738 ,  C07C69/66 ,  C07C69/76

    CPC分类号： C07C67/343

    摘要： A novel process for producing 3-oxocarboxylic acid esters, which are useful as intermediates in the synthesis of ceramides to be used as a humectant, biodegradable polymers, drugs, etc., at a high purity and a high yield without requiring any troublesome procedure, is disclosed. The process comprises reacting an acetoacetic ester with a calcium compound, a barium compound or a strontium compound in the presence of an organic solvent at a temperature of 10 to 120.degree. C., further reacting the obtained product with a carboxylic acid chloride to thereby acylate it, and then adding thereto an alcohol in an amount 1 to 5 times by mol as much as the calcium compound, barium compound or strontium compound to thereby deacetylate the same.

    摘要翻译： 一种生产3-氧代羧酸酯的新方法，其可用作合成用作保湿剂的神经酰胺的中间体，可生物降解的聚合物，药物等以高纯度和高产率而不需要任何麻烦的方法， 被披露。 该方法包括在有机溶剂存在下，在10〜120℃的温度下使乙酰乙酸酯与钙化合物，钡化合物或锶化合物反应，进一步使得到的产物与羧酰氯反应，从而酰化 然后向其中加入与钙化合物，钡化合物或锶化合物一样多的1至5倍摩尔量的醇，从而使其脱乙酰化。

    Process for preparing optically active allophenylnorstatin derivatives
    2.
    发明授权
    Process for preparing optically active allophenylnorstatin derivatives 失效
    制备光学活性异恶唑诺他抑素衍生物的方法

    公开(公告)号：US5581007A

    公开(公告)日：1996-12-03

    申请号：US609619

    申请日：1996-03-01

    申请人： Noboru Sayo ,  Tetsuro Yamasaki ,  Hidenori Kumobayashi ,  Yoshifumi Yuasa ,  Tsukasa Sotoguchi

    发明人： Noboru Sayo ,  Tetsuro Yamasaki ,  Hidenori Kumobayashi ,  Yoshifumi Yuasa ,  Tsukasa Sotoguchi

    IPC分类号： C07D417/12 ,  B01J31/24 ,  C07B53/00 ,  C07B61/00 ,  C07C69/732 ,  C07C227/04 ,  C07C227/18 ,  C07C227/32 ,  C07C229/34 ,  C07C247/12 ,  C07C271/22 ,  C07F7/08 ,  C07F7/10

    CPC分类号： C07C271/22 ,  C07C227/04 ,  C07C227/18 ,  C07C227/32 ,  C07C247/12 ,  C07C69/732 ,  Y02P20/55

    摘要： A process for preparing an optically active (2S,3S)-allophenylnorstatin derivative (I) is disclosed, comprising asymmetrically hydrogenating a 4-phenyl-2-halogeno-3-oxobutyric ester (III) in the presence of a ruthenium-phosphine complex to obtain a 4-phenyl-(2S)-halogeno-(3R)-hydroxybutyric ester (IV), epoxidizing the ester (IV) in the presence of a base to obtain a 4-phenyl-(2S,3R)-epoxybutyric ester (V), reacting the ester (V) with a tri(lower alkyl)silylazide or a (lower alkyl)diarylsilylazide in the presence of a Lewis to obtain a (3S)-azido-4-phenyl-(2S)-trisubstituted silyloxybutyric ester (VI), hydrogenolyzing the ester (VI) into a (2S,3S)-allophenylnorstatin derivative (VII), protecting the amino group of the compound (VII), and, if desired, hydrolyzing the compound before or after the amino group protection. Compounds (I) can be obtained at high optical purity safely and in good yield.

    摘要翻译： 公开了一种制备光学活性（2S，3S） - 萘基异步抑制素衍生物（I）的方法，包括在钌膦络合物存在下不对称氢化4-苯基-2-卤代-3-氧代丁酸酯（III） 得到4-苯基 - （2S） - 卤素 - （3R） - 羟基丁酸酯（IV），在碱的存在下使酯（Ⅳ）环氧化，得到4-苯基 - （2S，3R） - 环氧丁酸酯 V），在路易斯存在下使酯（V）与三（低级烷基）甲硅烷基叠氮化物或（低级烷基）二芳基甲硅烷基叠氮化物反应，得到（3S） - 叠氮基-4-苯基 - （2S） - 三取代的甲硅烷氧基丁酸酯 （Ⅵ），将酯（Ⅵ）氢解成（2S，3S） - 萘基异步抑制素衍生物（Ⅶ），保护化合物（Ⅶ）的氨基，如果需要，在氨基保护之前或之后水解化合物 。 化合物（I）可以安全且高收率地获得高光学纯度。

    Process for producing optically active pyrrolidine derivatives
    5.
    发明授权
    Process for producing optically active pyrrolidine derivatives 失效
    光学活性吡咯烷衍生物的制备方法

    公开(公告)号：US5942629A

    公开(公告)日：1999-08-24

    申请号：US976491

    申请日：1997-11-24

    申请人： Yoshifumi Yuasa ,  Tsukasa Sotoguchi ,  Nobuo Seido

    发明人： Yoshifumi Yuasa ,  Tsukasa Sotoguchi ,  Nobuo Seido

    IPC分类号： B01J31/24 ,  C07B61/00 ,  C07D207/08 ,  C07D207/09 ,  C07D207/26

    CPC分类号： C07D207/08 ,  C07D207/09 ,  C07D207/26

    摘要： A production process for obtaining optically active (3R,1'S)-1-benzyl-3-�(1'-N-methylamino)ethyl!pyrrolidine or (3R,1'S)-3-�(1'-N-methylamino)ethyl!pyrrolidine used as an intermediate for the synthesis of pharmaceutical preparations such as anti-fungal agents in high purity and in high yield using a reduced number of processing steps. The process comprises asymmetrically hydrogenating 3-acetyl-1-benzyl-2-pyrrolidinone in the presence of a complex formed from bidentate phosphine and ruthenium as a catalyst to provide (3S,1'R)-1-benzyl-3-�(1'-hydroxy)ethyl!-2-pyrrolidinone, then reducing with a hydride to provide (3R,1'R)-1-benzyl-3-�(1'-hydroxy)ethyl!pyrrolidine, mesylating or tosylating to provide (3R,1'R)-1-benzyl-3-�(1'-methanesulfonyloxy)ethyl!pyrrolidine or (3R,1'R)-1-benzyl-3-�(1'-p-toluenesulfonyloxy)ethyl!pyrrolidine, and reacting with methylamine to obtain (3R,1'S)-1-benzyl-3-�(1'-N-methylamino)ethyl!pyrrolidine. The prcess may further comprise de-benzylating (3R,1'S)-1-benzyl-3-�(1'-N-methylamino)ethyl!pyrrolidine to obtain (3R,1'S)-3-�(1'-N-methylamino)ethyl!pyrrolidine.

    摘要翻译： 制备光学活性（3R，1'S）-1-苄基-3 - [（1'-N-甲基氨基）乙基]吡咯烷或（3R，1'S）-3 - [（1'-N-甲基氨基）乙基 ]吡咯烷，其用作用于合成药物制剂例如抗真菌剂的中间体，其使用减少数量的加工步骤以高纯度和高产率。 该方法包括在二齿膦和钌作为催化剂形成的络合物存在下不对称氢化3-乙酰基-1-苄基-2-吡咯烷酮，得到（3S，1'R）-1-苄基-3 - [（1 然后用氢化物还原得到（3R，1'R）-1-苄基-3 - [（1'-羟基）乙基]吡咯烷，甲磺酰化或甲苯磺酸化，得到（3R ，1'R）-1-苄基-3 - [（1'-甲磺酰氧基）乙基]吡咯烷或（3R，1'R）-1-苄基-3 - [（1'-对甲苯磺酰氧基）乙基] 并与甲胺反应，得到（3R，1'S）-1-苄基-3 - [（1'-N-甲基氨基）乙基]吡咯烷。 进一步包括脱苄基化（3R，1'S）-1-苄基-3 - [（1'-N-甲基氨基）乙基]吡咯烷，得到（3R，1'S）-3 - [（1'-N-甲基氨基 ）乙基]吡咯烷。

    Method for producing para-menthane-3,8-diol
    8.
    发明授权
    Method for producing para-menthane-3,8-diol 失效
    对映体-3,8-二醇的制备方法

    公开(公告)号：US5959161A

    公开(公告)日：1999-09-28

    申请号：US179688

    申请日：1998-10-27

    申请人： Hiroyuki Kenmochi ,  Teruyoshi Akiyama ,  Yoshifumi Yuasa ,  Toyohiko Kobayashi ,  Akio Tachikawa

    发明人： Hiroyuki Kenmochi ,  Teruyoshi Akiyama ,  Yoshifumi Yuasa ,  Toyohiko Kobayashi ,  Akio Tachikawa

    IPC分类号： C07B57/00 ,  A01N31/04 ,  C07C29/00 ,  C07C29/09 ,  C07C29/14 ,  C07C29/159 ,  C07C29/56 ,  C07C29/78 ,  C07C29/86 ,  C07C35/08 ,  C07C45/45

    CPC分类号： C07C29/00 ,  C07C29/09 ,  C07C2101/14

    摘要： To offer a method of producing useful para-menthane-3,8-diol having the excellent repellent action to harmful living things, including noxious insects, in high purity and high yield, simply, and economically by the use of citronellal as a raw material compound.The above-mentioned problems are resolved by the production method of this invention wherein citronellal is treated with aqueous sulfuric acid solution of 0.02 to 1.0 wt. % in concentration to produce para-menthane-3,8-diol. In case of recovering the produced para-menthane-3,8-diol, a method is preferably adopted, wherein after the reaction product is extracted with an aliphatic hydrocarbon solvent of 5 to 8 in carbon number, the extract is cooled down at temperature higher than the melting point of said aliphatic hydrocarbon solvent and of -10.degree. C. or less to crystallize para-menthane-3,8-diol.

    摘要翻译： 提供一种生产有效的对 - 薄荷烷-3,8-二醇的方法，其以高纯度和高产率，有效地利用香茅醛作为原料，对有害生物（包括有毒昆虫）具有优异的驱避作用 复合。 通过本发明的制备方法解决了上述问题，其中香茅醛用0.02-1.0wt。的硫酸水溶液处理。 产生对偏苯甲烷-3,8-二醇的浓度为％。 在回收生成的对 - 薄荷烷-3,8-二醇的情况下，优选采用方法，其中反应产物用碳数为5至8的脂族烃溶剂萃取后，将提取物在更高温度下冷却 比所述脂族烃溶剂的熔点低-10℃或更低以使对 - 薄荷烷-3,8-二醇结晶。

    Flavor composition or fragrance composition
    9.
    发明授权
    Flavor composition or fragrance composition 失效
    风味成分或香料组成

    公开(公告)号：US08252356B2

    公开(公告)日：2012-08-28

    申请号：US13064389

    申请日：2011-03-22

    申请人： Miharu Ogura ,  Yoshihiro Yaguchi ,  Makoto Emura ,  Toshihiro Takeda ,  Yoshifumi Yuasa ,  Shigeyuki Sasaki

    发明人： Miharu Ogura ,  Yoshihiro Yaguchi ,  Makoto Emura ,  Toshihiro Takeda ,  Yoshifumi Yuasa ,  Shigeyuki Sasaki

    IPC分类号： A23L1/22 ,  A23L2/56

    CPC分类号： C11D3/50 ,  A23L27/2022 ,  A61K8/46 ,  A61Q11/00 ,  A61Q13/00 ,  A61Q19/00 ,  C11B9/0011

    摘要： The present invention relates to a flavor composition or fragrance composition which can satisfy diversified requirements for flavored products, as well as to a flavor-improving agent which can improve the quality and release of aroma of a beverage or food. More particularly, the present invention relates to a flavor composition or fragrance composition which comprises an optically active S-alkyl 2-methylbutanethioate as an active ingredient, a flavor- or fragrance-added product, a flavor-improving agent which comprises an optically active S-alkyl 2-methylbutanethioate as an active ingredient, and a beverage or food having an improved flavor. The optically active S-alkyl 2-methylbutanethioate includes S-alkyl(R)-2-methylbutanethioate and S-alkyl(S)-2-methylbutanethioate.

    摘要翻译： 本发明涉及可以满足调味产品多样化要求的风味组合物或香料组合物，以及能够改善饮料或食品香气质量和释放的风味改善剂。 更具体地说，本发明涉及一种风味组合物或香料组合物，其包含作为活性成分的光学活性的2-甲基丁硫醇S-烷基酯，加入香料或香料的产品，风味改善剂，其包含光学活性的S - 烷基2-甲基丁硫醇盐作为活性成分，以及具有改善风味的饮料或食品。 光学活性的2-甲基丁硫醇S-烷基酯包括（R）-2-甲基丁硫烷酸S-烷基酯和（S）-2-甲基丁硫醇S-烷基酯。