公开(公告)号：US5856590A

公开(公告)日：1999-01-05

申请号：US812540

申请日：1997-03-07

申请人： Makoto Emura ,  Takaaki Toyoda ,  Nobuo Seido ,  Ryoji Noyori ,  Takao Ikariya ,  Takeshi Ohkuma

发明人： Makoto Emura ,  Takaaki Toyoda ,  Nobuo Seido ,  Ryoji Noyori ,  Takao Ikariya ,  Takeshi Ohkuma

IPC分类号： B01J31/24 ,  C07B61/00 ,  C07C29/145 ,  C07C35/08

CPC分类号： C07C29/145 ,  C07B2200/09 ,  C07C2101/14

摘要： A process whereby 4-t-butylcyclohexanol with a high content of the cis-isomer, which is useful as a perfume ingredient, can be economically produced on an industrially available scale at a low cost. The process comprises hydrogenating 4-t-butylcyclohexanone by using a specific ruthenium-phosphine complex as a catalyst in the presence of a base containing an alkali metal and an alkylenediamine having from 1 to 6 carbon atoms.

摘要翻译： 可以以低成本在工业上可用的规模上经济地生产具有高含量的顺式异构体作为香料成分的4-叔丁基环己醇的方法。 该方法包括在含有碱金属和具有1至6个碳原子的亚烷基二胺存在下使用特定的钌 - 膦配合物作为催化剂来氢化4-叔丁基环己酮。

公开(公告)号：US5763688A

公开(公告)日：1998-06-09

申请号：US568589

申请日：1995-12-07

申请人： Takao Ikariya ,  Takeshi Ohkuma ,  Hirohito Ooka ,  Shohei Hashiguchi ,  Nobuo Seido ,  Ryoji Noyori

发明人： Takao Ikariya ,  Takeshi Ohkuma ,  Hirohito Ooka ,  Shohei Hashiguchi ,  Nobuo Seido ,  Ryoji Noyori

IPC分类号： C07B41/02 ,  C07B53/00 ,  C07C29/145 ,  C07C41/26 ,  C07C67/31 ,  C07D213/30 ,  C07F17/02 ,  C07C29/36

CPC分类号： C07D213/30 ,  C07B41/02 ,  C07B53/00 ,  C07C29/145 ,  C07C403/08 ,  C07C41/26 ,  C07C67/31 ,  C07F17/02 ,  C07B2200/07 ,  C07B2200/09 ,  C07C2101/14 ,  C07C2101/16 ,  C07C2102/10 ,  C07C2103/18 ,  C07C2103/26

摘要： The present invention provides a method for producing a alcohol including an optically active alcohol by hydrogenating a carbonyl compound in the presence of a homogeneous catalyst, a base and a nitrogen-containing organic compound. Thus, the reaction employs an inexpensive catalyst and proceeds in high yield and high efficiency.

摘要翻译： 本发明提供通过在均相催化剂，碱和含氮有机化合物的存在下氢化羰基化合物来制备包含光学活性醇的醇的方法。 因此，反应采用廉价的催化剂，并以高产率和高效率进行。

公开(公告)号：US06476278B1

公开(公告)日：2002-11-05

申请号：US09868169

申请日：2001-10-25

申请人： Hideyuki Ikehira ,  Kunihiko Murata ,  Eiji Katayama ,  Masami Kozawa ,  Toru Yokozawa ,  Takeshi Ohkuma ,  Takao Ikariya ,  Ryoji Noyori

发明人： Hideyuki Ikehira ,  Kunihiko Murata ,  Eiji Katayama ,  Masami Kozawa ,  Toru Yokozawa ,  Takeshi Ohkuma ,  Takao Ikariya ,  Ryoji Noyori

IPC分类号： C07C2700

CPC分类号： C07C29/145 ,  C07B2200/09 ,  C07C45/62 ,  C07C2601/14 ,  C07C33/22 ,  C07C35/08 ,  C07C33/20

摘要： Alcohols are produced in a practical and advantageous method, by the hydrogenation of a carbonyl compound under mild conditions, by reacting the carbonyl compounds with hydrogen in the presence of a bipyridyl derivative, a group VIII transition metal complex, and a base, or by reducing a carbonyl compound in the presence of a bipyridyl derivative, a group VIII transition metal complex, a base, and an alcoholic solvent.

摘要翻译： 通过在温和条件下氢化羰基化合物，通过在联吡啶衍生物，VIII族过渡金属络合物和碱的存在下使羰基化合物与氢反应，或通过还原 在联吡啶衍生物，VIII族过渡金属络合物，碱和醇溶剂存在下的羰基化合物。

公开(公告)号：US20070265448A1

公开(公告)日：2007-11-15

申请号：US11665919

申请日：2005-10-24

申请人： Takeshi Ohkuma ,  Christian Sandoval ,  Ryoji Noyori

发明人： Takeshi Ohkuma ,  Christian Sandoval ,  Ryoji Noyori

IPC分类号： C07F13/00 ,  C07C33/00

CPC分类号： C07D213/73 ,  C07B53/00 ,  C07C29/145 ,  C07C67/31 ,  C07F15/0053 ,  C07C31/125 ,  C07C69/675 ,  C07C69/732

摘要： A tert-alkyl ketone, pinacolone was hydrogenated under pressurized hydrogen in the presence of a ruthenium complex (S)-1 and a base, and corresponding (S)-3,3,-dimethyl-2-butanol was thereby obtained in 100% yield and 97% ee.

摘要翻译： 在钌络合物（S）-1和碱的存在下，在加氢氢气下氢化叔烷基酮，频哪酮，从而得到相应的（S）-3,3-二甲基-2-丁醇， 产量和97％ee。

公开(公告)号：US4895979A

公开(公告)日：1990-01-23

申请号：US313007

申请日：1989-02-21

申请人： Ryoji Noyori ,  Masato Kitamura ,  Takeshi Ohkuma ,  Hidenori Kumobayashi

发明人： Ryoji Noyori ,  Masato Kitamura ,  Takeshi Ohkuma ,  Hidenori Kumobayashi

IPC分类号： B01J31/24 ,  B01J31/26 ,  B01J31/28 ,  C07B31/00 ,  C07B53/00 ,  C07B61/00 ,  C07C67/00 ,  C07C67/30 ,  C07C67/31 ,  C07C69/675 ,  C07C227/00 ,  C07C227/08 ,  C07C227/32 ,  C07C229/22

CPC分类号： C07C227/32 ,  C07C229/22

摘要： A process for preparing carnitine which comprises asymmetrically hydrogenating a .gamma.-halogeno-.beta.-keto ester represented by formula (I): ##STR1## wherein X represents a chlorine atom or a bromine atom; and R represents a lower alkyl group, in the presence of a ruthenium-optically active phosphine complex represented by formula (II), (III) or (IV):Ru.sub.2 Cl.sub.4 (L).sub.2 (C.sub.2 H.sub.5).sub.3 N (II)Ru(OCOR.sup.2).sub.2 (L) (IV)RuX.sub.2 (L) (V)wherein L represents 2,2'-bis(di-p-R.sup.1 -phenylphosphino)- 1,1'-binaphthyl of formula (III): ##STR2## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, a methyl group, or a t-butyl group;R.sup.2 represents a lower alkyl group or a trifluoromethyl group; and X is as defined above,as a catalyst at a temperature of from 70.degree. to 150.degree. C. to obtain an optically active alcohol represented by formula (VI): ##STR3## wherein X and R are as defined above, and then reacting the optically active alcohol as obtained with trimethylamine without isolation, is disclosed.

公开(公告)号：US07619125B2

公开(公告)日：2009-11-17

申请号：US11547002

申请日：2005-03-30

申请人： Junichi Hori ,  Kunihiko Murata ,  Nobuhito Kurono ,  Takeshi Ohkuma ,  Ryoji Noyori

发明人： Junichi Hori ,  Kunihiko Murata ,  Nobuhito Kurono ,  Takeshi Ohkuma ,  Ryoji Noyori

IPC分类号： B01J31/00

CPC分类号： B01J31/2291 ,  B01J23/44 ,  B01J31/2286 ,  B01J35/0013 ,  B01J35/006 ,  B01J2231/645 ,  B01J2531/824 ,  B82Y30/00 ,  C07C5/09 ,  C07C17/354 ,  C07C29/17 ,  C07C2531/22 ,  C07F15/006 ,  C07F15/0066 ,  C07C11/02 ,  C07C21/04 ,  C07C33/046 ,  C07C33/044 ,  C07C33/042 ,  C07C33/025

摘要： A hydrogenation promoter of the present invention is produced by reacting an alkyne compound or an alkene compound, a palladium compound represented by a general formula Pd(II)XjLk (where L represents a monodentate ligand or a polydendate ligand other than a phosphorus-containing ligand (when two or more Ls are present in the compound, the Ls may be the same or different), X represents an anionic group, j represents a value determined according to the valence of X so that Xj has a valence of −2 as a whole, and k represents an integer in the range of 0 to 4), and a base in an organic solvent. Specifically, The hydrogenation promoter of the invention includes palladium nanoparticles containing the alkyne compound or the alkene compound as an agglomeration-preventing agent.

摘要翻译： 本发明的氢化促进剂是通过使炔烃化合物或烯烃化合物，通式Pd（II）XjLk（其中L代表单配体或除了含磷配体之外的多齿配位体）表示的钯化合物 （当化合物中存在两个或更多个L时，L可以相同或不同），X表示阴离子基团，j表示根据X的化合价确定的值，使得Xj的化合价为-2，为 整数，k表示0〜4的整数）和有机溶剂中的碱。 具体地说，本发明的氢化促进剂包括含有炔化合物或烯化合物作为防结块剂的钯纳米颗粒。

公开(公告)号：US20070225528A1

公开(公告)日：2007-09-27

申请号：US10594327

申请日：2004-03-29

申请人： Ryoji Noyori ,  Takeshi Ohkuma ,  Kunihiko Tsutsumi ,  Noriyuki Utsumi ,  Kunihiko Murata

发明人： Ryoji Noyori ,  Takeshi Ohkuma ,  Kunihiko Tsutsumi ,  Noriyuki Utsumi ,  Kunihiko Murata

IPC分类号： C07C29/00

CPC分类号： B01J31/182 ,  B01J31/2452 ,  B01J2231/643 ,  B01J2531/821 ,  C07B2200/07 ,  C07C29/145 ,  C07C311/18 ,  C07C2602/08 ,  C07C2602/10 ,  C07C2602/12 ,  C07D311/22 ,  C07C31/20 ,  C07C31/205 ,  C07C31/207 ,  C07C31/36 ,  C07C31/38 ,  C07C33/042 ,  C07C33/26 ,  C07C33/28 ,  C07C33/46 ,  C07C35/23 ,  C07C35/32 ,  C07C35/36 ,  C07C35/52

摘要： A ruthenium complex RuCl[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) represented by a formula below and a ketone compound are placed in a polar solvent, and the resulting mixture is mixed under pressurized hydrogen to hydrogenate the ketone compound and to thereby produce an optically active alcohol:

摘要翻译： 将由下式表示的钌络合物RuCl [（S，S）-Tsdpen]（对甲基异丙基苯）和酮化合物置于极性溶剂中，将所得混合物在加压氢气下混合以氢化酮化合物，并 从而产生光学活性的醇：

公开(公告)号：US06720439B1

公开(公告)日：2004-04-13

申请号：US10291611

申请日：2002-11-12

申请人： Takeshi Ohkuma ,  Masatoshi Koizumi ,  Kilian Muñiz ,  Ryoji Noyori

发明人： Takeshi Ohkuma ,  Masatoshi Koizumi ,  Kilian Muñiz ,  Ryoji Noyori

IPC分类号： C07F1500

CPC分类号： C07C67/31 ,  B01J31/121 ,  B01J31/1805 ,  B01J31/2409 ,  B01J2231/643 ,  B01J2531/0266 ,  B01J2531/821 ,  C07B53/00 ,  C07B2200/07 ,  C07C29/145 ,  C07C67/56 ,  C07C213/00 ,  C07C2601/14 ,  C07D303/22 ,  C07D317/24 ,  C07F15/0053 ,  C07C69/76 ,  C07C69/732 ,  C07C215/30 ,  C07C33/22 ,  C07C33/20 ,  C07C33/025 ,  C07C35/08

摘要： trans-RuH(&eegr;1-BH4)[(S)-xylbinap][(S,S)-dpen] (0.00125 mmol), acetophenone (5.0 mmol), and 2-propanol (2.5 mL) were placed in an autoclave, and the resulting solution was repeatedly subject 5 times to a procedure of performing pressure reduction and argon introduction while stirring the solution for deaeration. A hydrogen tank was then connected to the autoclave, and after replacing the air inside an introduction tube with hydrogen, the pressure inside the autoclave was adjusted to 5 atmospheres and then hydrogen was released until the pressure dropped to 1 atmosphere. After repeating this procedure 10 times, the hydrogen pressure was adjusted to 8 atmospheres and stirring at 25° C. was performed for 12 hours. By concentrating the solution obtained by depressurization and subjecting the crude product to simple distillation, (R)-1-phenylethanol (yield: 95%) in the form of a colorless oily substance was obtained at an ee of 99%.

摘要翻译： 将反式RuH（eta 1 -BH 4）[（S） - 甲基苄基吡啶] [（S，S） - 茚]（0.00125mmol），苯乙酮（5.0mmol）和2-丙醇（2.5mL） 高压釜中，将所得溶液反复进行5次，同时进行减压和氩气导入，同时搅拌该溶液进行脱气。 然后将氢罐连接到高压釜，并且在用氢气置换导入管中的空气之后，将高压釜内的压力调节至5个大气压，然后释放氢气直到压力降至1个大气压。 重复该过程10次后，将氢气压力调节至8个大气压，并在25℃下搅拌12小时。 通过浓缩通过减压获得的溶液并对粗产物进行简单蒸馏，以99％的ee获得无色油状物形式的（R）-1-苯基乙醇（收率95％）。

公开(公告)号：US07601667B2

公开(公告)日：2009-10-13

申请号：US11922409

申请日：2006-03-10

申请人： Noriyuki Utsumi ,  Kunihiko Murata ,  Kunihiko Tsutsumi ,  Takeaki Katayama ,  Masahito Watanabe ,  Takeshi Ohkuma ,  Ryoji Noyori

发明人： Noriyuki Utsumi ,  Kunihiko Murata ,  Kunihiko Tsutsumi ,  Takeaki Katayama ,  Masahito Watanabe ,  Takeshi Ohkuma ,  Ryoji Noyori

IPC分类号： B01J31/18 ,  B01J31/12 ,  C07C29/145

CPC分类号： C07C311/18 ,  B01J31/1805 ,  B01J31/2204 ,  B01J31/2295 ,  B01J2231/643 ,  B01J2531/821 ,  B01J2531/822 ,  B01J2531/827 ,  C07B2200/07 ,  C07C29/145 ,  C07C2602/08 ,  C07D311/22 ,  C07C33/26 ,  C07C33/46 ,  C07C35/32

摘要： A sulfonate catalyst represented by the formula below and a ketone compound are placed in a solvent, and the ketone compound is hydrogenated by mixing in the presence of hydrogen to produce an optically active alcohol.

摘要翻译： 将由下式表示的磺酸盐催化剂和酮化合物置于溶剂中，并且通过在氢气存在下混合来使酮化合物氢化以产生光学活性的醇。

公开(公告)号：US20080234525A1

公开(公告)日：2008-09-25

申请号：US11922409

申请日：2006-03-10

申请人： Noriyuki Utsumi ,  Kunihiko Murata ,  Kunihiko Tsutsumi ,  Takeaki Katayama ,  Masahiro Watanabe ,  Takeshi Ohkuma ,  Ryoji Noyori

发明人： Noriyuki Utsumi ,  Kunihiko Murata ,  Kunihiko Tsutsumi ,  Takeaki Katayama ,  Masahiro Watanabe ,  Takeshi Ohkuma ,  Ryoji Noyori

IPC分类号： C07C29/143 ,  C07F11/00

CPC分类号： C07C311/18 ,  B01J31/1805 ,  B01J31/2204 ,  B01J31/2295 ,  B01J2231/643 ,  B01J2531/821 ,  B01J2531/822 ,  B01J2531/827 ,  C07B2200/07 ,  C07C29/145 ,  C07C2602/08 ,  C07D311/22 ,  C07C33/26 ,  C07C33/46 ,  C07C35/32

摘要： A sulfonate catalyst represented by the formula below and a ketone compound are placed in a solvent, and the ketone compound is hydrogenated by mixing in the presence of hydrogen to produce an optically active alcohol.

摘要翻译： 将由下式表示的磺酸盐催化剂和酮化合物置于溶剂中，并且通过在氢气存在下混合来使酮化合物氢化以产生光学活性的醇。